4-methyl-3H-phenoxazin-3-one | 74683-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-methyl-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: 4-methylresorufin；4-Methylphenoxazin-3-one
• CAS: 74683-33-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: WDBLKKOZCQTLSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  325.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-2'-nitrodiphenyl ether 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 生成 4-methyl-3H-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-phenoxazin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80030-5

文献信息

• Phosphates of resorufin derivatives and compositions thereof for the
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04719097A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  The present invention provides phosphates of resorufin derivatives of the general formulae: ##STR1## wherein R.sup.2 and R.sup.5, which can be the same or different, are hydrogen or halogen atoms or lower alkyl radicals, R.sup.1, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6, which can be the same or different, are hydrogen or halogen atoms, cyano or carboxy groups or lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, carboxy lower alkyl or lower alkoxycarbonyl lower alkyl radicals or carboxamide groups which are optionally mono- or disubstituted or radicals of the general formula --COO--(CH.sub.2 CH.sub.2 O).sub.n --R.sup.7, R.sup.7 being a hydrogen atom or a lower alkyl radical and n being a whole number of from 1 to 4, and wherein R.sup.6 can additionally also be a sulphonyl or nitro group, Y is a nitrogen atom or an N.fwdarw.O group and M and M', which can be the same or different, are hydrogen atoms or alkali metal, alkaline earth metal or ammonium ions. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and diagnostic agents containing them for the detection of phosphatases.

  本发明提供了一般式为：其中R.sup.2和R.sup.5可以相同也可以不同，是氢原子或卤素原子或较低的烷基基团，R.sup.1、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6可以相同也可以不同，是氢原子或卤素原子、氰基或羧基或较低的烷基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基、羧基较低的烷基或较低的烷氧羰基较低的烷基基团或者是羧酰胺基团，这些基团可以是单取代或双取代的，或者是一般式--COO--(CH.sub.2 CH.sub.2 O).sub.n --R.sup.7的基团，其中R.sup.7是氢原子或较低的烷基基团，n是1到4的整数，R.sup.6还可以是磺酰基或硝基基团，Y是氮原子或N.fwdarw.O基团，M和M'可以相同也可以不同，是氢原子或碱金属、碱土金属或铵离子。本发明还提供了制备这些化合物的方法以及含有它们的诊断试剂，用于检测磷酸酶。
• Phosphate von Resorufin-Derivaten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Bestimmung der Aktivität von Phosphatasen
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0217371A2

  公开（公告）日：1987-04-08

  Beansprucht werden Phosphate von Resorufin-Derivaten der allgemeinen Formeln la bzw Ib in denen R2 und R5, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen oder eine Niederalkylgruppe, R', R3, R4 und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine Cyano-, Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Carboxy-, Niederalkoxycarbonyl-, Carboxyniederalkyl-, Niederalkoxycarbonyl-niederalkyl- oder eine gegebenenfalls ein- oder zweifach substituierte Carboxamidogruppe oder die Gruppe in der R7 Wasserstoff oder eine Niederalkyl-Gruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten, wobei R6 zusätzlich eine Sulfonyl oder Nitrogruppe vorstellen kann, Y ein Stickstoff oder die Gruppe N 0 und M und M', die gleich oder verschieden sein können Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion bedeuten. Diese Verbindungen eignen sich besonders als chromogene und fluorogene Substrate zur Bestimmung der Aktivität von Phosphatasen. Die beanspruchten Phosphate erhält man, durch Phosphorylierung der phenolischen Funktion entsprechender Resorufinderivate. Ein weiterer Gegenstand der Anmeldung sind diagnostische Mittel zum Nachweis von Phosphatasen, die als chromogene und fluorogene Substrate die beanspruchten Phosphate enthalten.

  所要求的是通式 la 或 Ib 的间苯二酚衍生物的磷酸盐 其中 R2和R5（可以相同或不同）是氢、卤素或低级烷基、 R'、R3、R4 和 R6（可以相同或不同）为氢、卤素、氰基、低级烷基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、羧基-低级烷基、低级烷氧羰基-低级烷基或任选单取代或二取代的羧酰胺基团或基团 其中 R7 为氢或低级烷基，n 为 1 至 4 的整数、 其中 R6 可另外代表磺酰基或硝基、 Y 是氮或基团 N 0，以及 M 和 M'可以相同或不同，表示氢、碱金属离子、碱土金属离子或铵离子。 这些化合物特别适合用作测定磷酸酶活性的显色和荧光底物。所要求的磷酸盐是通过对相应的间苯二酚衍生物的酚功能进行磷酸化而获得的。 本申请的另一个目的是检测磷酸酶的诊断药剂，其中含有作为显色和荧光底物的所述磷酸盐。
• Aromatische Hydroxy- oder Thiol-Derivate von Carbonsäureestern als Lipasesubstrate
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0207252A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  Ein neues Lipasesubstrat weist die allgemeine Forme auf, in der A eine Alkylen- oder Alkenylengruppe mit 1 bis 16 C-Atomen, R und R1 die gleich oder verschieden sein können, je eine Alkyl-, Alkenyl- oder Acylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Aryl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen in Alkylrest, einer der Reste R und R, auch ein Wasserstoffatom, X den Rest einer aromatischen Hydroxy- oder Thiolverbindung, z.B. einen Resorufin-, Chlorphenolrot-, Idoxyl-, Naphthol-, Thiophenol-, Thiofluoreszein-oder Phenolrest und jedes Y und Z unabhänig voneinander -S- oder -O-, Z auch -CH2-, bedeuten. Dieses Substrat eignet sich insbesondere zur optischen Bestimmung der Lipase, indem man es der Einwirkung der lipasehaltigen Probe unterwirft und die Menge der freigesetzten aromatischen Hydroxy- oder Thiolverbindung direkt oder, nach Kopplung mit einem geeigneten Chromogen die daraus gebildete Farbe, optisch bestimmt.

  一种新的脂肪酶底物的一般形式是 其中 A 是具有 1 至 16 个碳原子的亚烷基或烯基、 R和R1可以相同或不同，各自是具有1至20个碳原子的烷基、烯基或酰基，或在烷基中具有1至8个碳原子的任选烷基取代的芳基或芳烷基，R和R中的一个基也是氢原子、 X 是芳香族羟基或硫醇化合物的基团，例如间苯二酚、氯酚红、依多西、萘酚、噻吩酚、硫荧光素或苯酚基团，Y 和 Z 各自独立地是 -S- 或 -O-，Z 也是 -CH2-。这种底物特别适用于脂肪酶的光学测定，将其置于含脂肪酶样品的作用下，用光学方法测定直接释放的芳香族羟基或硫醇化合物的量，或在与合适的发色剂偶联后，测定由其形成的颜色。
• Ueno, Yoshio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1579 - 1580
  作者：Ueno, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• BIRD C. W.; LATIF M., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 4, 529-533
  作者：BIRD C. W.、 LATIF M.

  DOI：——

  日期：——