(R)-2-甲基氮丙啶 | 83647-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 中文名称: (R)-2-甲基氮丙啶
• 英文名称: (2R)-2-methylaziridine
• 英文别名: (R)-2-Methylaziridine
• CAS: 83647-99-8
• 化学式: C₃H₇N
• 分子量: 57.0953
• InChiKey: OZDGMOYKSFPLSE-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲基氮丙啶 在 亚硝酰氯 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-methyl-1-nitrosoaziridine
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical properties of the non-planar nitrosamine chromophore in N-nitrosaziridines

  摘要：

  长波长科顿效应在N-亚硝基氮杂环丙烷的圆二色（CD）光谱中的符号，取决于其非平面亚硝胺生色团的内禀手性，就像N-酰基氮杂环丙烷和邻位扭曲的环丙基酮的情况一样。

  DOI：

  10.1039/c39920000705
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-aminopropyl methanesulphonate hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(R)-2-甲基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9

文献信息

• STEREOCHEMISTRY OF THE RING CLOSURE REACTION OF OPTICALLY ACTIVE 1-AMINO-2-PROPANOL
  作者：Nobuhide Yahiro

  DOI：10.1246/cl.1982.1479

  日期：1982.9.5

  Optically active 2-methylethylenimine has been prepared via ring closure reaction of (R)- or (S)-1-amino-2-propanol. The reaction is explained by an intramolecular SN2 mechanism.

  已通过 (R)- 或 (S)-1-氨基-2- 丙醇的闭环反应制备了光学活性 2-甲基亚乙基亚胺。该反应由分子内 SN2 机制解释。
• Stereochemistry and chiroptical properties of the nonplanar nitrosamine group in N-nitrosoaziridines
  作者：G. V. Shustov、A. V. Kachanov、G. K. Kadorkina、R. G. Kostyanovskii、Arvi Rauk

  DOI：10.1021/ja00047a041

  日期：1992.10

  The stereochemistry and the chiroptical properties of the nonplanar nitrosamine group were investigated by means of nonempirical quantum chemical calculations on 1-nitrosoaziridine, (2R)-2-methyl-1-nitrosoaziridine, and (2S,3S)-2,3-dimethyl-1-nitrosoaziridine, and by experimental measurement of the CD spectra of compounds 2, 3, (2S)-2-carbomethoxy-1-nitrosoaziridine, and (2S,3S)-2,3-bis(isopropoxy

  通过非经验量子化学计算对 1-亚硝基氮丙啶、(2R)-2-甲基-1-亚硝基氮丙啶和 (2S,3S)-2,3-二甲基- 1-亚硝基氮丙啶，并通过实验测量化合物 2, 3, (2S)-2-carbomethoxy-1-nitrosoaziridine, 和 (2S,3S)-2,3-bis(isopropoxycarbonyl)-1-nitrosoaziridine 的 CD 光谱
• Preparation and Polymerization of D- and L-Propylenimine and N-Methylpropylenimine¹
  作者：Yuji Minoura、Matsuji Takebayashi、Charles C. Price

  DOI：10.1021/ja01526a060

  日期：1959.9
• Chiroptical properties of the nonplanar amide chromophore in n-acylaziridines
  作者：G. V. Shustov、F. D. Polyak、G. K. Kadorkina、I. A. Vosekalna、M. A. Shokhen、R. K. Alekperov、A. V. Eremeev、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00472614

  日期：1989.1
• Mandelic acid derived α-aziridinyl alcohols as highly efficient ligands for asymmetric additions of zinc organyls to aldehydes
  作者：Michał Rachwalski、Szymon Jarzyński、Marcin Jasiński、Stanisław Leśniak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.019

  日期：2013.6

  A straightforward synthesis of a series of new catalysts containing secondary hydroxyl and aziridine moieties as nucleophilic centers built on the chiral scaffold of (S)-(+)-mandelic acid is described. The new compounds have been tested for the enantioselective addition of diethylzinc and phenylethynylzinc to aryl and alkyl aldehydes, which yielded the corresponding chiral alcohols in high chemical yields (up to 95%) and with excellent ee's of ca. 90%. The strong influence of the stereogenic center located at the aziridine subunit on the stereochemical outcome is also reported on. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.