di-n-butyldimethylstannane | 1528-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: di-n-butyldimethylstannane
• 英文别名: Di-n-butyl-dimethyl-zinn；Dibutyl-dimethyl-zinn；Dimethyl-di-n-butyl-zinn；Stannane, dibutyldimethyl-；dibutyl(dimethyl)stannane
• CAS: 1528-00-3
• 化学式: C₁₀H₂₄Sn
• 分子量: 263.011
• InChiKey: LSTLNNOJHFUVLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69°C / 1
• 密度：
  1.124 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-butyldimethylstannane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (CH₃CH₂CH₂CH₂)2(CH₃)2Sn*I₂=(CH₃CH₂CH₂CH₂)2(CH₃)2SnI₂
  参考文献：
  名称：

  电荷转移复合物的形成常数。烷基金属供体中的立体效应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100443a010
• 作为产物：
  描述：

  o-bromobenzyl(trimethyl)stannane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 di-n-butyldimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  De Boer, Henricus J. R.; Akkerman, Otto S.; Bickelhaupt, Friedrich, Organometallics, 1990, vol. 9, # 11, p. 2898 - 2903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Quick Synthesis of SnBu₂RCl Derivatives
  作者：Nora Carrera、Mónica H. Pérez-Temprano、Ana C. Albéniz、Juan A. Casares、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/om900326g

  日期：2009.7.13

  the quick preparation of SnBu2RX (Bu = n-Bu) has been developed using microwave irradiation and column chromatography in acidic alumina. The method can be a good alternative particularly for easy and quick preparation of small amounts for test purposes and, in general, for the synthesis of compounds that cannot be purified by fractional distillation due to thermal lability or low volatility.

  已经开发了一种使用微波辐射和酸性氧化铝柱色谱法快速制备SnBu 2 RX（Bu = n -Bu）的简便方法。该方法可以是一种很好的选择，特别是对于出于测试目的的简便快速制备，以及通常用于合成由于热不稳定性或低挥发性而无法通过分馏纯化的化合物的合成而言。
• The Scope of Direct Alkylation of Gold Surface with Solutions of C₁–C₄ <i>n</i>-Alkylstannanes
  作者：Eva Kaletová、Anna Kohutová、Jan Hajduch、Jiří Kaleta、Zdeněk Bastl、Lubomír Pospíšil、Ivan Stibor、Thomas F. Magnera、Josef Michl

  DOI：10.1021/jacs.5b07672

  日期：2015.9.23

  with dilute tetrahydrofuran or chloroform solutions of tetraalkylstannanes (alkyl = methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl) or di-n-butylmethylstannyl tosylate under ambient conditions causes a self-limited growth of disordered monolayers consisting of alkyls and tin oxide. Extensive use of deuterium labeling showed that the alkyls originate from the stannane and not from ambient impurities, and that trialkylstannyl

  在环境条件下用稀释的四氢呋喃或四烷基锡烷（烷基 = 甲基、乙基、正丙基、正丁基）或甲苯磺酸二正丁基甲基锡酯的氯仿溶液处理清洁的金表面会导致由烷基组成的无序单层的自限性生长和氧化锡。氘标记的广泛使用表明烷基来源于锡烷而不是来自环境杂质，并且与先前的提议相反，单层中不存在三烷基锡烷基。与 Sn 原子相连的甲基不会转移到表面。乙基转移缓慢，丙基和丁基转移迅速。在所有情况下，氧化锡都以亚单层量共沉积。单层通过椭偏仪、接触角测角仪、偏光调制 IR 反射吸收光谱、X 射线光电子能谱和带有亚铁氰化物/铁氰化物的电化学阻抗谱，显示出非常低的电荷转移电阻。单层的热稳定性及其对溶剂的耐受性与正十八烷硫醇单层的热稳定性相当。对四正丁基锡烷的 THF 溶液中单层沉积动力学的初步检查表明，对锡烷的整体溶液浓度有大约一半的依赖性，这表明可以从单个锡烷分子转移一个以上的烷基。烷基连接的详细结构是未知的，并且提出它涉及一
• Wurtz-type reductive coupling reaction of primary alkyl iodides and haloorganotins in cosolvent/H2O(NH4Cl)/Zn media as a route to mixed alkylstannanes and hexaalkyldistannanes
  作者：Daniele Marton、Massimo Tari

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00388-0

  日期：2000.10

  Mixed tetra-alkylstannanes R3SnR′ (R=Et, n-Pr, n-Bu and R′=Me, Et, n-Pr, n-Bu, n-Pent) and R2SnR′2 (R=n-Bu and R′=Me, Et, n-Pr, n-Bu) can be easily prepared in a one-pot synthesis via coupling reaction of alkyl iodides R′I with R3SnX (X=Cl, I) and R2SnCl2 compounds in cosolvent–H2O(NH4Cl) medium mediated by zinc dust. Coupling also occurs with (Bu3Sn)2O. It has been verified that reactions are possible

  混合四alkylstannanes - [R 3 SNR'（R =的Et，正- PR，正Bu和R'=甲基，乙基，正- PR，正-卜，正被压抑）和R 2 SNR' 2（R = Ñ - Bu和R'=甲基，乙基，正- PR，正-丁基）可以以一锅合成通过其中R耦合烷基碘的'1反应容易地制备3 SNX（X =氯，I）以及R锌粉介导的助溶剂– H 2 O（NH 4 Cl）介质中的2种SnCl 2化合物。（Bu 3 Sn）2也会发生偶联O.已经证实，只有与伯烷基碘化物才可能发生反应。与仲烷基碘化物偶联反应失败。当使用烷基氯化物和溴化物时，获得二丁化合物代替不对称的四烷基锡烷。这代表了通往六烷基二氢呋喃的途径。
• Surface organometallic chemistry on metals: controlled hydrogenolysis of Me4Sn, Me3SnR, Me2SnR2, MeSnBu3 and SnBu4 (R = methyl, n-butyl, tert-butyl, neopentyl, cyclohexyl) onto metallic rhodium supported on silica
  作者：Mostafa Taoufik、Marie-Anne Cordonnier、Catherine C. Santini、Jean-Marie Basset、Jean-Pierre Candy

  DOI：10.1039/b407850k

  日期：——

  Rh–SnMexR4−x (symmetry D3h), in which the bulkiest group, e.g., R, is away from the surface could explain these results. This surface five-coordinate tin species could eliminate an alkyl group, generally a methyl group, thus decreasing the steric bulk around the tin, into the equatorial plane of D3h, via a concerted hydrogen transfer-elimination mechanism to give Rh–SnMex−1R4−x. Then, in the successive steps

  ME的控制氢解X SNR 4 - X（0≤ X ≤4; R =甲基，正丁基，叔丁基， 新戊基， 环己基）到Rh / SiO 2上，然后对逸出的气体进行定量和定性分析。在放出的气体中仅检测到MeH和RH。Sn-C键存在氢解作用，而没有任何C-C键发生氢解作用，导致形成接枝的有机金属片段。使用各种有机锡化合物Me x SnR 4 − x，可以确定Sn–C键氢解的区域选择性。初始选择性与分子的空间体积成反比。烷基：t Bu
• Preparation and properties of unsymmetrical tetraorganotin compounds
  作者：Iain L. Marr、Daniel Rosales、James L. Wardell

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80438-8

  日期：1988.7

  Unsymmetrical tetraorganotins, R2R1R2Sn (R = Me, R1 = Bu, R2 = Pe (Pe = pentyl) or Ph; R = Bu, R1 = Pe, R2 = Ph or Me; R = Pe, R1 = Bu, R2 = Me or Ph), BunR4-nSn (n = 1-3, R = Me or Pe) and Pe2R2Sn (R = Me or Ph) have been synthesised. Various physical properties, including mass spectra, 1H and 13C NMR spectra, are reported.

  不对称四有机锡，R 2 R 1 R 2 Sn（R = Me，R 1 = Bu，R 2 = Pe（Pe =戊基）或Ph; R = Bu，R 1 = Pe，R 2 = Ph或Me; R = Pe，R 1 = Bu，R 2 = Me或Ph），Bu n R 4 -nSn（n = 1-3，R = Me或Pe）和Pe 2 R 2 Sn（R = Me或Ph）已合成。报告了各种物理性质，包括质谱，1 H和13 C NMR光谱。

表征谱图