3-[4-(苯基)-哌嗪-1-基]-丙腈 | 18505-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-[4-(苯基)-哌嗪-1-基]-丙腈
• 英文名称: 3-[4-(phenyl)-piperazin-1-yl]-propionitrile
• 英文别名: 3-(4-phenylpiperazin-1-yl) propanenitrile；3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propanenitrile；1-(2-cyanoethyl)-4-phenylpiperazine；3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propionitrile；3-(4-phenyl-piperazino)-propionitrile；3-(4-Phenyl-piperazino)-propionitril
• CAS: 18505-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• mdl: MFCD09937069
• 分子量: 215.298
• InChiKey: KTXUJUPSPCFJME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(苯基)-哌嗪-1-基]-丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [(4-芳基哌嗪-1-基)-烷基]-氨基甲酸乙酯衍生物作为潜在抗焦虑剂的合成和药理学评价

  摘要：

  在我们早期研究的基础上，一系列 N-{4-[4-(芳基)哌嗪-1-基]-苯基}-胺衍生物含有具有不同长度（15-20）烷基间隔基的末端氨基甲酰基片段。合成为配体，用于 5-羟色胺-1A (5-HT1A) 受体。进行分子建模研究以解释间隔长度对配体对 5-HT1A 受体的亲和力的影响。化合物 19 显示了负责识别的所有特定相互作用。配体的质子化胺与跨膜 3 螺旋 (TM3) 的带负电荷的 Asp116 形成离子氢键，而氨基甲酰基部分与 TM7 的 Asn386 和 Tyr390 相互作用。芳基参与与 Phe362 形成 CH-π 相互作用。放射性配体结合研究证实了化合物 19 与 5-HT1A 受体在对接研究中的强相互作用。化合物 19 显示出对受体的高亲和力 (Ki = 0.018 nM)。化合物 19 (3​​ mg/kg 体重) 的体内药理学测试显示开放臂进入增加，以及在 Elevated

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0704-8
• 作为产物：
  描述：

  mesityl(phenyl)iodonium triflouromethanesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[4-(苯基)-哌嗪-1-基]-丙腈
  参考文献：
  名称：

  DABCO与二芳基碘鎓盐的N-芳基化：N-芳基-DABCO盐作为1,4-二取代哌嗪的前体的一般合成

  摘要：

  以DABCO为底物，引入芳基（间苯二甲氧基）碘鎓三氟甲磺酸酯作为叔sp 3-氮的芳基化剂。温和的条件和芳基转移的出色选择性使得可以获得具有不同电子性质的取代基的空前的N-芳基-DABCO盐。这种无金属的方法与已知的基于过渡金属的反应没有相似之处。已证明分离的N-芳基-DABCO盐可用于制备氟班色林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02676

文献信息

• Development of novel multipotent compounds modulating endocannabinoid and dopaminergic systems
  作者：Alessandro Grillo、Giulia Chemi、Simone Brogi、Margherita Brindisi、Nicola Relitti、Filomena Fezza、Domenico Fazio、Laura Castelletti、Elisabetta Perdona、Andrea Wong、Stefania Lamponi、Alessandra Pecorelli、Mascia Benedusi、Manuela Fantacci、Massimo Valoti、Giuseppe Valacchi、Fabrizio Micheli、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Stefania Butini、Mauro Maccarrone、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111674

  日期：2019.12

  potential treatment of complex and multifactorial diseases as well as for addictions and also smoke cessation. In this frame, following our interest in the development of molecules able to modulate either the endocannabinoid or the dopaminergic system, and given the multiple and reciprocal interconnections between them, we decided to merge the pharmacophoric elements of some of our early leads for

  多元药理学方法可能有助于发现用于研究或可能治疗复杂和多因素疾病以及成瘾和戒烟的药理学工具。在此框架中，随着我们对能够调节内源性大麻素或多巴胺能系统的分子的发展兴趣，并鉴于它们之间的相互联系，我们决定合并一些早期潜在客户的药效学元素以鉴定新分子作为能够调节两个系统的工具。我们在此描述了化合物5a-j的合成和生物学特征，这些化合物的合成和生物学特征是受我们的有效和选择性脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂（3a-c）以及多巴胺D2或D3受体亚型（4a，b）的配体的启发。尤其，大多数新分子显示出与目标靶标相互作用的纳摩尔浓度。在计算机上研究了所开发化合物（5a-j）的药物似然性，同时通过实验对hERG亲和力，选择性谱（对某些内源性大麻素系统蛋白），细胞毒性谱（对成纤维细胞和星形胶质细胞）和致突变性（Ames试验）进行了研究。决定。代谢研究也可用于补充化合物3a和5c的初步药物相似性分析。有趣的是，评估了神经母细胞瘤细胞系（IMR
• Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Pankaj Attri、Varun Chopra、Rakesh K. Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s00706-008-0886-4

  日期：2008.9

  A new, highly efficient, inexpensive, recyclable, mild, convenient, and green protocol for chemoselective aza/thia- Michael addition reactions of amines/thiols to α,β - unsaturated compounds using triethylammonium acetate ( TEAA ) ionic liquid was developed. The catalyst can be recycled ten times and obviate the need for toxic and expensive catalysts.

  用于化学选择性氮杂/硫杂一种新的，高效率的，廉价的，可回收，轻度，方便，和绿色协议 迈克尔 的胺/硫醇到α，β加成反应 - 使用三乙基乙酸铵（不饱和化合物 TEAA ）离子液体被开发。该催化剂可以循环使用十次，从而消除了对有毒和昂贵催化剂的需求。
• Further Structure–Activity Relationships Study of Hybrid 7-{[2-(4-Phenylpiperazin-1-yl)ethyl]propylamino}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol Analogues: Identification of a High-Affinity D3-Preferring Agonist with Potent in Vivo Activity with Long Duration of Action
  作者：Swati Biswas、Suhong Zhang、Fernando Fernandez、Balaram Ghosh、Juan Zhen、Eldo Kuzhikandathil、Maarten E. A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1021/jm070860r

  日期：2008.1.1

  (+)-isomeric counterpart. Binding results indicated highest selectivity for D3 receptors in compound (-)- 10 ( K i = 0.35 nM; D2/D3 = 71). In the 5-hydroxy series, highest selectivity for D3 receptors was exhibited by compound (-)- 25 ( K i = 0.82 nM; D2/D3 = 31.5). Most potent compounds exhibited binding and functional affinities at the sub-nanomolar level for the D3 receptor. Binding assays were carried

  本文介绍了一种针对多巴胺D2 / D3受体的氨基四氢萘-哌嗪类杂合分子的扩展结构-活性关系研究。已经开发出各种类似的作为位置异构体的类似物，其中酚羟基在芳族环上的位置已经改变。在两个邻苯二酚衍生物之间，具有两个亚甲基接头长度的化合物6e相对于具有四个亚甲基接头的化合物6f对D3的表现出更高的亲和力和对D3的选择性（6e和6f分别为D2 / D3 = 50.6 vs 7.51）。通常，（-）-异构体比（+）-异构体更有效。结合结果表明对化合物（-）-10中的D3受体具有最高选择性（K i = 0.35 nM； D2 / D3 = 71）。在5-羟基系列中，化合物（-）-25（K i = 0.）对D3受体的选择性最高。82 nM；D2 / D3 = 31.5）。大多数有效的化合物在亚纳摩尔水平上对D3受体表现出结合和功能亲和力。用tri化的烯酮作为放​​射性配体，用表达D2或D3受体的HEK-
• Cu/Graphene/Clay Nanohybrid: A Highly Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for Synthesis of New 5-Substituted-1<i>H</i>-Tetrazole Derivatives Tethered to Bioactive<i>N</i>-Heterocyclic Cores
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Vahid Sadeghi Dehchenari、S. Jafar Hoseini

  DOI：10.1002/jhet.2591

  日期：2017.1

  bioactive N‐heterocyclic cores were synthesized through [3 + 2] cycloaddition reactions between alkyl nitriles (RCN) and NaN3 in the presence of Cu/aminoclay/reduced graphene oxide nanohybrid (Cu/AC/r‐GO nanohybrid) as a heterogeneous nanocatalyst in water/i‐PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition. The influence of factors on a sample reaction including solvent type, temperature, and catalyst amount

  在存在铜/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（铜）的情况下，通过烷基腈（RCN）和NaN 3之间的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列具有生物活性N杂环核的5位取代的1 H-四唑。/ AC / R-GO纳米杂化物）作为在水中的纳米催化剂的异构/我‐PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下。讨论了因素对样品反应的影响，包括溶剂类型，温度和催化剂用量。该当前协议具有许多优点，包括价格便宜，对环境无害，基材范围广，产率高以及易于处理。该协议中使用的Cu / AC / r-GO是一种低成本催化剂，被证明具有相当大的化学和热稳定性。这种非吸湿性催化剂可以轻松回收，再利用和存储，以进行许多连续的反应，而不会显着降低反应活性。
• Synthesis, Antifungal Evaluation and Molecular Docking Studies of Some Tetrazole Derivatives
  作者：Mohammad Hosein Afsarian、Mojtaba Farjam、Elham Zarenezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.17344/acsi.2019.4992

  日期：——

  A facile and simple protocol for the [3+2] cycloaddition of alkyl nitriles (RCN) with sodium azide (NaN 3 ) in the presence of copper bis(diacetylcurcumin) 1,2-diaminobenzene Schiff base complex, SiO 2 -[Cu-BDACDABSBC] as a heterogeneous catalyst in the presence of ascorbic acid and a solution of water/ i -PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition is described. The supported catalyst was prepared

  在铜双（二乙酰姜黄素）1,2-二氨基苯席夫碱铜配合物SiO 2-[Cu-描述了在抗坏血酸和水/ i-PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下存在下作为非均相催化剂的[BDACDABSBC]。通过将双（二乙酰姜黄素）铜1,2-二氨基苯希夫碱配合物[Cu-BDACDABSBC]固定在硅胶上制备负载型催化剂。该络合物具有高选择性，催化活性和可回收性。该过程的显着特征是高产量，广泛的基材范围以及简单而有效的后处理过程。根据这种综合方法，合成了具有生物活性N-杂环核心的5取代1 H-四唑的优异收率。筛选了标题化合物的体外抗真菌活性，以对抗各种致病性真菌菌株，例如涉及白色念珠菌，光滑念珠菌，克鲁氏梭菌，近生念珠菌的念珠菌以及由烟曲霉和烟曲霉组成的丝状真菌如曲霉。黄曲霉 讨论了一种最有效的抗真菌化合物的分子对接分析。对接研究确定了最有效的化合物与分枝杆菌P450DM的活性位点之间的显着相互作用