periplogenin glucoside | 18531-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: periplogenin glucoside
• 英文别名: periplogenin 3-O-β -D-glucopyranoside；3-[(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 18531-44-7
• 化学式: C₂₉H₄₄O₁₀
• 分子量: 552.662
• InChiKey: FECZMYDDHKVQIA-CZGJECLASA-N

物化性质

• 熔点：
  259-262 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  765.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 barium methoxide 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 periplogenin glucoside
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷，洋地黄毒苷和periplogenin苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a506

文献信息

• An Efficient One‐Pot Enzymatic Synthesis of Cardiac Glycosides with Varied Sugar Chain Lengths
  作者：Wei Huang、Chao Wen、Zhen‐Ru Zhou、Zhi‐Hao Fu、Adriana Katz、Alexander Plotnikov、Steven J. D. Karlish、Ren‐Wang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900227

  日期：2019.7.2

  An efficient one‐pot enzymatic synthesis of cardiac glycosides with varied sugar chain lengths (average yield >80%) was carried out through sequential glycosylation using a steroid glycosyltransferase UGT74AN3 from Catharanthus roseus and a cyclodextrin glycosyltransferase from Bacillus licheniformis. A series of cardiac glycosides were obtained and showed enhanced affinity and selectivity for inhibition

  一种高效的一锅法酶促合成不同糖链长度的强心苷（平均收率> 80％），是通过使用玫瑰花（Catharanthus roseus）的甾体糖基转移酶UGT74AN3和地衣芽孢杆菌的环糊精糖基转移酶通过顺序糖基化进行的。获得了一系列强心苷，它们显示出更高的亲和力和选择性，可抑制Na + / K + -ATPase的α2亚型。这些发现表明，一锅法生物催化方法在合成多种强心苷作为潜在安全的强心剂方面具有巨大潜力。
• Biotransformation of digitoxigenin by cultured ginseng cells
  作者：Kiichiro Kawaguchi、Takashi Watanabe、Masao Hirotani、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00079-9

  日期：1996.6

  Nine compounds, including a new compound (digitoxigenin beta-D-glucoside malonyl ester), were isolated as biotransformation products of digitoxigenin by cell suspension cultures of Panax ginseng (Pg-3 cell line). At the same time, two known products were identified by TLC and HPLC.

  九种化合物，包括一种新化合物（洋地黄毒苷β-D-葡萄糖苷丙二酸酯），通过人参（Pg-3 细胞系）的细胞悬浮培养物作为洋地黄毒苷的生物转化产物被分离出来。同时，通过TLC和HPLC鉴定了两种已知产物。
• Biotransformation of digitoxigenin by cultured Strophanthus hybrid cells
  作者：Kiichiro Kawaguchi、Sachiko Koike、Masao Hirotani、Michio Fujihara、Tsutomu Furuya、Riko Iwata、Kazuo Morimoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00748-6

  日期：1998.4

  Hybrid cells between Strophanthus gratus and S. amboensis were obtained by electrofusion and confirmed to be hybrids through isozyme and RFLP analyses. Because a new and hybrid compound, 17 beta H-periplogenin beta-D-glucoside, was isolated as a biotransformation product of digitoxigenin by the hybrid cells, isomerization of 17 beta-lactone ring on S. gratus and glucosylation on S. amboensis were demonstrated

  通过电融合获得 Strophanthus gratus 和 S. amboensis 之间的杂种细胞，并通过同工酶和 RFLP 分析证实是杂种。由于杂种细胞分离出一种新的杂合化合物 17 β H-periplogenin β-D-葡萄糖苷作为洋地黄毒苷的生物转化产物，因此证明了 S. gratus 上 17 β-内酯环的异构化和 S. amboensis 上的糖基化同时作为杂交细胞中的生物转化能力。此外，通过提高蔗糖浓度提高了杂化化合物的生产率。
• Synthesis of Glucosides of Digitoxigenin, Digoxigenin and Periplogenin¹
  作者：Robert C. Elderfield、Frederick C. Uhle、Josef Fried

  DOI：10.1021/ja01201a506

  日期：1947.9