2,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid | 875-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carbonsaeure；2,2-dimethyl-5(2H)-oxo-furan-3-carboxylic acid；Terebilensaeure；(1)-Tetrahydro-2,2-dimethyl-5-oxo-3-furoic acid；2,2-dimethyl-5-oxofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 875-18-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: ZFCPPVIJDJWLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 6,6-dimethyl-4-oxo-(3ar)-3a,4-dihydro-1H-furo[3,4-c]pyrazole-6ac-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酯羧酸。七、内酯吡唑啉与乙酸酐的反应。吡唑啉热分解制备木脂素骨架

  摘要：

  重氮甲烷与乌头酸（4 和 14）的环加成得到 1-吡唑啉（5、7 和 15）。7的热分解得到具有木脂素骨架的γ-苯基-α-苄基酸8。通过磷酸的作用，5 转化为 2-吡唑啉 12。吡唑啉（5 和 12）的化学性质通过在对甲苯磺酸存在下用乙酸酐处理来区分。因此，1-吡唑啉5 得到相应的衍生物（10、11 和13），12 得到13。还研究了吡唑啉（15 和16）的热化学稳定性。描述了形成 10 和 13 的可能机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2544
• 作为产物：
  描述：

  萜品油烯 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 2,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  III。—贝克曼混合物对某些单环萜烯的作用。第二部分。萜品油烯和“茂铁油”。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000025

文献信息

• Fittig; Frost, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 226, p. 372
  作者：Fittig、Frost

  DOI：——

  日期：——
• Roser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 220, p. 255
  作者：Roser

  DOI：——

  日期：——
• III.—The action of Beckmann's mixture on some monocyclic terpenes. Part II. Terpinolene and “origanene.”
  作者：Thomas Anderson Henry、Humphrey Paget

  DOI：10.1039/jr9310000025

  日期：——
• Lactone Carboxylic Acids. VII. Reaction of Lactone Pyrazolines with Acetic Anhydride. A Preparation of Lignans Skeleton by Thermal Decomposition of Pyrazoline
  作者：Sigeru Torii、Takuya Furuta

  DOI：10.1246/bcsj.43.2544

  日期：1970.8

  Cycloaddition of diazomethanes to aconic acids (4 and 14) gave 1-pyrazolines (5, 7 and 15). Thermal decomposition of 7 afforded γ-phenyl-α-benzylaconic acid 8 having a lignans skeleton. By the action of phosphoric acid 5 was converted into 2-pyrazoline 12. The chemical nature of pyrazolines (5 and 12) is discriminated by treatment with acetic anhydride in the presence of p-toluenesulfonic acid. Thus

  重氮甲烷与乌头酸（4 和 14）的环加成得到 1-吡唑啉（5、7 和 15）。7的热分解得到具有木脂素骨架的γ-苯基-α-苄基酸8。通过磷酸的作用，5 转化为 2-吡唑啉 12。吡唑啉（5 和 12）的化学性质通过在对甲苯磺酸存在下用乙酸酐处理来区分。因此，1-吡唑啉5 得到相应的衍生物（10、11 和13），12 得到13。还研究了吡唑啉（15 和16）的热化学稳定性。描述了形成 10 和 13 的可能机制。