(4aR,7R,7aR)-2,2,2-trichloroethyl-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(2,2,2-trichloroethoxy)-4a,6,7,7a-tetrahydro-1H-furo[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylate | 1541167-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aR,7R,7aR)-2,2,2-trichloroethyl-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(2,2,2-trichloroethoxy)-4a,6,7,7a-tetrahydro-1H-furo[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylate
• CAS: 1541167-36-5
• 化学式: C₂₆H₂₈Cl₆N₂O₆Si
• 分子量: 705.322
• InChiKey: OXMUSDULUITNOA-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,7aR)-2,2,2-trichloroethyl-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(2,2,2-trichloroethoxy)-4a,6,7,7a-tetrahydro-1H-furo[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 1-((3R,4R)-3-amino-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-2'-脱氧苏糖核苷酸的合成和非酶模板导向聚合

  摘要：

  苏糖核酸 (TNA) 是一种潜在的替代遗传物质，可能在生命的早期进化中发挥了作用。我们开发了一种新的 2'-氨基修饰的 TNA 核苷 (2'-NH2-TNA) 合成方法，该方法基于糖醛和偶氮二羧酸酯之间的环加成反应，然后是环加合物的直接核苷化。使用这条路线，我们分七步合成了胸腺嘧啶和鸟嘌呤 2'-NH2-TNA 核苷，总产率分别为 24% 和 12%。然后我们将 3'-羟基上的鸟嘌呤核苷磷酸化，将磷酸酯激活为 2-甲基咪唑啉，并通过非酶促引物延伸测试激活的核苷酸复制 C4 RNA、DNA 和 TNA 模板的能力。我们在 RNA、DNA、和 TNA 模板，分别在 pH 7.5 和 4 °C 下，使用 150 mM NaCl、100 mM N-（羟乙基）咪唑催化剂和 5 mM 活化核苷酸。活化的核苷酸以 0.39 h-1 的速率常数水解，导致聚合反应在完全复制模板之前停止。在相同条件下，这些延伸速率比氨基糖核糖核苷酸的延伸速率慢

  DOI：

  10.1021/ja411950n
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4aR,7R,7aR)-2,2,2-trichloroethyl-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(2,2,2-trichloroethoxy)-4a,6,7,7a-tetrahydro-1H-furo[3,2-e][1,3,4]oxadiazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-2'-脱氧苏糖核苷酸的合成和非酶模板导向聚合

  摘要：

  苏糖核酸 (TNA) 是一种潜在的替代遗传物质，可能在生命的早期进化中发挥了作用。我们开发了一种新的 2'-氨基修饰的 TNA 核苷 (2'-NH2-TNA) 合成方法，该方法基于糖醛和偶氮二羧酸酯之间的环加成反应，然后是环加合物的直接核苷化。使用这条路线，我们分七步合成了胸腺嘧啶和鸟嘌呤 2'-NH2-TNA 核苷，总产率分别为 24% 和 12%。然后我们将 3'-羟基上的鸟嘌呤核苷磷酸化，将磷酸酯激活为 2-甲基咪唑啉，并通过非酶促引物延伸测试激活的核苷酸复制 C4 RNA、DNA 和 TNA 模板的能力。我们在 RNA、DNA、和 TNA 模板，分别在 pH 7.5 和 4 °C 下，使用 150 mM NaCl、100 mM N-（羟乙基）咪唑催化剂和 5 mM 活化核苷酸。活化的核苷酸以 0.39 h-1 的速率常数水解，导致聚合反应在完全复制模板之前停止。在相同条件下，这些延伸速率比氨基糖核糖核苷酸的延伸速率慢

  DOI：

  10.1021/ja411950n