2,3-diethyl-4H-chromen-4-one | 100797-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-diethyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2,3-Diethylchromen-4-one
• CAS: 100797-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: SGSATLKZZHJIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethyl-4H-chromen-4-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,3-diethyl-6-nitro-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Da Re, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 670,674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-2,2-diethylchroman-4-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-diethyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-重氮黄烷酮 1,2-迁移制备色酮的新方法

  摘要：

  开发了一种从 α-重氮黄烷酮制备色酮的新方法。通过HCl催化和Rh 2 (Oct) 4催化获得了良好的产率和区域选择性。获得的色酮可以通过一锅 Diels-Alder 反应以高产率合成黄烷酮推进剂。提出了两种催化剂下 1,2-迁移的机理。

  DOI：

  10.1055/a-1948-7303

文献信息

• Iridium-Catalyzed and Ligand-Controlled Carbonylative Synthesis of Flavones from Simple Phenols and Internal Alkynes
  作者：Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201700233

  日期：2017.3.8

  Flavones are important natural products with diverse biological activities. In this study, a novel procedure for the carbonylative synthesis of flavones has been developed by using simple phenols and internal alkynes as the substrates. Various flavones were isolated in moderate to good yields with excellent regioselectivity and functional group tolerance by using an iridium catalyst system. Notably

  黄酮是具有多种生物活性的重要天然产物。在这项研究中，通过使用简单的苯酚和内部炔烃作为底物，开发了一种黄酮羰基合成的新方法。通过使用铱催化剂体系，以中度到良好的收率分离出各种黄酮，具有出色的区域选择性和官能团耐受性。值得注意的是，这是直接将未预活化的苯酚和炔烃进行羰基环化以生成黄酮的例子，而配体的选择对这种转化的成功至关重要。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H activation and annulation of salicylaldehydes with monosubstituted and disubstituted alkynes
  作者：Swagata Baruah、Partha Pratim Kaishap、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c6cc07204f

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed C-H activation and annulation reaction of salicylaldehydes and disubstituted alkynes affords chromones in high yields. This reaction works with terminal alkynes also and tolerates wide range of sensitive...

  Ru（II）催化的水杨醛与双取代炔烃的CH活化和环化反应可高产率地提供色酮。该反应还可与末端炔烃一起使用，并能耐受各种敏感的...
• Microwave-accelerated, palladium-catalyzed carbonylative cyclization reactions of 2-iodophenol with alkynes — Rapid and efficient synthesis of chromen-2-one derivatives
  作者：Hong Cao、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v05-094

  日期：2005.6.1

  Rapid palladium-catalyzed carbonylative cyclization reactions of 2-iodophenol with various alkynes have been carried out by the use of commercially available molybdenum hexacarbonyl as a convenient and solid carbon monoxide source. The reactions were conducted at 160 °C for 30 min with microwave heating in the presence of DIEA and DMAP in 1,4-dioxane, and afford the corresponding chromen-2-one derivatives

  2-碘苯酚与各种炔烃的快速钯催化羰基化环化反应已通过使用市售六羰基钼作为方便和固体一氧化碳源进行。在DIEA和DMAP的存在下，在1,4-二恶烷中，在160°C和微波加热下进行反应30分钟，并以良好的收率得到相应的chromen-2-one衍生物。 关键词：微波，钯，羰基化, 2-iodophenol, chromen-2-one。
• Nickel-catalyzed C–O/O–H Annulation of Salicylate Esters with Alkynes: Activation of C–O Bond in Esters
  作者：Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.200885

  日期：2021.3.5

  The Ni-catalyzed C−O/O−H annulation of salicylate esters with alkynes, leading to the production of chromone derivatives is reported. The key step in the reaction is the cleavage of an acyl C-O bond. The presence of a base is essential for the reaction to proceed.

  据报道，Ni催化水杨酸酯与炔烃的C-O / O-H环化反应，导致色酮衍生物的产生。反应中的关键步骤是裂解酰基CO键。碱的存在对于反应进行是必不可少的。
• Oxidative [4 + 2] annulation of 1-naphthols with alkynes accelerated by an electron-deficient rhodium(<scp>iii</scp>) catalysts
  作者：Antônio Junio Araujo Dias、Hiroto Takahashi、Juntaro Nogami、Yuki Nagashima、Ken Tanaka

  DOI：10.1039/d1ob02181h

  日期：——

  The 1,3-diethoxycarbonyl-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl (CpE) rhodium(III) complex displayed high efficacy in the catalytic oxidative annulation of 1-naphthols with internal alkynes under mild conditions. DFT calculations revealed that lower activation energies for the concerted metalation-deprotonation and the reductive elimination steps are the key to improved reactivity.

  1,3-二乙氧基羰基-2,4,5-三甲基环戊二烯基(Cp E )铑( III )配合物在温和条件下对1-萘酚与内炔烃的催化氧化环化表现出高效。DFT 计算表明，协同金属化去质子化和还原消除步骤的较低活化能是提高反应性的关键。