1-三甲基硅基吡唑 | 18156-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-三甲基硅基吡唑
• 中文别名: 1-三甲硅基吡唑
• 英文名称: 1-trimethylsilylpyrazole
• 英文别名: N-trimethylsilylpyrazole；Pyrazole, 1-(trimethylsilyl)-；trimethyl(pyrazol-1-yl)silane
• CAS: 18156-75-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂Si
• mdl: MFCD00046074
• 分子量: 140.26
• InChiKey: AQXARFPMROXNLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三甲基硅基吡唑 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(trimethylsilyl)pyrazole borane
  参考文献：
  名称：

  吲哚-合成和分子结构

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基吲唑与硼烷的反应产生吲哚并伴随着三甲基硅烷的消除。因此，使用硼烷的THF溶液（BH 3 / THF）以1：1的比例形成母体吲哚硼酸酯的两种异构体，其特征在于溶液中的NMR光谱（1 H，11 B和13 C NMR）。相比之下，与1,2-双（四亚甲基）乙硼烷（6）的类似反应通过乙硼烷（6）的对称环裂解产生了B-烷基化吲哚的单一异构体，如溶液和NMR中的NMR所示固态的射线结构分析。分子结构在溶液中是易变的。在固态时，中心B 2 N 4戒指采用扭曲的船形。通过DFT方法在B3LYP / 6-311 + G（d，p）的理论水平上优化了母体吲哚和B-烷基化吲哚的气相几何构型。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1627
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-三甲基硅基吡唑
  参考文献：
  名称：

  多功能三（吡唑基）膦作为磷前体，用于合成高发射InP / ZnS量子点

  摘要：

  三（吡唑基）膦（5 R1，R2）可作为一种廉价，低毒的磷源，用于方便地合成InP / ZnS量子点（QD）。从这些前体中产生了P（OLA）3（OLAH =油胺）的长期稳定的储备溶液（> 6个月），可以方便地从中回收相应的吡唑。P（OLA）3在高发射InP / ZnS核/壳QD的合成中同时充当磷源和还原剂。这些量子点的特征是在530-620 nm之间的光谱范围和51-62％的光致发光量子产率（PL QYs）。建立了将InP / ZnS QD用作颜色转换层的概念验证白色发光二极管（LED），以证明其适用性和可加工性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705650
• 作为试剂：
  描述：

  6-三氟甲基吡啶-3-磺酰氯 、 在 1-三甲基硅基吡唑 、 盐酸 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以44%的产率得到4-bromo-11-{[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]sulfonyl}-5,8,9,10-tetrahydro-5,9-epiminobenzo[8]annulen-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-SULFONAMIDO POLYCYCLIC PYRAZOLYL COMPOUNDS

  摘要：

  当前发明提供具有根据公式1、2、3和4结构的化合物：其中A环、B环、C环、m、n、R25、R50和R51如说明书所述。该发明还提供了包含公式1、2、3和4化合物的药物组合物，以及治疗认知障碍的方法，如阿尔茨海默病。该发明进一步提供了用于制备公式1、2、3和4化合物的有用的中间体。

  公开号：

  US20100081680A1

文献信息

• <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl)imidazole and related heterocycles: ¹³C nuclear magnetic resonance study and reaction with dimethylsulfoxide
  作者：Alexander F. Janzen、Gerald N. Lypka、Roderick E. Wasylishen

  DOI：10.1139/v80-010

  日期：1980.1.1

  N-tert-Butyldimethylsilyl derivatives of imidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, benzimidazole, pyrazole, 1,2,4-triazole, and benzotriazole were prepared from tert-butyldimethylsilyl chloride and the corresponding heterocyclic compound. The products were identified by carbon and proton nmr, mass spectrometry, and elemental analysis. The carbon nmr spectra confirmed the absence of intermolecular silyl exchange at ambient temperature. Silyl exchange did occur at elevated temperatures, 130–160 °C.Reaction of N-tert-butyldimethylsilyl or N-trimethylsilyl heterocycles with dimethylsulfoxide gave N-(methylthio)methyl derivatives of imidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, benzimidazole, pyrazole, and 1,2,4-triazole. The products were characterized by carbon and proton nmr, mass spectrometry, and elemental analysis. A mechanism involving a Pummerer rearrangement is proposed to account for the results.

  N-叔丁基二甲基硅基衍生物的咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑、1,2,4-三唑和苯并三唑是从叔丁基二甲基氯硅烷和相应的杂环化合物制备的。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行鉴定。碳核磁共振谱图确认在常温下不存在分子间硅基交换。在升高温度（130-160°C）时，硅基交换确实发生。N-叔丁基二甲基硅基或N-三甲基硅基杂环与二甲亚砜反应，得到咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑和1,2,4-三唑的N-(甲硫基)甲基衍生物。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行表征。提出了一种涉及Pummerer重排的机制来解释这些结果。
• Hydroboration of alkynylchlorosilanes as an efficient route for the synthesis of SiNNB heterocycles
  作者：Ezzat Khan

  DOI：10.1002/aoc.6447

  日期：2021.12

  which may be favored by ring closure via an intramolecular B–N bonding interaction. Compounds 2–4 reacted with N-trimethylsilylpyrazole and N-2-(trimethylsilylamino)pyridine by elimination of ClSiMe3 and formation of Si–N bonds. Intramolecular donor–acceptor interactions between the N and B atoms afforded five- and six-membered heterocycles, which contained Si, N, and B as heteroatoms. A bis(pyrazolyl)silane

  带有氯甲硅烷基和硼基的链烯基硅烷与碳原子 (( E )-3-(9-硼双环 [3.3.1]nonan-9-yl) -N , N-二甲基-3-(三氯甲硅烷基)prop-2- en-1-胺，1，(1-(9-硼双环[3.3.1]壬烷-9-基)-3,3-二甲基丁-1-烯-1-基)二氯(苯基)硅烷，2，( 1-(9-硼双环[3.3.1]壬烷-9-基)-2-苯基乙烯基)氯(甲基)(苯基)硅烷，3，(1-(9-硼双环[3.3.1]壬烷-9-基) )己-1-烯-1-基)三氯硅烷，4 )可通过相应炔基硅烷的硼氢化反应获得。只有1的乙烯基采用E构型，这可能有利于通过分子内 B-N 键相互作用的闭环。化合物2 - 4与反应Ñ -trimethylsilylpyrazole和Ñ通过ClSiMe消除-2-（三甲基甲硅烷基）吡啶3和形成Si-N键。N 和 B 原子之间的分子内供体-受体相互作用提供了五元和六元杂环，其中包含
• Synthesis and Characterization of Spirosilanes – 1,2‐Hydroboration and 1,1‐Carboboration
  作者：Ezzat Khan、Bernd Wrackmeyer、Cristian Döring、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/ejic.201402286

  日期：2014.7

  CH2NMe2) were prepared. These silanes were treated with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) for 1,2-hydroboration of the vinyl groups. The hydroboration products rearranged quickly and quantitatively by intramolecular 1,1-carboboration into the respective target compounds, the axially chiral 5-silaspiro[4.4]nona-1,6-dienes bearing boryl groups at the 2- and 7-positions and the R substituents at the

  从二氯(二乙烯基)硅烷开始，制备二炔基(二乙烯基)硅烷(CH2=CH)2Si(C≡CR)2(R=tBu，对甲苯基，3-噻吩基，CH2NMe2)。这些硅烷用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 处理，用于乙烯基的 1,2-硼氢化。硼氢化产物通过分子内 1,1-碳硼化快速且定量地重排成各自的目标化合物，轴向手性 5-silaspiro[4.4]nona-1,6-二烯在 2-和 7-位带有硼基，R 1 位和 6 位上的取代基。除了 R = tBu 之外，用乙酸进行简单的原脱硼证明是可能的。(CH2=CH)2Si(Cl)C≡CtBu 中剩余的 Si-C 官能团在一系列硼氢化/碳硼化/硼氢化之后为新的螺硅烷开辟了道路，为此研究了第一个例子。
• Phosphorus pentafluoride as a lewis acid: reactions with trimethylsilylated nitrogen heterocycles
  作者：Michael Well、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82345-3

  日期：1991.7

  trimethylsilyl- pyrazole. 1,-imidazole, 3,-5,6-dimethylbenzimidazole, 7, and 1,3,4-triazole, 8 with phosphorus pentafluoride was studied. The reaction proceeded via the initial formation of 1:1 Lewis acid-base adducts between phosphorus pentafluoride and the nitrogen atom bearing the Me3Si group. In the reaction of 1 with PF5 the unusual bis-tetrafluorophosphate complex. 2 was directly formed by cleavage

  N-三甲基甲硅烷基取代的杂环，三甲基甲硅烷基-吡唑的反应。研究了五氟化磷与1 ,,-咪唑，3，-5,6-二甲基苯并咪唑7和1,3,4-三唑8。该反应通过在五氟化磷和带有Me 3 Si基团的氮原子之间最初形成1∶1的路易斯酸碱加合物而进行。在1与PF 5的反应中，生成了不寻常的双四氟磷酸盐配合物。通过Si-N键的断裂和Me 3 SiF的消除直接形成2。三甲基甲硅烷基化的三唑的反应。8带PF 5产生了物质的混合物。在4的热分解过程中形成二聚体5。
• [EN] TRIFLAZOLES AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] TRIFLAZOLES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：TRINAPCO INC

  公开号：WO2021154345A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Methods for producing triflazoles or related derivatives thereof, and the resulting products are provided. For example, triflazoles can be prepared by reaction of trifluoromethanesulfonyl fluoride with an azole or azolate salt. Yields up to 78% are obtained. Triflazoles can be prepared by the reaction of a trifluoromethanesulfonyl fluoride with an N-silylazole in the presence of a basic catalyst. Yields up to 97% are obtained.

  提供了制备三氟唑或相关衍生物的方法和所得到的产物。例如，可以通过三氟甲磺酰氟与唑或唑盐反应来制备三氟唑。可以获得高达78%的产量。可以通过在碱性催化剂存在下，将三氟甲磺酰氟与N-硅烷基唑反应来制备三氟唑。可以获得高达97%的产量。

表征谱图