2-甲基-3-(哌啶-1-基)丙腈 | 73067-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-甲基-3-(哌啶-1-基)丙腈
• 英文名称: 2-methyl-3-(piperidin-1-yl)propionitrile
• 英文别名: piperidinoisobutyronitrile；2-methyl-3-piperidin-1-yl-propionitrile；β-piperidino-isobutyronitrile；β-Piperidino-isobutyronitril；1-methyl-2-piperidinoethyl cyanide；2-Methyl-3-piperidin-1-ylpropanenitrile
• CAS: 73067-27-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• mdl: MFCD11651212
• 分子量: 152.239
• InChiKey: TXOLEVNIQFXVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.9390 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(哌啶-1-基)丙腈 、 苯基锂 在 乙醚 作用下， 生成 α-Methyl-β-piperidinopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Grignard Reagents with β-Aminonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01615a043
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 甲基丙烯腈 在 [Pd(3,5-Me-PCP)(NCCH₃)](PF₆)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到2-甲基-3-(哌啶-1-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  三齿PCP N-杂环卡宾配体的PdII配合物：结构方面及其在氰基烯烃不对称加氢胺化中的应用

  摘要：

  配体前体 1,3-双{(R)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基}咪唑鎓碘化物 ([PCPH]I, 1) 的合成扩展到电子和空间修饰配体前体 1,3-双{(R)-1-[(S)-2-{[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦酰基}二茂铁基]乙基}咪唑鎓碘化物 ([3,5-CF3-PCPH ]I, 6) 和 1,3-双[(R)-1-{(S)-2-[双(3,5-二甲基苯基)膦基]二茂铁基}乙基]咪唑鎓碘化物([3,5-Me -PCPH]I, 7)。从 THF 中的 [Pd(OAc)2]3 开始制备钯配合物，得到 [PdI(PCP)]OAc (8)、[Pd(OAc)(3,5-CF3-PCP)]I (9)，和[PdI(3,5-Me-PCP)]OAc (10)，产率极好。配体前体 [3,5-CF3-PCPH]I (6)、配合物 [PdI(3,5-CF3-PCP)]PF6 (14) 以及双阳离子配合物

  DOI：

  10.1002/ejic.200500612

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Structural variation, dynamics, and catalytic application of palladium(<scp>ii</scp>) complexes of di-N-heterocyclic carbene–amine ligands
  作者：Jennifer Houghton、Gavin Dyson、Richard E. Douthwaite、Adrian C. Whitwood、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1039/b703248j

  日期：——

  [(kappa(3)-(tBu)CN(H)C(tBu))PdCl][Cl] (14) coordination of NHC moieties and amine nitrogen atom is observed between -40 and 25 degrees C. Reaction between 12-14 and two equivalents of AgBF(4) in acetonitrile gives the analogous complexes [trans-(kappa(2)-(tBu)CN(Bn)C(tBu))Pd(MeCN)(2)][BF(4)](2) (15), [trans-(kappa(2)-(Mes)CN(H)C(Mes))Pd(MeCN)(2)][BF(4)](2) (16) and [(kappa(3)-(tBu)CN(H)C(tBu))Pd(MeCN)][BF(4)](2)

  制备了一系列掺有二-NHC-胺配体的钯（II）配合物，并对其结构，动力学和催化行为进行了研究。配合物[反式-（kappa（2）-（tBu）CN（Bn）C（tBu））PdCl（2）]（12）和[反式-（kappa（2）-（Mes）CN（H）C（ Mes））PdCl（2）]（13）分别不显示胺氮和钯原子之间的相互作用。-40至25摄氏度之间的NMR光谱表明，二-NHC-胺配体具有柔韧性，可表达C（s）对称性，并且防止13位甲苯基旋转。在相关的C（1）配合物中[-40]和[25]之间观察到NHC部分与胺氮原子的配位[[kappa（3）-（tBu）CN（H）C（tBu））PdCl] [Cl]（14）摄氏度 乙腈中12-14和两当量的AgBF（4）之间的反应给出了类似的络合物[反式-（kappa（2）-（tBu）CN（Bn）C（tBu））Pd（MeCN）（2）] [BF （4）]（2）（15），[反
• Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 388,395
  作者：Bates et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALIEV, G. R.;KULIEVA, D. A.;NASIROV, YA. F.;MOVSUMZADE, EH. M., AZERB. XIM. ZH., 1984, N 6, 41-44
  作者：ALIEV, G. R.、KULIEVA, D. A.、NASIROV, YA. F.、MOVSUMZADE, EH. M.

  DOI：——

  日期：——
• TRANSITION METAL-CATALYZED PROCESS FOR ADDITION OF AMINES TO CARBON-CARBON DOUBLE BONDS
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP1259475A1

  公开（公告）日：2002-11-27