2,3-dimethylquinoxaline-6-carbonitrile | 17635-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethylquinoxaline-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-carbonitrile-2,3-dimethylquinoxaline；2,3-dimethyl-6-cyanoquinoxaline；2,3-dimethyl-quinoxaline-6-carbonitrile；2,3-Dimethyl-chinoxalin-6-carbonitril；2,3-Dimethyl-chinoxalin-6-cyanid；6-Cyan-2,3-dimethyl-chinoxalin
• CAS: 17635-28-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD11111656
• 分子量: 183.213
• InChiKey: IECMSDTYWFSMTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧乙酸 、 2,3-dimethylquinoxaline-6-carbonitrile 生成 2,3-dimethyl-1,4-dioxy-quinoxaline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 4-氨基-3-硝基苯甲腈 在 indium 、 氯化铟 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以96%的产率得到2,3-dimethylquinoxaline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用铟一锅法合成2-硝基苯胺和1,2-二酮，一锅合成喹喔啉

  摘要：

  研究了2-硝基苯胺和1,2-二酮的一锅还原环化反应生成喹喔啉。使用铟和适当的酸，例如乙酸或氯化铟（III），各种喹喔啉衍生物包括2,3-二烷基喹喔啉，2,3-二苯基喹喔啉，2,3-二-2-硫代苯基喹喔啉，2,3-二（吡啶） -2-基）喹喔啉和二苯并[ a，c ]吩嗪以中等至优异的产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.007

文献信息

• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Ferrocene–quinoxaline Y-shaped chromophores as fascinating second-order NLO building blocks for long lasting highly active SHG polymeric films
  作者：Kabali Senthilkumar、Krishnan Thirumoorthy、Claudia Dragonetti、Daniele Marinotto、Stefania Righetto、Alessia Colombo、Matti Haukka、Nallasamy Palanisami

  DOI：10.1039/c6dt01590e

  日期：——

  The first example of a Y-shaped ferrocene quinoxaline derivative with high and stable SHG response in polymeric films is reported.

  报道了一种具有高且稳定二次谐波响应的Y形二茂铁喹啉衍生物在聚合物薄膜中的第一个示例。
• A recyclable rhodium catalyst anchored onto a bipyridine covalent triazine framework for transfer hydrogenation of N-heteroarenes in water
  作者：Jonas Everaert、Karen Leus、Hannes Rijckaert、Maarten Debruyne、Kristof Van Hecke、Rino Morent、Nathalie De Geyter、Veronique Van Speybroeck、Pascal Van Der Voort、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/d3gc00167a

  日期：——

  Covalent triazine frameworks (CTFs) based on polydentate ligands are highly promising supports to coordinate well-defined active metal complexes, hereby combining the well-known reactivity of homogeneous catalysts with the robustness and recyclability of heterogeneous catalysts. Herein, we describe the immobilization of a half-sandwich Rh(III) complex onto a bipyridine-based CTF and its application

  基于多齿配体的共价三嗪框架 (CTF) 是非常有前途的载体，可以协调定义明确的活性金属配合物，从而将均相催化剂众所周知的反应性与多相催化剂的稳健性和可回收性结合起来。在此，我们描述了将半夹心 Rh( III ) 络合物固定到基于联吡啶的 CTF 上，及其在以良性甲酸钠为氢源的水中 N-杂芳烃的转移氢化中的应用。多相催化剂对多种喹喔啉和各种其他 N-杂芳烃表现出优异的活性。此外，该催化剂在回收过程中保持高活性，可用于连续流合成。
• Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827
  作者：Landquist、Stacey

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of quinoxalines from reductive coupling of 2-nitroanilines and 1,2-diketones using indium
  作者：Ahra Go、Geunsoo Lee、Jaeho Kim、Seolhee Bae、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.007

  日期：2015.2

  reduction-cyclization of 2-nitroanilines and 1,2-diketones to give quinoxalines was investigated. Using indium and an appropriate acid such as acetic acid or indium(III) chloride, various quinoxaline derivatives including 2,3-dialkylquinoxalines, 2,3-diphenylquinoxalines, 2,3-di-2-thiophenylquinoxalines, 2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxalines, and dibenzo[a,c]phenazines were synthesized in moderate to excellent

  研究了2-硝基苯胺和1,2-二酮的一锅还原环化反应生成喹喔啉。使用铟和适当的酸，例如乙酸或氯化铟（III），各种喹喔啉衍生物包括2,3-二烷基喹喔啉，2,3-二苯基喹喔啉，2,3-二-2-硫代苯基喹喔啉，2,3-二（吡啶） -2-基）喹喔啉和二苯并[ a，c ]吩嗪以中等至优异的产率合成。