2-氨基-5-丙基噻吩-3-羧酸甲酯 | 343855-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-5-丙基噻吩-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 2-氨基-5-丙基-噻吩-3-羧酸甲酯；2-氨基-5-丙基-噻吩-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-5-propylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: TJ190；2-Amino-5-propyl-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 343855-83-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD01922107
• 分子量: 199.274
• InChiKey: MPMLOEOVNAKTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-丙基噻吩-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-Chloro-6-propyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及具有化学式1的融合杂环化合物，其作为血小板聚集抑制剂有用，以及制备该化合物的方法，以及包含该化合物的用于抑制血小板聚集的药物组合物。

  公开号：

  US20110166121A1
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-氨基-5-丙基噻吩-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/79916

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of novel 2-(1-adamantanylcarboxamido)thiophene derivatives. Selective cannabinoid type 2 (CB2) receptor agonists as potential agents for the treatment of skin inflammatory disease
  作者：Claudia Mugnaini、Alessandro Rabbito、Antonella Brizzi、Nastasja Palombi、Stefania Petrosino、Roberta Verde、Vincenzo Di Marzo、Alessia Ligresti、Federico Corelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.070

  日期：2019.1

  A set of CB2R ligands, based on the thiophene scaffold, was synthesized and evaluated in in vitro assays. Compounds 8c-i, k, l, bearing the 3-carboxylate and 2-(adamantan-1-yl)carboxamido groups together with apolar alkyl/aryl substituents at 5-position or at 4- and 5-positions of the thiophene ring possess high CB2R affinity at low nanomolar concentration, good receptor selectivity, and agonistic

  合成了一组基于噻吩骨架的CB2R配体，并在体外分析中进行了评估。在噻吩环的5-位或4-和5-位带有3-羧酸根和2-（金刚烷-1-基）羧酰胺基以及非极性烷基/芳基取代基的化合物8c-i，k，l具有在低纳摩尔浓度下具有高CB2R亲和力，良好的受体选择性和激动性功能活性。在过敏性接触性皮炎的实验模型中对全受体激动剂8g（在受体亲和力和选择性之间取得了最佳平衡）进行了体外测试，结果证明能够以10μM的浓度阻断HaCaT细胞中MCP-2的释放。
• Pronounced anti-proliferative activity and tumor cell selectivity of 5-alkyl-2-amino-3-methylcarboxylate thiophenes
  作者：Joice Thomas、Alenka Jecic、Els Vanstreels、Lizette van Berckelaer、Romeo Romagnoli、Wim Dehaen、Sandra Liekens、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.044

  日期：2017.5

  mid-nanomolar range with 500- to 1000-fold tumor cell selectivity. The compounds preferentially inhibited the proliferation of T-lymphoma CEM and Molt/4, prostate PC-3, kidney Caki-1 and hepatoma Huh-7 tumor cells, but were virtually inactive against other tumor cell lines including B-lymphoma Raji and cervix carcinoma HeLa cells. The novel prototype drug 3j (containing a 5-heptyl chain) elicited a cytotoxic

  5-（2-（4-甲氧基苯基）乙基）-2-氨基-3-甲基羧酸噻吩（TR560）是最近发现的新型肿瘤选择性化合物的原型药物，该化合物优先抑制特定肿瘤细胞类型的增殖（例如白血病/淋巴瘤）。在这里，我们通过用烷基链取代4-甲氧基苯基部分来简化分子，从而进一步提高了肿瘤的选择性。几种在C-5处含有至少6个（己基）至9个（壬基）碳单元的烷基的2-氨基-3-甲基羧酸盐噻吩衍生物在500-1000的中纳摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。倍的肿瘤细胞选择性。这些化合物优先抑制T淋巴瘤CEM和Molt / 4，前列腺PC-3，肾Caki-1和肝癌Huh-7肿瘤细胞的增殖，但实际上对其他肿瘤细胞系（包括B淋巴瘤Raji和宫颈癌HeLa细胞）无活性。新型原型药物3j（包含5-庚基链）已在暴露4小时后引起细胞毒性而不是细胞抑制活性。异常的肿瘤选择性无法通过敏感肿瘤细胞与耐药肿瘤细胞对药物的差异吸收（或外排）来解释。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20100137281A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention aims to provide a compound having superior pharmacological action, physicochemical properties and the like, which is useful for the prophylaxis or treatment s of circulatory diseases such as hypertension, cardiac diseases, arteriosclerosis, renal diseases, cerebral apoplexy and the like and/or metabolic diseases such as hyperlipidemia, obesity, diabetes and the like, central nervous disorders such as cerebral infarction and the like, mental diseases such as dementia, depression and the like, and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有优异的药理作用、物理化学性质等的化合物，该化合物对预防或治疗循环系统疾病，如高血压、心脏疾病、动脉硬化、肾脏疾病、脑卒中等，和/或代谢性疾病，如高脂血症、肥胖、糖尿病等，中枢神经系统疾病，如脑梗死等，精神疾病，如痴呆、抑郁症等，等方面具有用途。该化合物由式（I）所表示，其中每个符号如规范中所定义，或其盐。
• Heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US08501750B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  Heterocyclic compounds, pharmaceutical agent and methods thereof, having superior pharmacological action and/or physicochemical properties, which are useful for the prophylaxis or treatment of circulatory diseases such as hypertension, cardiac diseases, arteriosclerosis, renal diseases and cerebral apoplexy and/or metabolic diseases such as hyperlipidemia, obesity and diabetes and/or central nervous disorders such as cerebral infarction, and/or mental diseases such as dementia depression and depression.

  杂环化合物、药物和方法，具有优越的药理作用和/或物理化学性质，可用于预防或治疗循环系统疾病，如高血压、心脏疾病、动脉硬化、肾脏疾病和脑卒中，和/或代谢性疾病，如高脂血症、肥胖症和糖尿病，和/或中枢神经系统疾病，如脑梗死，和/或精神疾病，如痴呆、抑郁和忧郁症。
• 10.1016/j.bmc.2024.117755
  作者：Zaino, Angela M.、Dash, Radha Charan、James, Stephy J.、MacGilvary, Nathan、Crompton, Andrew、McPherson, Kerry S.、Stanzione, Marcello、Korzhnev, Dmitry M.、Dyson, Nicholas J.、Chatterjee, Nimrat、Cantor, Sharon B.、Hadden, M. Kyle

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117755

  日期：——

  The C-Terminal domain of REV1 (REV1-CT) forms many protein–protein interactions (PPIs) with other TLS polymerases, making it essential for TLS function and a promising drug target for anti-cancer drug development. We utilized several lead identification strategies to identify various small molecules capable of disrupting the PPI between REV1-CT and the REV1 Interacting Regions (RIR) present in several

  跨损伤合成 （TLS） 是一种细胞机制，通过该机制，主动复制的细胞将专门的低保真 DNA 聚合酶募集到受损的 DNA 上，以允许通过这些损伤进行复制。REV1 是这些 TLS DNA 聚合酶中的一种，主要作为支架蛋白发挥作用，以组织 TLS 异蛋白复合物并确保在存在 DNA 损伤的情况下进行复制。REV1 的 C 端结构域 （REV1-CT） 与其他 TLS 聚合酶形成许多蛋白质-蛋白质相互作用 （PPI），使其成为 TLS 功能所必需的，也是抗癌药物开发的有前途的药物靶点。我们利用几种先导化合物鉴定策略来识别能够破坏 REV1-CT 与其他几种 TLS 聚合酶中存在的 REV1 相互作用区 （RIR） 之间的 PPI 的各种小分子。在几种体外效力和 PK 测定中分析了这些先导化合物，以确定两个支架 （ 和 ） 最有希望进一步开发。两者均以 REV1 依赖性方式与顺铂协同作用，并显示出有前景的体内