三甲基硅烷基甲酸酯 | 18243-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基硅烷基甲酸酯
• 英文名称: trimethylsilyl formate
• 英文别名: Trimethylsilylformiat
• CAS: 18243-21-5
• 化学式: C₄H₁₀O₂Si
• 分子量: 118.208
• InChiKey: KBPSATXXRVXAAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  612

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基甲酸酯 在 C₃₂H₃₅NO₄P₂Ru 、 水 作用下， 以 正壬烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以71%的产率得到甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过使用可回收的甲硅烷基甲酸酯催化甲酸歧化为甲醇。

  摘要：

  提出了一种无需外部还原剂即可从甲酸制备甲醇的新策略。本文所述的总体方法包括由钌络合物催化的甲硅烷基甲酸酯歧化成甲氧基硅烷，以及通过简单水解制备甲醇。以这种方式制备MeOH的水溶液（＞ 1mL，＞ 70％产率）。反应的可持续性是通过回收含硅副产物和廉价，易于获得且对环境有益的试剂而建立的。

  DOI：

  10.1002/anie.202002062
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基甲醇 在 air 、 氯 、 丁烷 作用下， 22.9 ℃ 、98.66 kPa 条件下， 生成 三甲基硅烷基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  （CH 3）4 Si，（CH 3）3 SiCH 2 OH，（CH 3）3 SiOSi（CH 3）3和（CD 3）3 SiOSi（CD 3）3与Cl原子和OH基

  摘要：

  使用直接空气采样大气压电离串联质谱和FTIR光谱分析了六甲基二硅氧烷，[ 2 H 18 ]六甲基二硅氧烷，四甲基硅烷和三甲基甲硅烷基甲醇在OH自由基和Cl原子引发的反应中的产物。获得的数据表明分别由六甲基二硅氧烷和[ 2 H 18 ]六甲基二硅氧烷和（CH 3）分别形成了（CH 3）3 SiOSi（CH 3）2 OCHO和（CD 3）3 SiOSi（CD 3）2 OCDO。由四甲基硅烷和三甲基甲硅烷基甲醇制得的3 SiOCHO。

  DOI：

  10.1039/ft9959103033
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基(二乙基氨基)硅烷 在 N-甲基甲酰胺 、 三甲基硅烷基甲酸酯 作用下， 反应 2.0h， 以72.5%的产率得到N,N-二乙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Zhdanov, A. A.; Astapov, B. A.; Dmitricheva, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 8, p. 1592 - 1593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of Silylated Formiates as Hydrosilane Equivalents
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20210292345A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to a method for preparing organic compounds of formula (I) by reaction between a silylated formiate of formula (II) and an organic compound in the presence of a catalyst and optionally of an additive. The invention also relates to use of the method for preparing organic compounds of formula (I) for the preparation of reagents for fine chemistry and for heavy chemistry, as well as in the production of vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, and pesticides.

  本发明涉及一种通过在催化剂和可选添加剂的存在下，使式(I)的有机化合物与式(II)的硅烷基甲酸酯之间发生反应来制备有机化合物的方法。 该发明还涉及利用该方法制备式(I)的有机化合物，用于制备精细化学和重化学的试剂，以及在维生素、药品、粘合剂、丙烯酸纤维、合成皮革和杀虫剂的生产中的用途。
• Silylation of O–H bonds by catalytic dehydrogenative and decarboxylative coupling of alcohols with silyl formates
  作者：Clément Chauvier、Timothé Godou、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c7cc05212j

  日期：——

  Silylformates HCO₂SiR₃ are used for the first time as efficient silylating agents for alcohols, in the presence of a ruthenium molecular catalyst.

  Silylformates HCO₂SiR₃首次作为高效的硅烷化剂用于醇类，在钌分子催化剂的存在下。
• Iron-Catalyzed Silylation of Alcohols by Transfer Hydrosilylation with Silyl Formates
  作者：Thibault Cantat、Timothé Godou、Clément Chauvier、Pierre Thuéry

  DOI：10.1055/s-0036-1591508

  日期：2017.11

  An iron catalyst is shown for the first time to promote transfer hydrosilylation with silyl formates and is utilized for the silylation of alcohols. Attractive features of this protocol include the use of an earth-abundant transition-metal catalyst, mild reaction conditions, and the release of gases as the only byproducts (H 2 and CO 2 ).

  铁催化剂首次被证明可促进甲酸甲硅烷基的转移氢化硅烷化，并用于醇的硅烷化。该协议的吸引人的特点包括使用地球上丰富的过渡金属催化剂、温和的反应条件以及作为唯一副产品 (H 2 和 CO 2 ) 的气体释放。
• IMINE-TYPE QUATERNARY AMMONIUM SALT CATALYST, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF FOR PREPARATION OF POLYISOCYANATE COMPOSITION
  申请人：Wanhua Chemical Group Co., Ltd.

  公开号：US20200377445A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Disclosed is an imine-type quaternary ammonium salt catalyst, wherein the catalyst has a general structure formula shown by formula I below; in the formula, R1 and R2, respectively, are independently selected from a C1-C20 linear alkyl or a branched C3-C20 alkyl, and a C1-C20 hydroxylalkyl, a C3-C8 cycloalkyl, and arylated alkyl; R3 is a linear or branched alkyl, cycloalkyl or aryl; and R4 is hydrogen, aryl, a linear C1-C15 alkyl or branched C3-C15 alkyl. Also disclosed are a method for preparing the catalyst and a polyisocyanate composition prepared therefrom. The catalyst, by introducing an imine structure, on the basis of ensuring high catalytic activity thereof, is allowed to have properties of high temperature decomposition and inactivation, and when applied to the synthesis of polyisocyanate, can effectively prevent the risk of explosive polymerization caused by an uncontrolled reaction.

  本公开涉及一种亚胺型季铵盐催化剂，其中催化剂具有如下式I所示的一般结构式；在该式中，R1和R2分别独立地选择自C1-C20直链烷基或分支的C3-C20烷基，以及C1-C20羟基烷基，C3-C8环烷基和芳基化烷基；R3是直链或分支烷基，环烷基或芳基；R4是氢，芳基，直链C1-C15烷基或分支的C3-C15烷基。还公开了一种制备该催化剂的方法以及由此制备的聚异氰酸酯组合物。该催化剂通过引入亚胺结构，在确保其高催化活性的基础上，具有高温分解和失活的特性，当应用于聚异氰酸酯的合成时，可以有效防止由于不受控制的反应引起的爆炸聚合风险。
• Trimethylsilyl group migration in the Criegee intermediate of gas-phase ozonolysis of trimethylsilylethenes
  作者：Radek Fajgar、Josef Pola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00149-0

  日期：2000.4

  GC, GC/MS and GC/FTIR analyses of the final products of ozonolysis of trimethylsilylethene and trans-1,3-bis(trimethylsilyl)ethene reveal that the ester channel of decomposition of the Criegee intermediate takes place exclusively via migration of Me3Si group.

  对三甲基甲硅烷基乙烯和反式-1,3-双（三甲基甲硅烷基）乙烯进行臭氧分解的最终产物的GC，GC / MS和GC / FTIR分析表明，Criegee中间体分解的酯通道仅通过Me 3 Si的迁移而发生团体。

表征谱图