三甲基硅烷基癸酸酯 | 55494-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基硅烷基癸酸酯
• 英文名称: trimethylsilyl decanoate
• 英文别名: decanoic acid trimethylsilyl ester
• CAS: 55494-15-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: FGTNBYWFNITQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1455;1446;1453;1451;1453;1453

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基癸酸酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,8-benzo-9-aza-4-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones by sequential ‘condensation–iodolactonization’ reactions of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with isoquinolines

  摘要：

  Functionalized 7,8-benzo-9-aza-4- oxabicyclo [3.3.1]nonan-3-ones were prepared by regio- and diastereoselective condensation of 1,1-bis(silyloxy)ketene acetals with isoquinolinium salts and subsequent regioselective and stereospecific iodolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.108
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 六甲基二硅氮烷 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到三甲基硅烷基癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Biocatalytic Oxidative Cascade for the Conversion of Fatty Acids into α-Ketoacids via Internal H₂ O₂ Recycling
  作者：Somayyeh Gandomkar、Alexander Dennig、Andela Dordic、Lucas Hammerer、Mathias Pickl、Thomas Haas、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1002/anie.201710227

  日期：2018.1.8

  sources. An atom-efficient biocatalytic oxidative cascade was developed for the conversion of saturated fatty acids to α-ketoacids. Employment of P450 monooxygenase in the peroxygenase mode for regioselective α-hydroxylation of fatty acids combined with enantioselective oxidation by α-hydroxyacid oxidase(s) resulted in internal recycling of the oxidant H2 O2 , thus minimizing degradation of ketoacid product

  生物基化学品的功能化对于实现天然碳源的增值至关重要。开发了一种原子效率生物催化氧化级联，用于将饱和脂肪酸转化为 α-酮酸。在过氧合酶模式下使用 P450 单加氧酶对脂肪酸进行区域选择性 α-羟基化，并结合 α-羟基酸氧化酶的对映选择性氧化，导致氧化剂 H2 O2 的内部循环，从而最大限度地减少酮酸产物的降解并最大限度地延长生物催化剂的寿命。依赖 O2 的级联依赖于催化量的 H2 O2，并释放水作为唯一的副产品。在温和条件下，在水性缓冲液中，通过同时的一锅两步级联将辛酸转化为 2-氧代辛酸，转化率高达 >99%，且不会积累羟基酸中间体。通过放大，可以以 91% 的产率分离最终产物，并且级联适用于各种链长（C6:0 至 C10:0）的脂肪酸。
• Regio- and stereoselective preparation of silyl enol ethers by alkylidenation of silyl esters
  作者：Kazuhiko Takai、Yasutaka Kataoka、Takashi Okazoe、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85336-x

  日期：1988.1

  Treatment of trimethylsilyl esters with a reagent for alkylidenation of carbonyl groups derived from 1,1-dibromoalkane, zinc, TiCl4, and TMEDA in THF gives Z-trimethylsilyl enol ethers in a regio- and stereoselective manner.

  用一种试剂对三甲基甲硅烷基酯进行处理，以使其在THF中衍生自1,1-二溴代烷烃，锌，TiCl 4和TMEDA的羰基进行烷基化，从而制得Z-三甲基甲硅烷基烯醇醚。
• An Easy Preparation of Triphenylmethyl Carboxylates
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Masahiko Hayashi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.57.1431

  日期：1984.5

  A new recipe for triphenylmethylation of carboxylic acids and phenol is disclosed.

  公开了一种用于羧酸和苯酚三苯甲基化的新配方。

表征谱图