5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato(pyridine)zinc(II) | 24389-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato(pyridine)zinc(II)
• 英文别名: ZnTPP(py)
• CAS: 24389-79-5
• 化学式: C₄₉H₃₃N₅Zn
• 分子量: 757.225
• InChiKey: WDFVTQMFDAQKJC-YKKPBKTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato(pyridine)zinc(II) 、 sodium nitrite 以 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 Zn(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate)(pyridine)(nitrite)(1-)
  参考文献：
  名称：

  了解 Zn(II) 卟啉中的离子传感：亚硝酸盐/硝酸盐结合的光谱和计算研究

  摘要：

  有效传感器元件的开发依赖于发色团选择性结合分析物的能力，然后通过光谱信号的变化研究结合。在本报告中，检测了 Zn(II) 四苯基卟啉 (ZnTPP) 选择性结合亚硝酸盐而不是硝酸根离子的能力。Benesi-Hildebrand 分析的结果表明，ZnTPP 结合 NO 2 –和 NO 3 –离子，结合常数分别为 739 ± 70 M –1和 134 ± 15 M –1。有趣的是，在 Zn(II) 中心的第五配位位点添加吡啶配体增强了离子结合，结合常数增加到 71,300 ± 8,000 M –1和 18,900 ± 3,000 M –1分别为亚硝酸盐和硝酸盐。密度泛函理论计算表明了一种结合机制，通过该机制，Zn(II)-卟啉相互作用被配体和碱与 Zn(II) 的配位破坏，其中 Zn(II) 与亚硝酸盐轨道有更有利的重叠，亚硝酸盐轨道比硝酸盐轨道离域更小. 总的来说，这些为利用与中心 Zn(II)

  DOI：

  10.1021/ic300039v
• 作为产物：
  描述：

  zinc tetraphenylporphyrin 在 吡啶 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato(pyridine)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  改进的微波温度跳跃法研究质子惰性溶剂中内消旋四苯基卟啉锌与一些氮碱的络合物形成动力学

  摘要：

  已经确定了在一定温度范围内内消旋-四苯基卟啉锌与吡啶（在氯苯，1-氯丁烷和甲苯中），2-甲基吡啶（在1-氯丁烷中）和咪唑（在1中的反应）的速率常数和平衡常数。 -氯丁烷）。通过结合信号平均的改进的微波温度跳跃装置测量速率，并且在低温下通过停止流方法与分光光度法检测来测量速率。正向速率常数比从简单Smoluchowski模型为扩散控制计算的值低大约一个数量级。可能出现两步机制。讨论了溶剂和空间速率对速率的影响。

  DOI：

  10.1039/f19827801923

文献信息

• Versatile chiroptics of peptide-induced assemblies of metalloporphyrins
  作者：Hirokuni Jintoku、Takashi Sagawa、Tsuyoshi Sawada、Makoto Takafuji、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1039/b920058d

  日期：——

  Zinc porphyrin functionalized with double long-chain alkylated L-glutamide (GTPP-Zn) was synthesized for the first time, and its self-assembling behaviour was investigated in nonpolar organic solvents. The uniqueness of this functionalized porphyrin is characterized by its drastic colour change from dark green to purple via the formation of chirally stacked structures through selective axial coordination on zinc with pyridine derivatives. In this paper, we report the versatility of the GTPP-Zn assembly process as a stimuli-responsive chiroptical switching system and describe the remarkable ligand-specific induction of secondary chirality accompanied by aggregation morphological change.

  首次合成了含有双长链烷基化L-谷氨酰胺的锌卟啉（GTPP-Zn），并在非极性有机溶剂中研究了其自组装行为。该功能化卟啉的独特性在于，通过与吡啶衍生物在锌上的选择性轴向配位形成手性堆叠结构，使其颜色从深绿色急剧变为紫色。本文报道了GTPP-Zn组装过程作为刺激响应手性光学开关系统的多功能性，并描述了伴随聚集形态变化的显著配体特异性诱导次级手性的现象。
• Tuning the Porphyrin Building Block in Self-Assembled Cages for Branched-Selective Hydroformylation of Propene
  作者：Xiaowu Wang、Sandra S. Nurttila、Wojciech I. Dzik、René Becker、Jody Rodgers、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/chem.201702113

  日期：2017.10.20

  attained on embedding a rhodium complex in supramolecular assembly L2, formed by coordination‐driven self‐assembly of tris(meta‐pyridyl)phosphine and zinc(II) porpholactone. The design of cage L2 is based on the ligand‐template approach, in which the ligand acts as a template for cage formation. Previously, first‐generation cage L1, in which zinc(II) porphyrin units were utilized instead of porpholactones

  通过将铑络合物嵌入超分子组装体L2中，在丙烯加氢甲酰化中对支化醛产物实现了前所未有的区域选择性，超分子组装体 L2 是由三（间吡啶基）膦和锌（II）卟啉内酯的配位驱动自组装形成的。笼L2的设计基于配体模板方法，其中配体充当笼形成的模板。此前，曾报道过第一代笼L1，其中使用锌(II)卟啉单元代替卟啉内酯。结合研究表明，第二代笼L2形成的缔合常数比L1高出近一个数量级。这种强化的结合使笼L2在极性和工业相关溶剂中保持完整。因此，通过使用第二代组装，可以在极性和配位溶剂中保持支化醛产物前所未有的区域选择性。
• Synthesis of new porphyrin/fullerene supramolecular assemblies: a spectroscopic and electrochemical investigation of their coordination equilibrium in solution
  作者：Leandro J. Santos、Dayse CarvalhoDa-Silva、Júlio S. Rebouças、Marcos R.A. Alves、Ynara M. Idemori、Tulio Matencio、Rossimiriam P. Freitas、Rosemeire B. Alves

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.066

  日期：2011.1

  Two new fullerene ligands have been designed to provide relatively simple frameworks to build supramolecular systems containing both fullerene and Zn-porphyrin moieties. The coordination of the fullerene ligands to the Zn-porphyrin was supported by UV–vis titration, nuclear magnetic resonance and electrochemical data. The resulting spectrophotometric data were processed both graphically and computationally

  已经设计了两种新的富勒烯配体，以提供相对简单的框架来构建同时包含富勒烯和Zn-卟啉部分的超分子系统。富勒烯配体与锌卟啉的配位得到了紫外可见滴定，核磁共振和电化学数据的支持。所得的分光光度数据通过图形和计算方式进行处理，以得出平衡状态下物种的化学计量，稳定性常数和摩尔吸收率。
• Exploring the self-assembly and energy transfer of dynamic supramolecular iridium-porphyrin systems
  作者：Diego Rota Martir、Gordon J. Hedley、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Daniel Escudero、Denis Jacquemin、Tamara Kosikova、Douglas Philp、Daniel M. Dawson、Sharon E. Ashbrook、Ifor D. W. Samuel、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1039/c6dt02619b

  日期：——

  present the first examples of dynamic supramolecular systems composed of cyclometalated Ir(III) complexes of the form of [Ir(C^N)2(N^N)]PF6 (where C^N is mesppy = 2-phenyl-4-mesitylpyridinato and dFmesppy = 2-(4,6-difluorophenyl)-4-mesitylpyridinato and N^N is 4,4′:2′,2′′:4′′,4′′′-quaterpyridine, qpy) and zinc tetraphenylporphyrin (ZnTPP), assembled through non-covalent interactions between the distal

  我们展示了由[Ir(C^N) 2 (N^N)]PF 6形式的环金属化 Ir( III ) 配合物组成的动态超分子系统的第一个例子（其中 C^N 是 mesppy = 2-phenyl-4 -mesitylpyridinato and dFmesppy = 2-(4,6-difluorophenyl)-4-mesitylpyridinato and N^N is 4,4':2',2'':4'',4'''-quaterpyridine, qpy) 和锌四苯基卟啉 (ZnTPP)，通过位于铱络合物上的 qpy 配体的远端吡啶部分与 ZnTPP 的锌之间的非共价相互作用组装。这些组件已通过一系列分析技术（1 H NMR 滴定实验、2D COZY 和 HETCOR NMR 光谱以及低温1H NMR光谱）和晶体结构已通过X射线衍射阐明。组件的光电特性以及铱和卟啉发色团单元之间的电子相互作用已经通过详细
• Molecular Recognition of Amines and Amino Esters by Zinc Porphyrin Receptors:  Binding Mechanisms and Solvent Effects
  作者：Tadashi Mizutani、Kenji Wada、Susumu Kitagawa

  DOI：10.1021/jo000557x

  日期：2000.9.1

  (CH(2)Cl(2)) and in a polar solvent (water) but loose in a solvent of intermediate polarity (H(2)O-MeOH (1:1)), demonstrating that two competitive driving forces are operating: (1) attractive electrostatic forces between host and guest such as coordination of the amino group to the zinc atom, and (2) entropic forces stemming from desolvation as well as enthalpic forces due to the host-guest dispersion forces

  制备了在内消旋苯基（1-3）中带有12个酯基的锌卟啉受体，并重点研究了胺和α-氨基酯的结合。5,10,15,20-四（2,6-双（羰基甲氧基甲氧基）-4-羰基甲氧基苯基）卟啉（游离碱为1）的X射线晶体分析表明，该受体在卟啉平面上方具有一个结合口袋。紫外可见滴定实验表明，卟啉锌受体结合胺和α-氨基酯，其结合常数（K（a））在CH（2）Cl（2）中于25度范围为0.5至52 700 M（-1） C。1的酯官能团有助于在25°C下CH（2）Cl（2）中的芳族α-氨基酯（K（a）= 8 000-23 000 M（-1）在CH（2）Cl（2）中）的结合。庞大的脂肪族α-氨基酯（在25°C下CH（2）Cl（2）中的Leu-OMe的K（a）= 460 M（-1）），表明CH-pi型相互作用和位阻控制选择性。胺和α-氨基酯的结合在非极性溶剂（CH（2）Cl（2））和极性溶剂（水）中均很紧密，但在中等极性的溶剂（H（2）O-MeOH中则较松散）