5'-methylselenoadenosine | 5135-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-methylselenoadenosine
• 英文别名: (2R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((methylselanyl)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；5'-Se-methyl-5'-seleno-adenosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(methylselanylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 5135-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃Se
• 分子量: 344.232
• InChiKey: QDANBMMRQIZRHN-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 5'-methylselenoadenosine 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以85.7%的产率得到2',3'-dibutanoate 5'-Se-methyl-5'-selino-adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL AGENTS, COMPOSITIONS, AND METHODS RELATING THERETO
  [FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开提供了以下化合物的结构式(l)-(3)，以及它们的组合物和使用方法。本公开还提供了制备所述化合物和组合物的方法，以及表征所述化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018212980A1
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 5'-methylselenoadenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS COMPRISING SELENIUM AND USE OF SAME FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASE OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH MITOCHONDRIAL DYSFUNCTION
  [FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DU SÉLÉNIUM ET UTILISATION DE CELLES-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIE OU D'ÉTATS ASSOCIÉS AVEC UN DYSFONCTIONNEMENT MITOCHONDRIAL

  摘要：

  本申请涉及含硒的组合物（例如，富硒酵母和从中获得或衍生的含硒化合物）及其用于治疗和抑制肥胖、糖尿病和相关疾病的方法。具体而言，本申请提供了含硒富集酵母的组合物（例如，含有2％或更少无机硒的富硒酵母），其中含有或从中衍生的含硒化合物，并使用它们的方法来增强线粒体活性和功能（例如，在骨骼肌和肝脏中）以治疗和/或预防糖尿病、肥胖和相关疾病。

  公开号：

  WO2014144776A1

文献信息

• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• COMPOSITIONS OF SELENOORGANIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Alltech, Inc.

  公开号：EP3144001B1

  公开（公告）日：2021-08-11