2-(5-chloro-2-thienyl)pyridine | 123784-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-thienyl)pyridine
• 英文别名: 5-chloro-2-(pyridin-2-yl)thiophene；2-(5-chlorothiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 123784-09-8
• 化学式: C₉H₆ClNS
• 分子量: 195.672
• InChiKey: YSAKLCVWYHBULP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  293.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 、 2-(5-chloro-2-thienyl)pyridine 在 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-amino-5-chloro-2-(pyridin-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-叔丁氧羰基（BOC）胺化通过定向Ç ？H键活化

  摘要：

  ñ -叔丁氧羰基叠氮化物（BocN 3）被证明是用于定向引进一种高效和经济的来源Ñ -Boc保护的氨基转化成噻吩并苯核。2-吡啶-2-基噻吩（10个实例）的胺化产率为52–88％。对于各种苯的胺化（10个实例），记录的收率在54％至99％之间，而带有吸电子基团的底物的反应性得到了改善。该反应被用于吲哚喹啉碱生物碱喹多啉和隐肾上腺素的短总合成。Boc保护基的轻松去除是合成成功的关键。反应范围扩大到C（sp 3）H键胺化和2-苯基恶唑啉的胺化。对于2-吡啶-2-基苯胺的胺化，动力学氘同位素效应确定为2.0。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600410
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-(5-chloro-2-thienyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-叔丁氧羰基（BOC）胺化通过定向Ç ？H键活化

  摘要：

  ñ -叔丁氧羰基叠氮化物（BocN 3）被证明是用于定向引进一种高效和经济的来源Ñ -Boc保护的氨基转化成噻吩并苯核。2-吡啶-2-基噻吩（10个实例）的胺化产率为52–88％。对于各种苯的胺化（10个实例），记录的收率在54％至99％之间，而带有吸电子基团的底物的反应性得到了改善。该反应被用于吲哚喹啉碱生物碱喹多啉和隐肾上腺素的短总合成。Boc保护基的轻松去除是合成成功的关键。反应范围扩大到C（sp 3）H键胺化和2-苯基恶唑啉的胺化。对于2-吡啶-2-基苯胺的胺化，动力学氘同位素效应确定为2.0。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600410

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Heterobiaryls Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Lithium Organozincates
  作者：Florence Mongin、Anne Seggio、Anny Jutand、Ghislaine Priem

  DOI：10.1055/s-0028-1087347

  日期：2008.12

  Several unsymmetrical heterobiaryls have been synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling reactions of lithium triorganozincates. The latter have been prepared by deprotonative lithiation followed by transmetalation using non hygroscopic ZnCl2*TMEDA (1/3 equiv).

  已经通过钯催化的三有机锌酸锂的交叉偶联反应合成了几种不对称的杂二芳基化合物。后者是通过去质子化锂化，然后使用非吸湿性 ZnCl2*TMEDA（1/3 当量）进行金属转移来制备的。
• Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Lithium Arylzincates with Aromatic Halides: Synthesis of Analogues of Isomeridianin G and Evaluation as GSK-3β Inhibitors
  作者：Florence Mongin、Anne Seggio、Ghislaine Priem、Floris Chevallier

  DOI：10.1055/s-0029-1217003

  日期：2009.11

  Several analogues of isomeridianin G have been synthesized using palladium-catalyzed cross-coupling reactions of lithium triorganozincates as a key step. The latter have been prepared by deprotonative lithiation followed by transmetalation using ZnCl2˙TMEDA (0.33 equiv). cross-coupling - heterocycles - palladium - zinc - lithium

  使用钯催化的三有机锌酸锂的交叉偶联反应已合成了异构体G的几种类似物。后者已被制备deprotonative锂化，随后使用的ZnCl转移金属化2 TMEDA（0.33当量）。 交叉偶联-杂环-钯-锌-锂
• Pd-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyridines with heteroarenes
  作者：Bo Liu、Yumin Huang、Jingbo Lan、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3sc50348h

  日期：——

  We have developed for the first time a general, concise and highly selective method for the C2-heteroarylation of pyridines and related azines with a broad range of heteroarenes via a two-fold C–H activation, which streamlines the previous approaches that require the activated azine N-oxide as the coupling partner.

  我们首次开发了一种通用，简洁且高度选择性的方法，可通过两次C–H活化将吡啶和相关嗪与各种杂芳烃进行C2杂芳基化，从而简化了以前需要活化的方法氮氧化azine嗪作为偶联伙伴。
• Sosabowski, Michael H.; Powell, Paul, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 1, p. 201 - 219
  作者：Sosabowski, Michael H.、Powell, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Deprotonation of thiophenes using lithium magnesates
  作者：Omar Bayh、Haçan Awad、Florence Mongin、Christophe Hoarau、François Trécourt、Guy Quéguiner、Francis Marsais、Fernando Blanco、Belén Abarca、Rafael Ballesteros

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.024

  日期：2005.5

  Thiophene was regioselectively deprotonated at C2 on treatment with 1/3 equiv of Bu3MgLi in THF at room temperature. The lithium arylmagnesate formed was either trapped with electrophiles or cross-coupled in a 'one-pot' procedure with aryl halides under palladium catalysis. 2-Chlorothiophene and 2-methoxythiophene were similarly deprotonated at C5 under the same reaction conditions. The enhancement of the reactivity of the base using TMEDA was evidenced using H-1 NMR spectroscopy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.