methyl 1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 124008-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 124008-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PDCCOIPJEZSCGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基锡 、 methyl 1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 catalyst: azobis(isobutyronitrile) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 cis-methyl 2-trimethylstannyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机锡化合物：XI。有机锡氢化物添加到各种二氢萘甲酰萘酸酯中

  摘要：

  3,4-二氢萘-1-car☐酸酯（I），3,4-二氢萘-2-car☐酸酯（III）和1,4-二氢萘-2-car☐甲酯（ V）和氢化三有机锡，R 3 SnH（R = Me，n-Bu，Ph）产生了在能量上不利的顺式产物，2-triorganostannyl-1,1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-car☐ylate（II）， 1-triorganostannyl-1,1,2,3,4-四氢萘-2-car☐ylate（IV）和3-triorganostannyl-1,1,2,3,4-四氢萘-2-car☐ylate（VI）通过反式添加氢化锡。中间体2-，1-，3-三有机锡烷基-1,2,3,4-四氢萘基（分别为XI，XII和XIII）氢化物的提取是立体定向的，并且仅从受阻较小的环侧进行。异构体II，IV和VI的结构是通过（a）将其转化为相应的氯二有机锡烷基衍生物VIII，I

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85329-x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物能够从醇、胺和羧酸合成E-烯烃

  摘要：

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1sc01024g

文献信息

• 1,1-, 1,2-, and 1,4-eliminations from the corresponding dihalogenated compounds using Bu3SnSiMe3-F−
  作者：Hiroki Sato、Naohiro Isono、Irie Miyoshi、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00376-6

  日期：1996.6

  1-, 1,2-, or 1,4- elimination of an aryl or vinyl halide with an appropriate leaving group at the α-, β-, or δ-position of halogen. Thus, alkylidene carbene 8 is generated from 1,1-dihalo-alkene 6 or 7 and benzyne 10 is generated from 1,2-dibromobenzene 9 and an o-quinodimethane 12 was produced from α,α′-dibromoxylene 11 a.

  在非常温和的条件下，在DMF中，在R 4 NX，CsF或TASF [（Et 2 N）3 SSiMe 3 F 2 ] 7存在下，由Me 3 SiSnBu 3（1）6生成的苯乙烯基阴离子2，用于8在卤素的α-，β-或δ位置带有适当离去基团的芳基或乙烯基卤化物的1,1-，1,2-或1,4-消除。因此，亚烷基卡宾8由1，1-二卤代烯烃6或7产生，而苯并炔10由1，2-二溴苯9产生。和ø -quinodimethane 12从α，α'-二溴二甲苯产生11一个。
• PODESTA, JULIO C.;AYALA, ALICIA D.;CHOPA, ALICIA B.;GIAGANTE, NELDA N., J. ORGANOMET. CHEM., 364,(1989) N-2, C. 39-55
  作者：PODESTA, JULIO C.、AYALA, ALICIA D.、CHOPA, ALICIA B.、GIAGANTE, NELDA N.

  DOI：——

  日期：——