(R)-2-甲基氮丙啶-1-羧酸叔丁酯 | 129319-91-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: (R)-2-甲基氮丙啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-(-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-methylaziridine
• 英文别名: (R)-tert-butyl 2-methylaziridine-1-carboxylate；tert-butyl (R)-2-methylaziridine-1-carboxylate；R-(-)-N-t-Boc-2-Methylaziridine；(R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methylaziridine；tert-butyl (2R)-2-methylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 129319-91-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: VQLIJOWSVJKBFP-VJSCVCEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H315,H319,H225
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲基氮丙啶-1-羧酸叔丁酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl (S)-3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在末端氮丙啶中锂化诱导的从氮到碳的迁移。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604920
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-丙氨醇 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-甲基氮丙啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  在不存在外源性碱的情况下进行的Wittig烯化：α-取代的伯烯丙基胺的新合​​成。

  摘要：

  据报道，通过N-酰基氮丙啶，三苯基膦和醛在回流的异丙醇中的反应原位生成和捕获内酰胺，可以合成α-取代的伯烯丙基胺。通过使用手性非外消旋N-酰基氮丙啶，可以对映选择性地制备这些化合物（> 94.6％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94666-5

文献信息

• Protected Chloroethyl and Chloropropyl Amines as Conformationally Unrestricted Annulating Reagents
  作者：Qing Shi、Mariah C. Meehan、Michael Galella、Hyunsoo Park、Purnima Khandelwal、John Hynes、T. G. Murali Dhar、David Marcoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03548

  日期：2018.1.19

  The purpose of this letter is to document the use of protected chloroethyl and chloropropyl amines as conformationally unrestricted ambiphilic reagents that undergo annulation reactions with Michael acceptors. This reaction is wide in scope and utilizes reagents that are commercially available, inexpensive, and stable. Furthermore, this reaction is easy to execute and proceeds rapidly.

  这封信的目的是证明使用受保护的氯乙基和氯丙基胺作为构象不受限制的双歧试剂，该试剂与迈克尔受体发生环化反应。该反应的范围很广，并且使用了可商购的，廉价的和稳定的试剂。此外，该反应易于进行并且迅速进行。
• Novel compounds that are useful for improving pharmacokinetics
  申请人：Kempf J. Dale

  公开号：US20060199851A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Novel compounds of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibit cytochrome P450 monooxygenase.

  公式1的新化合物或其药用可接受的盐可以抑制细胞色素P450单加氧酶。
• Synthesis and evaluation of inhibitors of cytochrome P450 3A (CYP3A) for pharmacokinetic enhancement of drugs
  作者：Charles A. Flentge、John T. Randolph、Peggy P. Huang、Larry L. Klein、Kennan C. Marsh、John E. Harlan、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.118

  日期：2009.9

  The HIV protease inhibitor ritonavir (RTV) is also a potent inhibitor of the metabolizing enzyme cytochrome P450 3A (CYP3A) and is clinically useful in HIV therapy in its ability to enhance human plasma levels of other HIV protease inhibitors (PIs). A novel series of CYP3A inhibitors was designed around the structural elements of RTV believed to be important to CYP3A inhibition, with general design

  HIV蛋白酶抑制剂利托那韦（RTV）还是代谢酶细胞色素P450 3A（CYP3A）的有效抑制剂，在临床上可用于HIV治疗，因为它具有增强人类血浆中其他HIV蛋白酶抑制剂（PIs）水平的能力。围绕RTV的结构要素设计了一系列新的CYP3A抑制剂，这些抑制剂被认为对CYP3A抑制很重要，其一般设计特征是将模仿RTV P2-P3片段的基团连接到可溶性核心上。已发现几种类似物可强烈增强洛匹那韦（LPV）的血浆水平，其中包括8种。，与同型号的RTV相比，它具有优势。有趣的是，观察到CYP3A的体外抑制与LPV升高呈负相关。本研究中描述的化合物可能对增强被CYP3A代谢的药物的药代动力学有用。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Kolasa Teodozyj

  公开号：US20090247500A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 25a , R 26a , X, and n are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also described.

  本文披露了以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 25a ，R 26a ，X和n如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Aminoalkylbenzofurans as serotonin (5-HT(2c)) agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07045545B1

  公开（公告）日：2006-05-16

  The present invention provides serotonergic aminoalkylbenzofurans of Formula (I): where R, R1, R2, R3, R4, R4′, R5, R5′, and R12 are as described in the specification.

  这项发明提供了式(I)的类胺基苯并呋喃类化合物：其中R、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'和R12如说明书中所述。