ethyl 1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetate | 99416-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetate
• 英文别名: (1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthyl)-acetic acid ethyl ester；(1-Hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthyl)-essigsaeure-aethylester；2-(1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene) acetic acid ethyl ester；2-(1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl) acetic acid ethyl ester；(1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(1-hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 99416-97-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ZDUSXMSHDBWPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetate 在 palladium 10% on activated carbon 1,1-二苯乙烯 、 甲基萘 作用下， 反应 3.0h， 以19.2%的产率得到7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NAPHTHALENES

  摘要：

  本文揭示了公式I的取代萘基褪黑激素（MT）受体调节剂和/或5-HT受体调节剂，其制备过程，制药组合物以及使用方法。

  公开号：

  US20080280991A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)丁酸 在 正丁基锂 、 PPA 、 N-环己基异丙基胺 作用下， 反应 1.87h， 生成 ethyl 1-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  Methoxybenzo[a]pyrene 4,5-oxides labeled with carbon-13: electronic effects in the NIH shift

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a024

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012070025A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a process for the manufacture of N-[2-(7-methoxy-1-naphthalenyl) ethyl]acetamide (Agomelatine) with improved yield and reduced level of N- acetyl-N-[2-(7-methoxy-1-naphthalenyl) ethyl]acetamide impurity.

  本发明涉及一种制备N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺（阿戈美拉汀）的方法，其具有改善产量和减少N-乙酰-N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺杂质水平的特点。
• Construction of functionalized indans by thallium(III) promoted ring contraction of 3-alkenols
  作者：Helena M.C Ferraz、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01021-3

  日期：2001.12

  Reformatsky reaction with bromo-esters (ethyl 2-bromopropionate, ethyl bromoacetate or ethyl 2-bromobutyrate), followed by dehydration of the β-hydroxy-ester formed. Reduction of the ester moiety led to homoallylic alcohols bearing an endocyclic double bond. The oxidative rearrangement of these 3-alkenols was performed by thallium trinitrate (TTN) in a 2:1 mixture of AcOH/H2O, leading to the ring contraction

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。
• Paranjape; Phalnikar; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1942, vol. 11/3 A, p. 124
  作者：Paranjape、Phalnikar、Nargund

  DOI：——

  日期：——
• SILVERMAN, I. R.;DAUB, G. H.;VANDER, JAGT, D. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5550-5556
  作者：SILVERMAN, I. R.、DAUB, G. H.、VANDER, JAGT, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHALENES<br/>[FR] NAPHTALÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008141033A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] Disclosed herein are substituted naphthalene-based melatonin (MT) receptor modulators and/or 5 -HT receptor modulators of Formula (I), process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.
  [FR] La présente invention concerne des modulateurs du récepteur de la mélatonine (MT) et/ou des modulateurs du récepteur de la 5-HT à base de naphtalènes substitués de formule (I), leurs procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques de ceux-ci et leurs procédés d'utilisation.