(2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3,4-diol | 245484-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 245484-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: CVCYTNNOGRPPDK-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3,4-diol 在 palladium dihydroxide 甲酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇
  参考文献：
  名称：

  Novel and versatile synthesis of pyrrolidine type azasugars, DAB-1 and LAB-1, potent glucosidase inhibitors

  摘要：

  Synthesis of glucosidase inhibitors, DAB-I (I) and LAB-I (2) from diethyl tartrate is described. The procedure afforded an epimerizable mixture of diastereomeric intermediates 8 and ent. 8, and opened the door not only to the selective synthesis of DAB-I and LAB-1 bur for giving various related analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00445-6
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel and versatile synthesis of pyrrolidine type azasugars, DAB-1 and LAB-1, potent glucosidase inhibitors

  摘要：

  Synthesis of glucosidase inhibitors, DAB-I (I) and LAB-I (2) from diethyl tartrate is described. The procedure afforded an epimerizable mixture of diastereomeric intermediates 8 and ent. 8, and opened the door not only to the selective synthesis of DAB-I and LAB-1 bur for giving various related analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00445-6