N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-8-[(S)-1-methylcarboxy-2-(4-imidazolyl)ethylamino]-2'-deoxyadenosine | 1093660-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-8-[(S)-1-methylcarboxy-2-(4-imidazolyl)ethylamino]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[6-benzamido-9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-8-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 1093660-17-3
• 化学式: C₄₅H₄₄N₈O₈
• 分子量: 824.893
• InChiKey: RVTPLXHADYPRJM-CDBYGCFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基乙酸酐 、 N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-8-[(S)-1-methylcarboxy-2-(4-imidazolyl)ethylamino]-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 作用下， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三磷酸脱氧腺苷的合成与酶法掺入

  摘要：

  已经合成了几种在 8 位含有修饰的脱氧腺苷三磷酸。适当保护的 8-溴脱氧腺苷通过亲核芳香取代或 Sonagashira 偶联与五个含咪唑的部分偶联，得到修饰的核苷，然后进行三磷酸化。用许多市售的 DNA 聚合酶对这些修饰的残基进行了掺入分析，发现其中两个修饰的 dATP 可以被 Sequenase V2.0 有效地吸收为底物。这两个残基是组合选择中底物的候选物，以从 DNA 酶中寻找改进的催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800381
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-8-bromo-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-8-[(S)-1-methylcarboxy-2-(4-imidazolyl)ethylamino]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  三磷酸脱氧腺苷的合成与酶法掺入

  摘要：

  已经合成了几种在 8 位含有修饰的脱氧腺苷三磷酸。适当保护的 8-溴脱氧腺苷通过亲核芳香取代或 Sonagashira 偶联与五个含咪唑的部分偶联，得到修饰的核苷，然后进行三磷酸化。用许多市售的 DNA 聚合酶对这些修饰的残基进行了掺入分析，发现其中两个修饰的 dATP 可以被 Sequenase V2.0 有效地吸收为底物。这两个残基是组合选择中底物的候选物，以从 DNA 酶中寻找改进的催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800381