1-[(Z)-octadec-9-enoyl]-1,3-dicyclohexylurea | 155235-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(Z)-octadec-9-enoyl]-1,3-dicyclohexylurea
• 英文别名: (Z)-N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)octadec-9-enamide
• CAS: 155235-91-9
• 化学式: C₃₁H₅₆N₂O₂
• 分子量: 488.798
• InChiKey: DRXGYVCHNDEOSE-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Z)-octadec-9-enoyl]-1,3-dicyclohexylurea 在 正丁基锂 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(9Z)-N-cyclohexyl-9-octadecenamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Alcoholysis of Acylureas

  摘要：

  我们开发了两种化学选择性醇解酰基脲的方法，分别生成酯和酰胺。在甲醇中使用甲醇钠进行醇解时，甲醇会攻击酰基羰基，生成相应的甲酯。而在二乙醚中使用苄氧锂醇解时，苄氧锂会攻击脲的羰基，生成酰胺。化学选择性源于金属的不同螯合能力和溶剂的极性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25432
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 以38%的产率得到1-[(Z)-octadec-9-enoyl]-1,3-dicyclohexylurea
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Alcoholysis of Acylureas

  摘要：

  我们开发了两种化学选择性醇解酰基脲的方法，分别生成酯和酰胺。在甲醇中使用甲醇钠进行醇解时，甲醇会攻击酰基羰基，生成相应的甲酯。而在二乙醚中使用苄氧锂醇解时，苄氧锂会攻击脲的羰基，生成酰胺。化学选择性源于金属的不同螯合能力和溶剂的极性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25432

文献信息

• A facile, one-pot synthesis, characterization and antimicrobial activity of o-hydroxy anilide derivatives and 1-substituted-1,3-dicyclohexylurea analogs of long chain carboxylic acids
  作者：Nida N. Farshori、Anis Ahmad、Asad U. Khan、Abdul Rauf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.070

  日期：2011.4

  A series of novel o-hydroxy anilide derivatives and 1-substituted-1,3-dicyclohexylurea analogs of long chain carboxylic acids have been synthesized. The structures of the synthesized compounds were elucidated by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds were tested for their antimicrobial activity by disk diffusion assay with slight modifications against Gram-positive, Gram-negative strains of bacteria as well as fungal strains. After that mini mum inhibitory concentrations (MICs), minimum bactericidal concentrations (MBCs) and minimum fungicidal concentrations (MFCs) of all the synthesized compounds were determined. The investigation of antimicrobial screening data revealed that all the tested compounds showed moderate to good microbial inhibitions. Compounds 3e, 4e, 3f and 4f were found to be the most potent antimicrobial agents. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Chemoselective Alcoholysis of Acylureas
  作者：Keiki Kishikawa、Hiroshi Eida、Shigeo Kohmoto、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1055/s-1994-25432

  日期：——

  Two methods for the chemoselective alcoholysis of acylureas were developed to generate esters and amides, respectively. In alcoholysis using sodium methoxide in methanol, methoxide attacked the acyl carbonyl to give the corresponding methyl ester. While in alcoholysis using lithium benzyloxide in diethyl ether, benzyloxide attacked the urea carbonyl to give the amide. The chemoselectivity originates in the different chelating abilities of the metals and the polarity of the solvents.

  我们开发了两种化学选择性醇解酰基脲的方法，分别生成酯和酰胺。在甲醇中使用甲醇钠进行醇解时，甲醇会攻击酰基羰基，生成相应的甲酯。而在二乙醚中使用苄氧锂醇解时，苄氧锂会攻击脲的羰基，生成酰胺。化学选择性源于金属的不同螯合能力和溶剂的极性。