4-(2,5-dichlorophenyl)-1,2-naphthoquinone | 79756-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2,5-dichlorophenyl)-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 4-(2,5-Dichloro-phenyl)-[1,2]naphthoquinone；4-(2,5-dichlorophenyl)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 79756-74-4
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂O₂
• 分子量: 303.144
• InChiKey: NUJLAOQTTZHVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 1,2-萘醌 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(2,5-dichlorophenyl)-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌衍生物的合成和PTP1B抑制作为有效的抗糖尿病药。

  摘要：

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00331-1

文献信息

• Arylation of quinones with arenes and palladium acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1039/c39810000859

  日期：——

  Oxidation of quinones with palladium acetate in acetic acid, which contained arenes, gave arylated quinones.

  用乙酸钯在含芳烃的乙酸中将醌氧化，得到芳基化的醌。
• Oxidative coupling of quinones and aromatic compounds by palladium(II) acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1021/jo00350a023

  日期：1985.12
• ITAHARA, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5546-5550
  作者：ITAHARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and PTP1B inhibition of 1,2-naphthoquinone derivatives as potent anti-diabetic agents
  作者：Jin Hee Ahn、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、So Young Chu、Sun Ho Jung、Yoon Sung Jung、Ji Yoen Baek、In Kyung Choi、Eun Young Shin、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sung-Don Yang、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00331-1

  日期：2002.8

  A new series of 1,2-naphthoquinone derivatives was synthesized by various synthetic methods and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). 1,2-Naphthoquinone derivatives with substituent at R(4) position showed submicromolar inhibitory activity, and compound 24 demonstrated 10- to 60-fold selectivity against the tested phosphatases. Also, several 4-aryl-1,2-naphthoquinone

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。