2-oxo-3-(methylsulfonyl)propanal oxime | 112740-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-oxo-3-(methylsulfonyl)propanal oxime
• 英文别名: (1E)-1-hydroxyimino-3-methylsulfonylpropan-2-one
• CAS: 112740-58-6
• 化学式: C₄H₇NO₄S
• 分子量: 165.17
• InChiKey: GEKXLPLGSHHLAY-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 、 2-oxo-3-(methylsulfonyl)propanal oxime 以 水 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子 、
  参考文献：
  名称：

  2-氧代丙醛肟的硫衍生物作为体外有机磷酸酯抑制的乙酰胆碱酯酶的活化剂：合成与结构反应性关系。

  摘要：

  我们准备了四种新的肟1b-e，它们与通用结构RCH2COCH = NOH相同，其中R = CH3S，CH3SO，CH3SO2和（CH3）2S +，并具有与母体2-氧丙醛肟相同的E构型1a（R = H，MINA）。pKa值范围从6.54（1e）到8.16（1b），而1a则为8.30。与乙酸4-硝基苯酯的反应速率（kappa 1）表明，肟酸根阴离子的亲核性比具有相似碱性的普通含氧阴离子要高得多：1a-e的α效应约为200-250。已评估了1b-e激活被有机磷酸盐抑制的乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力。体外实验显示1b-e对VX-，沙林-和对氧磷抑制的固定化鳗鱼AChE具有显着的再激活能力。高度亲脂性的甲硫基肟1b（log P大于1）本质上（kappa 2）的活性是碱性较高的MINA（log P小于1）的3倍。肟1e是对氧磷的有效活化剂。有趣的是，1b和1e均具有低毒性，并且在相对低剂量下对大鼠的对氧磷具有明显的解毒作用。

  DOI：

  10.1021/jm00399a012
• 作为产物：
  描述：

  二甲基砜 、 ethyl 2-trimethylsilyloxyiminoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-oxo-3-(methylsulfonyl)propanal oxime
  参考文献：
  名称：

  2-氧代丙醛肟的硫衍生物作为体外有机磷酸酯抑制的乙酰胆碱酯酶的活化剂：合成与结构反应性关系。

  摘要：

  我们准备了四种新的肟1b-e，它们与通用结构RCH2COCH = NOH相同，其中R = CH3S，CH3SO，CH3SO2和（CH3）2S +，并具有与母体2-氧丙醛肟相同的E构型1a（R = H，MINA）。pKa值范围从6.54（1e）到8.16（1b），而1a则为8.30。与乙酸4-硝基苯酯的反应速率（kappa 1）表明，肟酸根阴离子的亲核性比具有相似碱性的普通含氧阴离子要高得多：1a-e的α效应约为200-250。已评估了1b-e激活被有机磷酸盐抑制的乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力。体外实验显示1b-e对VX-，沙林-和对氧磷抑制的固定化鳗鱼AChE具有显着的再激活能力。高度亲脂性的甲硫基肟1b（log P大于1）本质上（kappa 2）的活性是碱性较高的MINA（log P小于1）的3倍。肟1e是对氧磷的有效活化剂。有趣的是，1b和1e均具有低毒性，并且在相对低剂量下对大鼠的对氧磷具有明显的解毒作用。

  DOI：

  10.1021/jm00399a012