3-(三甲基硅烷基)苯硼酸 | 177171-16-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-(三甲基硅烷基)苯硼酸
• 中文别名: 3-(三甲基硅基)苯硼酸；3-三甲硅基苯硼酸；3-(三甲基硅烷)苯硼酸
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)phenylboronic acid
• 英文别名: (3-trimethylsilylphenyl)boronic acid
• CAS: 177171-16-3
• 化学式: C₉H₁₅BO₂Si
• mdl: MFCD03093884
• 分子量: 194.113
• InChiKey: REMKRZLFPLDTKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-150 °C (lit.)
• 沸点：
  290℃
• 密度：
  1.01
• 闪点：
  129℃
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉干燥的库房中。

SDS

3-(三甲基硅烷)苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of
Anhydride)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(三甲基硅烷)苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 177171-16-3
3-(三甲基硅烷)苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 3-(Trimethylsilyl)benzeneboronic Acid (contains varying amounts of
Anhydride)
分子式： C9H15BO2Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三甲基硅烷基)苯硼酸 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  光诱导的金催化的Hiyama芳基化：与Biarylboronates的耦合访问。

  摘要：

  Organoboron化合物是通用的合成构件。我们在此报告了一种新的策略，即光化学金催化的B，Si双功能化试剂与重氮盐的金化学选择性的Hiyama芳基化反应，该策略与常用策略正交，因此是合成有价值的联芳基硼酸酯的独特工具。通过这种新方法，获得了各种功能化的sp 2-和sp 3-杂交联芳基硼酸酯。值得注意的是，金催化与铜催化或钯催化的协同作用允许一锅式迭代C-X（杂原子）和C-C偶联，将几个简单的片段快速组装成相对复杂的分子。机理研究表明，无光敏剂的条件优于金/ Ru（bpy）3Cl 2双重催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201806427
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(三甲基硅烷基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Effective Electrophosphorescence Emitting Devices by Using New Type Ir(III) Complex with Bluky Substistuent Spacers

  摘要：

  The new green Ir(III) complex, fac-tris[4-methyl-2-(4'-trimethylsilylph-enyl)pyridine] [Ir(msippy)(3)], is synthesized and phosphorescent light emitting devices fabricated by using them as triplet emissive dopants. Ir(dsippy)(3) in UV-Vis. spectra showed absorption band at 395 nm originating from (MLCT)-M-1. The EL devices with configuration of ITO/CuPc(10 nm)/alpha-NPD(40 nm)/CBP-Ir(msippy)(3)(20 nm)/BCP(10 nm)/Alq(3)(40 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm).showed the emission maximum at 516 nm, due to the radiative decay from (MLCT)-M-3 state to ground state. The 6% doped devices showed the maximum efficiency of 49.9 cd/A and power efficiency 25.3 lm/W. The observed PL quantum efficiency (0.43) of the [Ir(msippy)(3)] in CH2Cl2 shows slightly higher than that of reported Ir(ppy)(3) (phi = 0.40).

  DOI：

  10.1080/15421400500365243

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• [EN] 2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXAN-3-ONE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXAN-3-ONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018037059A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein Q, A1, A2, A3, A5, A6, A7, A8, R4b and R5 are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中Q、A1、A2、A3、A5、A6、A7、A8、R4b和R5如本文所述。该式（I）的化合物及其药物组合物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。
• Rh(I)-Catalyzed Carbonylative Ring Opening of Diazabicycles with Acyl Anion Equivalents
  作者：Frederic Menard、Christian Frederik Weise、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol7022054

  日期：2007.12.1

  A catalytic desymmetrization of strained alkenes by ring-opening of meso-diazabicycles with acyl anion nucleophiles is reported. Densely functionalized trans-1,2-hydrazinoacyl cyclopentene building blocks are obtained stereoselectively. The acyl anion equivalent is generated in situ under very mild conditions from readily available organoboron precursors.

  据报道，通过用酰基阴离子亲核试剂使中二氮杂双环开环，可对应变烯烃进行催化脱对称。立体选择性地获得密集官能化的反式1,2-肼基酰基环戊烯结构单元。酰基阴离子当量是在非常温和的条件下从容易获得的有机硼前体中原位生成的。
• Fragment-Based Drug Discovery of Inhibitors of Phosphopantetheine Adenylyltransferase from Gram-Negative Bacteria
  作者：Robert J. Moreau、Colin K. Skepper、Brent A. Appleton、Anke Blechschmidt、Carl J. Balibar、Bret M. Benton、Joseph E. Drumm、Brian Y. Feng、Mei Geng、Cindy Li、Mika K. Lindvall、Andreas Lingel、Yipin Lu、Mulugeta Mamo、Wosenu Mergo、Valery Polyakov、Thomas M. Smith、Kenneth Takeoka、Kyoko Uehara、Lisha Wang、Jun-Rong Wei、Andrew H. Weiss、Lili Xie、Wenjian Xu、Qiong Zhang、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01691

  日期：2018.4.26

  The discovery and development of new antibiotics capable of curing infections due to multidrug-resistant and pandrug-resistant Gram-negative bacteria are a major challenge with fundamental importance to our global healthcare system. Part of our broad program at Novartis to address this urgent, unmet need includes the search for new agents that inhibit novel bacterial targets. Here we report the discovery

  能够治愈由多重耐药和泛耐药革兰氏阴性细菌引起的感染的新型抗生素的发现和开发是一项重大挑战，对我们的全球医疗体系至关重要。为解决这一紧迫而未满足的需求，我们在诺华广泛计划的一部分包括寻找抑制新细菌靶标的新药物。在这里，我们报道了革兰氏阴性细菌磷酸泛肽腺苷酸基转移酶（PPAT）的新型抑制剂的发现和领先优势的优化方法。利用基于片段的筛选方法，我们发现了许多能够与大肠杆菌PPAT的泛肽位点相互作用并抑制酶促活性的独特支架，包括三唑并吡咯烷二酮6。基于结构的优化可鉴定出两种先导化合物，它们是细菌PPAT的选择性小分子抑制剂：三唑并吡咯烷二酮53和氮杂苯并咪唑54可有效抑制大肠杆菌和铜绿假单胞菌PPAT，并显示出适度的细胞外排能力，可抵抗排泄不足的大肠杆菌。 Δ TOLC突变株。
• Rhodium-Catalyzed Enantioposition-Selective Hydroarylation of Divinylphosphine Oxides with Aryl Boroxines
  作者：Zhe Wang、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201712572

  日期：2018.2.5

  undergoes oxidative arylation while the other one is reduced to an ethyl moiety. These reactions proceed with high selectivity in terms of the enantiotopic vinyl groups in the presence of (R)‐DTBM‐segphos/Rh to give the P‐stereogenic monoarylation products with high enantioselectivity.

  铑催化的二乙烯基膦氧化物（RP（O）（CH = CH 2）2）与芳基硼氧烷（（ArBO）3）的氢化芳基化反应生成相应的单芳基化产物（RP（O）（CH = CHAr）CH 2 CH 3）高产。氧化膦中的两个乙烯基之一被氧化芳基化，而另一个被还原为乙基部分。这些反应在（R）-DTBM-segphos / Rh存在的情况下，对映体乙烯基具有很高的选择性，从而使对映体单芳基化产物具有很高的对映选择性。