(8R,9S,10R,13S,14S)-17-Ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 888039-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S)-17-Ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: 17-Hydroxy-17-ethynylandrost-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-17-ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 888039-75-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: CHNXZKVNWQUJIB-WNNKFKDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C
• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13S,14S)-17-Ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {2-[(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-Dimethyl-3-oxo-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-(17Z)-ylidene]-2-ethoxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成I中的磷和schwefel取代取代异戊二烯：内酰胺合成vonβ-酮基膦酸酯aus 1-alkin-3-olen

  摘要：

  烯丙基膦酸酯很容易从1-alkin-3-ols中获得，1-链烷烃与醛或酮的加成产物，可以通过二乙胺的亲核加成和随后形成的烯胺的水解转化为β-酮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92451-7

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed allenylation and sequential annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with propargyl alcohols
  作者：Shreemoyee Kumar、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d1cc01768c

  日期：——

  We hereby report Ru(II)-catalyzed C(sp2)–H allenylation of N-tosylbenzamides to access multi-substituted allenylamides. Furthermore, the allenylamides were converted to the corresponding isoquinolone derivatives via base mediated annulation. The current protocol features low catalyst loading, mild reaction conditions, high functional group compatibility and desired scalability. The unique functionality

  我们在此报告了 Ru( II ) 催化的N-甲苯磺酰苯甲酰胺的C(sp 2 )–H 烯丙基化以获得多取代的烯丙基酰胺。此外，通过碱介导的环化将丙二烯基酰胺转化为相应的异喹诺酮衍生物。目前的协议具有催化剂负载低、反应条件温和、官能团兼容性高和所需的可扩展性等特点。所提供的丙二烯的独特功能允许进一步转换以扩展协议的实用性。
• Thermodynamically Favorable Synthesis of 2-Oxazolidinones through Silver-Catalyzed Reaction of Propargylic Alcohols, CO_2, and 2-Aminoethanols
  作者：Qing-Wen Song、Zhi-Hua Zhou、Mei-Yan Wang、Kan Zhang、Ping Liu、Jia-Yao Xun、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cssc.201600470

  日期：2016.8.23

  Development of catalytic routes to incorporate CO2 into carbonyl compounds at mild conditions remains attractive and challenging. Herein, a one‐pot three‐component cascade reaction of terminal propargylic alcohols, CO2, and 2‐aminoethanols through AgI‐based catalysis is reported for the synthesis of carbonyl compounds through C−O/C−N bond formation. This thermodynamically favorable route can be ingeniously

  在温和条件下发展将CO 2掺入羰基化合物的催化途径仍然具有吸引力和挑战性。在此，据报道，通过基于Ag I的催化，末端炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分级联反应用于通过C-O / C-N键的形成来合成羰基化合物。可以巧妙地调节这种热力学上有利的途径，以提供广泛的2-恶唑烷酮类，同时以优异的产率和选择性同时生产α-羟基酮衍生物。初步的机理研究表明，这种过程是通过依次形成α-亚烷基环状碳酸酯，β-氧代丙基氨基甲酸酯和2-恶唑烷酮而进行的。
• 一类六环系甾体衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107868116B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一类六环系甾体衍生物及其合成方法，所述的六环系甾体衍生物是具有如下化学结构通式的化合物：所述的合成方法包括如下反应：即：式c所示的目标六环系甾体衍生物是由式a所示的芳香醛与式b所示的甾体化合物在紫外光或可见光的光照下及路易斯酸的作用下进行环化反应得到。本发明提供的六环系甾体衍生物具有多种官能团，易于实现进一步衍生化反应，可为后续筛选活性甾体药物提供庞大的化合物库，对甾体药物的研究具有显著价值；并且，本发明所述合成方法具有操作简单、原料易得、安全环保、反应条件温和、重复性好及易于实现规模化生产等优点。
• Rhodium-Catalyzed Coordination-Assisted Regioselective and Migratory Three-Point Double Annulation of <i>o</i>-Alkenyl Phenols with Tertiary Propargyl Alcohols
  作者：Attunuri Nagireddy、Ramesh Kotipalli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01819

  日期：2022.7.22

  disclose herein a Rh(III)-catalyzed migratory three-point double annulation of o-alkenyl phenols with propargyl alcohols for de novo construction of naphtho furan derivatives in a regio- and chemoselective manner. The protocol orchestrates two new rings with four new bonds in one operation without the need for any additive. Necessary labeled and control experiments are conducted to elucidate the reaction

  我们在此公开了 Rh(III) 催化的邻烯基酚与炔丙醇的迁移三点双环化，用于以区域选择性和化学选择性的方式从头构建萘并呋喃衍生物。该协议在一次操作中编排了两个新环和四个新键，而无需任何添加剂。进行必要的标记和对照实验以阐明反应机理。除了形成额外的（呋喃）环外，叔羟基被发现对于通过与铑螯合以形成关键的螺环中间体来控制炔烃的区域选择性插入以及通过不寻常和选择性的烯烃重排来强制扩环都是至关重要的。该协议具有可扩展性，并显示出对天然产物后期功能化的耐受性。
• Novel oxidizing properties of p-methoxybenzenetellurinic acid anhydride
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Furnio Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85408-8

  日期：1986.1