3-三甲基甲硅烷基炔丙基甲基醚 | 43019-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-三甲基甲硅烷基炔丙基甲基醚
• 英文名称: (3-methoxy-1-propyn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-3-methoxy-1-propyne；(3-methoxy-1-propynyl)trimethylsilane；3-methoxy-1-(trimethylsilyl)prop-1-yne；1-(trimethylsilyl)-3-methoxyprop-1-yne；(3-methoxyprop-1-ynyl)trimethylsilane；3-trimethylsilylpropargyl methyl ether；(3-Methoxyprop-1-yn-1-yl)trimethylsilane；3-methoxyprop-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 43019-55-2
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: CIJYVJDLABJUCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基炔丙基甲基醚 在 三溴化硼 作用下， 生成 1,6-bis(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  Eiter,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 658 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-methoxy-1-propyn-1-yllithium 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到3-三甲基甲硅烷基炔丙基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  三甲基（甲氧基炔丙基）-和氯（二甲基）甲氧基炔丙基硅烷的 1,1-乙基硼化。一种新型 1,2,5-Oxasilaborolane

  摘要：

  三乙基硼烷通过 1,1-乙基硼化作用与三甲基（甲氧基炔丙基）-硅烷反应，定量得到 (E)- 和 (Z)-3-二乙基硼基-2-三甲基甲硅烷基-戊-2-基-甲基醚的 90:10 混合物。相比之下，三乙基硼烷与氯（二甲基）甲氧基炔丙基硅烷的反应提供了新型 1,2,5-oxasilaborolane [2,2-二甲基-5-乙基-3-(1-乙基亚丙基)-1-oxa-2-sila- 5-boracyclopentane] 通过 1,1- 乙基硼化、重排和醚裂解 图形摘要 三甲基（甲氧基炔丙基）- 和氯（二甲基）甲氧基炔丙基硅烷的 1,1-乙基硼化。一种新型 1,2,5-Oxasilaborolane

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0117

文献信息

• Ring-fused and spiro cyclopentenones by Ni(CO)4-promoted intermolecular carbonylative cycloaddition of acetylenes with 3-halo- and 1-(halomethyl)cycloalkenes
  作者：Lluis Pages、Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Elies Molins、Carles Miravitlles、Josep M. Moreto

  DOI：10.1021/ja00052a047

  日期：1992.12

  The title carbonylative cycloaddition of five- to eight-member ring 3-halo- and 1-(halomethyl)cycloalkenes with different acetylenes was studied. From moderate to good yields of ring-fused and spiro cyclopentenone derivatives were obtained, especially in the reaction with acctylenes bearing electron-withdrawing substituents by propa selection of the reaction conditions to avoid the acetylene polyinsertion

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应
• A Regioselective Ru-Catalyzed Alkene−Alkyne Coupling
  作者：Barry M. Trost、Michelle Machacek、Matthew J. Schnaderbeck

  DOI：10.1021/ol0059504

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] The reaction of silylalkynes and terminal alkenes proceeds with complete control of regioselectivity by the silyl substituent to give geometrically defined vinylsilanes. Since terminal alkynes normally give mixtures, protodesilylation of these adducts then constitutes a regioselective addition of terminal alkynes to terminal alkenes.

  [反应：见正文]甲硅烷基取代基可通过完全控制区域选择性来进行甲硅烷基炔烃与末端烯烃的反应，从而制得几何定义的乙烯基硅烷。由于末端炔烃通常产生混合物，因此这些加合物的去甲硅烷基化构成了末端炔基向末端烯烃的区域选择性加成。
• Metallated α-alkoxypropargyl and γ-alkoxyallenyl derivatives: Applications in some aldol reactions towards diterpene synthesis
  作者：Claude Anies、Jean-Yves Lallemand、Ange Pancrazi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01186-0

  日期：1996.7

  The allenyl titanium 11a, prepared using Yamamoto's conditions reacted with different aldehydes 12a-c to produce the anti acetylenic diols 13a-c. In a synthetic approach to erigerol 1 this reaction was applied to the aldehyde 4 and thr expected key intermediate 13d was obtained in 40% yield after removal of the THP group. During this study the α-alkoxypropargylstannane 14 and the α-alkoxyallenylstannane

  使用山本的条件制备的烯丙基钛11a与不同的醛12a-c反应以产生抗炔二醇13a-c。以合成方法制备的香叶醇1，该反应被应用于醛4，并在除去THP基团后以40％的产率获得了预期的关键中间体13d。在这项研究过程中，在用Ti（O i Pr）对相应的硫代衍生物5b和7b进行金属化后，以高收率制备了α-烷氧基炔丙基锡烷14和α-烷氧基烯丙基锡烷154或Et 2 ZnCl。
• Synthesis of Allylamines fromAlkynes and Iminium Ions
  作者：Herbert Mayr、Susanne Rehn、Armin R. Ofial

  DOI：10.1055/s-2003-41028

  日期：——

  The iminium salt Bn2N+=CH2 SnCl5 - undergoesene reactions with inverse electron demand with alkynes and withthe triple bond of enynes to give benzylideneammonium ions in aprotic solvents.Their hydrolysis yields N-benzylallylaminesin good yields. Mannich reaction products, which are the main productsunder more nucleophilic reaction conditions, have not been detected.

  亚胺盐 Bn2N+=CH2 SnCl5 - 在非质子溶剂中与炔烃及烯炔的三键进行反电子需求的ene反应，生成苄叉基铵离子。其水解产物为N-苄基烯丙胺，产率良好。在更具亲核性的反应条件下，曼尼希反应产物（主要产物）尚未被检测到。
• Synthesis of allenes by [2,3]-sigmatropic rearrangement of prop-2-yn-1-yl oxonium ylides formed in rhodium(II) carboxylate catalysed reactions of diazo compounds
  作者：Michael P. Doyle、Vahid Bagheri、E. Elizabeth Claxton

  DOI：10.1039/c39900000046

  日期：——

  oxophilicity of metal carbenes formed in rhodium(II) perfluorobutyrate catalysed decomposition of diazo carbonyl compounds allows selective ylide generation from methyl prop-2-yn-1-yl ethers with resulting allene production through the [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  在全氟丁酸铑（II）催化重氮羰基化合物分解中形成的金属羧化物具有很高的亲氧性，可从甲基丙-2-炔-1-基醚中选择性生成内酯，并通过[2,3]-σ重排生成丙二烯。