Dihydroriboflavin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: Dihydroriboflavin
• 英文别名: 1,5-dihydro-riboflavin；7,8-dimethyl-10-[(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-1,5-dihydrobenzo[g]pteridine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₆
• 分子量: 378.385
• InChiKey: SGSVWAYHEWEQET-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  161.91
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydroriboflavin 、 L-硒代胱胺基乙酸 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 硒代-L-半胱氨酸 、 riboflavin
  参考文献：
  名称：

  还原核黄素与硒代半胱氨酸反应的研究

  摘要：

  硒代半胱氨酸（Sec）是哺乳动物硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的重要组成部分，它充当硫氧还蛋白（Trx）中二硫键断裂的亲核试剂。在TrxR中生成Sec还原态需要连续两个电子转移步骤，即：（i）从NADPH到黄素腺嘌呤二核苷酸，（ii）从黄素还原到二硫键Cys 59 -S-S-Cys 64，最后（iii）从Cys 59和Cys 64到硒代硫键Cys 497 -S-Se-Sec 498。在这项工作中，我们研究了还原型核黄素（RibH2）与硒代半胱氨酸（Sec-Sec）之间的反应，Sec-Sec是氧化形式的Sec。与RibH2和Sec-Sec之间的相互作用相比，它的逆反应（即Sec减少核黄素（Rib））的反应进行得相对缓慢。RibH2与Sec-Sec之间反应的速率常数为（7.9±0.1）×10 -2  M -1 s -1（pH 7.0，25.0°C）。Rib和Sec之间的反应通过两个步骤进行，即R

  DOI：

  10.1002/kin.21430
• 作为产物：
  描述：

  硒代-L-半胱氨酸 、 riboflavin 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Dihydroriboflavin 、 L-硒代胱胺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  还原核黄素与硒代半胱氨酸反应的研究

  摘要：

  硒代半胱氨酸（Sec）是哺乳动物硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的重要组成部分，它充当硫氧还蛋白（Trx）中二硫键断裂的亲核试剂。在TrxR中生成Sec还原态需要连续两个电子转移步骤，即：（i）从NADPH到黄素腺嘌呤二核苷酸，（ii）从黄素还原到二硫键Cys 59 -S-S-Cys 64，最后（iii）从Cys 59和Cys 64到硒代硫键Cys 497 -S-Se-Sec 498。在这项工作中，我们研究了还原型核黄素（RibH2）与硒代半胱氨酸（Sec-Sec）之间的反应，Sec-Sec是氧化形式的Sec。与RibH2和Sec-Sec之间的相互作用相比，它的逆反应（即Sec减少核黄素（Rib））的反应进行得相对缓慢。RibH2与Sec-Sec之间反应的速率常数为（7.9±0.1）×10 -2  M -1 s -1（pH 7.0，25.0°C）。Rib和Sec之间的反应通过两个步骤进行，即R

  DOI：

  10.1002/kin.21430
• 作为试剂：
  描述：

  L-硒代胱胺基乙酸 在 Dihydroriboflavin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 硒代-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  还原核黄素与硒代半胱氨酸反应的研究

  摘要：

  硒代半胱氨酸（Sec）是哺乳动物硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的重要组成部分，它充当硫氧还蛋白（Trx）中二硫键断裂的亲核试剂。在TrxR中生成Sec还原态需要连续两个电子转移步骤，即：（i）从NADPH到黄素腺嘌呤二核苷酸，（ii）从黄素还原到二硫键Cys 59 -S-S-Cys 64，最后（iii）从Cys 59和Cys 64到硒代硫键Cys 497 -S-Se-Sec 498。在这项工作中，我们研究了还原型核黄素（RibH2）与硒代半胱氨酸（Sec-Sec）之间的反应，Sec-Sec是氧化形式的Sec。与RibH2和Sec-Sec之间的相互作用相比，它的逆反应（即Sec减少核黄素（Rib））的反应进行得相对缓慢。RibH2与Sec-Sec之间反应的速率常数为（7.9±0.1）×10 -2  M -1 s -1（pH 7.0，25.0°C）。Rib和Sec之间的反应通过两个步骤进行，即R

  DOI：

  10.1002/kin.21430

文献信息

• Studies on the reaction between reduced riboflavin and selenocystine
  作者：Ilia A. Dereven'kov、Sergei V. Makarov、Pavel A. Molodtsov、Anna S. Makarova

  DOI：10.1002/kin.21430

  日期：2021.1

  studied the reaction between reduced riboflavin (RibH2) and selenocystine (Sec‐Sec), an oxidized form of Sec. The interaction between RibH2 and Sec‐Sec proceeded relatively slowly in comparison with its reverse reaction, that is, reduction of riboflavin (Rib) by Sec. The rate constant for the reaction between RibH2 and Sec‐Sec was (7.9 ± 0.1) × 10−2 M−1 s−1 (pH 7.0, 25.0°C). The reaction between Rib and

  硒代半胱氨酸（Sec）是哺乳动物硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的重要组成部分，它充当硫氧还蛋白（Trx）中二硫键断裂的亲核试剂。在TrxR中生成Sec还原态需要连续两个电子转移步骤，即：（i）从NADPH到黄素腺嘌呤二核苷酸，（ii）从黄素还原到二硫键Cys 59 -S-S-Cys 64，最后（iii）从Cys 59和Cys 64到硒代硫键Cys 497 -S-Se-Sec 498。在这项工作中，我们研究了还原型核黄素（RibH2）与硒代半胱氨酸（Sec-Sec）之间的反应，Sec-Sec是氧化形式的Sec。与RibH2和Sec-Sec之间的相互作用相比，它的逆反应（即Sec减少核黄素（Rib））的反应进行得相对缓慢。RibH2与Sec-Sec之间反应的速率常数为（7.9±0.1）×10 -2  M -1 s -1（pH 7.0，25.0°C）。Rib和Sec之间的反应通过两个步骤进行，即R