4-cyano-4-trimethylsilyloxycyclohexa-2,5-dien-1-one | 40861-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-cyano-4-trimethylsilyloxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: p-benzoquinone monotrimethylsilyl cyanohydrin；p-Benzochinonmonocyanhydrin-trimethylsilylether；4-Oxo-1-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile；4-oxo-1-trimethylsilyloxycyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
• CAS: 40861-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂Si
• 分子量: 207.304
• InChiKey: KNCXOSGBFRYFAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4-trimethylsilyloxycyclohexa-2,5-dien-1-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  还原性脱硅醇化反应作为生成苯甲腈的途径。加利车霉素的芳香族段的简捷合成中的应用

  摘要：

  醌的TMS-氰醇在碘化sa的存在下进行还原性脱硅醇化反应，形成羟基苄腈。通过该方法将苯醌1转化为加利车霉素4的六取代的芳族片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80006-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对苯醌 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-cyano-4-trimethylsilyloxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  还原性脱硅醇化反应作为生成苯甲腈的途径。加利车霉素的芳香族段的简捷合成中的应用

  摘要：

  醌的TMS-氰醇在碘化sa的存在下进行还原性脱硅醇化反应，形成羟基苄腈。通过该方法将苯醌1转化为加利车霉素4的六取代的芳族片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80006-5

文献信息

• Cyanosilylation of aldehydes and ketones. A convenient route to cyanohydrin derivatives
  作者：D. A. Evans、L. K. Truesdale、G. L. Carroll

  DOI：10.1039/c39730000055

  日期：——

  A wide variety of aldehydes and ketones reacts with trimethylsilyl cyanide under both thermal and catalytic conditions to give α-silyloxy nitriles which may be useful intermediates and protective groups in organic synthesis.

  各种各样的醛和酮在热和催化条件下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成α-甲硅烷氧基腈，它们可能是有机合成中有用的中间体和保护基。
• 4-Substituted 4-Hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones with Selective Activities against Colon and Renal Cancer Cell Lines
  作者：Geoffrey Wells、Jane M. Berry、Tracey D. Bradshaw、Angelika M. Burger、Angela Seaton、Bo Wang、Andrew D. Westwell、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm020984y

  日期：2003.2.1

  The synthesis and antitumor evaluation of a series of new heteroaromatic- and aromatic-substituted hydroxycyclohexadienones ("quinols"), and their imine counterparts, are described. The quinols were synthesized via the addition of a lithiated aromatic moiety to a quinone ketal followed by deprotection. When the aromatic portion of the molecule is a fused heterobicyclic structure (e.g., benzothiazole

  描述了一系列新的杂芳族和芳族取代的羟基环己二酮（“喹诺尔”）及其亚胺对应物的合成和抗肿瘤评价。通过将锂化的芳族部分添加至醌缩酮，然后脱保护来合成喹诺醇。当分子的芳族部分是稠合的异双环结构（例如，苯并噻唑衍生物7a）时，在HCT 116（GI50 = 40 nM）和HT 29（GI50 = 380 nM）人结肠中也观察到了强大的体外抗肿瘤活性。作为MCF-7和MDA 468人乳腺癌细胞系。在NCI发育治疗药物筛选计划的体外筛选（60种人类癌细胞系）上进行检查时，该系列化合物中的活性化合物始终显示出高度不同寻常的选择性模式；细胞毒性（LC50）仅集中在某些结肠和肾细胞系中。类似物7a还显示了在裸NMRI小鼠中针对人RXF 944XL肾异种移植物的体内抗肿瘤活性，并且是进一步研究的焦点。
• TRIMETHYLSILYL CYANIDE: CYANOSILATION OF p-BENZOQUINONE
  作者：Livinghouse, Tom

  DOI：10.15227/orgsyn.060.0126

  日期：——
• Onaka, Makoto; Higuchi, Katsumi; Sugita, Keisuke, Chemistry Letters, 1989, p. 1393 - 1396
  作者：Onaka, Makoto、Higuchi, Katsumi、Sugita, Keisuke、Izumi, Yusuke

  DOI：——

  日期：——
• New selective carbonyl blocking group. Regioselective protection of p-quinones
  作者：D. A. Evans、J. M. Hoffman、L. K. Truesdale

  DOI：10.1021/ja00798a095

  日期：1973.8