deoxytrillenoside A | 77658-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: deoxytrillenoside A
• 英文别名: Deoxytrillenoside A；(1R,3'S,4R,4'R,5'S,6S,7S,8R,12S,13R,14R,16R)-14-[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3',4',16-trihydroxy-5',7,13-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2(9),18-diene-6,2'-oxane]-3-one
• CAS: 77658-50-5
• 化学式: C₄₇H₇₀O₂₃
• 分子量: 1003.06
• InChiKey: DTEXDRWNOZAWNZ-TVBPKDTLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxytrillenoside A 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以470 mg的产率得到21-deoxytrillenogenin 1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Steroid saponins and sapogenins of underground parts of Trillium kamtschaticum Pall. IV. Additional oligoglycosides of 18-norspirostane derivatives and other steroidal constituents.

  摘要：

  从延龄草地下部分分离得到3个18-去甲螺旋甾烷衍生物三糖甙Ty-2、Ty-3和Ty-4及2个甾体化合物Tm和Tj。以前得到的但是未被鉴定的2个甾体化合物Th和Tz乙酸酯也可被鉴定。其鉴定结果如下:Ty-2,熔点235-240°(分解),[α]_D-110°:异延龄草皂甙A (Ⅱ) (延龄草皂甙B)。Ty-3,熔点182-185°(分解),[α]_D-98.7°:3,21-二-O-乙酰基-24-表延龄皂甙元1-O-(2′, 3′, 4′-三-O-乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖)-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖甙 (Ⅳ) (表延龄草皂甙C-PA)。Ty-4,熔点226-230°(分解),[α]_D-105°:21-去氧延龄草皂甙A (Ⅶ) (去氧延龄草皂甙A)。Tm,熔点326-329°(分解),[α]_D-99.4°:24β-羟基蚱蜢甾酮 (Ⅴ)。Tj,熔点205-212°(分解),[α]_D-66.5°:蚱蜢甾酮3-O-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅷ)。Th,熔点194-200°(分解),[α]_D-90°:蚱蜢甾酮3-O-α-L-吡喃鼠李糖-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅸ)。Tz乙酸酯:乙基蜕皮甾酮三乙酸酯粗品 (Ⅹ)。除了化合物Ⅸ、Ⅹ以外,其它化合物在自然界中的发现尚属首次。特别是化合物Ⅳ的出现引起了人们极大的兴趣。在此之前人们曾预测在相应的蚱蜢甾酮糖甙中共存Ⅷ和Ⅸ型化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.325

文献信息

• Steroid saponins and sapogenins of underground parts of Trillium kamtschaticum Pall. IV. Additional oligoglycosides of 18-norspirostane derivatives and other steroidal constituents.
  作者：NAOMICHI FUKUDA、NARIKO IMAMURA、EIKO SAITO、TOSIHIRO NOHARA、TOSHIO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.325

  日期：——

  Three oligoglycosides of 18-norspirostane derivatives, Ty-2, Ty-3, and Ty-4, along with two steroidal compounds, Tm and Tj, were isolated from the underground parts of Trillium kamtschaticum PALL. These five compounds and two other compounds, Th and Tz acetate, which had been obtained previously but remained unidentified, were characterized as follows. Ty-2, mp 235-240°(dec.), [α]D-110° : deapio-trillenoside A (II) (named trillenoside B). Ty-3, mp 182-185°(dec.), [α]D-98.7° : 3, 21-di-O-acetyl-24-epitrillenogenin 1-O-(2', 3', 4'-tri-O-acetyl-α-L-rha·pyr)-(1-2)-α-L-ara·pyranoside (IV) (epitrillenoside C-PA). Ty-4, mp 226-230°(dec.), [α]D-105°; 21-deoxytrillenoside A (VII) (deoxytrillenoside A). Tm, mp 326-329°(dec.), [α]D-99.4° : 24β-hydroxypennogenin (V). Tj, mp 205-212°(dec.), [α]D-66.5° : prototype compound (VIII) of pennogenin 3-O-β-chacotrioside. Th, mp 194-200°(dec.), [α]D-90° : prototype compound (IX) of pennogenin 3-O-α-L-rha·pyr-β-chacotrioside. Tz acetate : crude ecdysterone triacetate (X). This is the first report of the natural occurrence of these compounds, except for IX and X ; the occurrence of IV is particularly interesting. VIII and IX had been expected to coexist with the corresponding pennogenin glycosides.

  从延龄草地下部分分离得到3个18-去甲螺旋甾烷衍生物三糖甙Ty-2、Ty-3和Ty-4及2个甾体化合物Tm和Tj。以前得到的但是未被鉴定的2个甾体化合物Th和Tz乙酸酯也可被鉴定。其鉴定结果如下:Ty-2,熔点235-240°(分解),[α]_D-110°:异延龄草皂甙A (Ⅱ) (延龄草皂甙B)。Ty-3,熔点182-185°(分解),[α]_D-98.7°:3,21-二-O-乙酰基-24-表延龄皂甙元1-O-(2′, 3′, 4′-三-O-乙酰基-α-L-吡喃鼠李糖)-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖甙 (Ⅳ) (表延龄草皂甙C-PA)。Ty-4,熔点226-230°(分解),[α]_D-105°:21-去氧延龄草皂甙A (Ⅶ) (去氧延龄草皂甙A)。Tm,熔点326-329°(分解),[α]_D-99.4°:24β-羟基蚱蜢甾酮 (Ⅴ)。Tj,熔点205-212°(分解),[α]_D-66.5°:蚱蜢甾酮3-O-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅷ)。Th,熔点194-200°(分解),[α]_D-90°:蚱蜢甾酮3-O-α-L-吡喃鼠李糖-β-查可三糖甙原型化合物 (Ⅸ)。Tz乙酸酯:乙基蜕皮甾酮三乙酸酯粗品 (Ⅹ)。除了化合物Ⅸ、Ⅹ以外,其它化合物在自然界中的发现尚属首次。特别是化合物Ⅳ的出现引起了人们极大的兴趣。在此之前人们曾预测在相应的蚱蜢甾酮糖甙中共存Ⅷ和Ⅸ型化合物。