2-methyl-5,8-dihydro-1,4-naphthalenediol | 3090-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-5,8-dihydro-1,4-naphthalenediol
• 英文别名: 2-Methyl-5,8-dihydronaphthalene-1,4-diol
• CAS: 3090-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HRUGDCIASCBFDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,8-dihydro-1,4-naphthalenediol 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.6h， 以94%的产率得到甲萘醌
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of 2-Methyl-1,4-naphthoquinone (Vitamin K₃) Directly from 2-Methyl-5,8-dihydro-1,4-naphthalenediol by a Four-electron Oxidation Procedure

  摘要：

  通过在 MeCN-t-BuOH (9/1)-LiClO4-（Pt 或 C 电极）系统中电解 2-甲基-5,8-二氢-1,4-萘二醇，可以直接合成维生素 K3。在各种电解系统中使用高氯酸盐或四氟硼酸盐作为支持电解质，例如 AcOH–t-BuOH (9/1)–LiClO4–(Pt) 和 AcOEt–t-BuOH (9/1)–Bu4NClO4–(Pt) ），也提供了良好的结果，而在MeOH中使用Et4NOT优先提供2-甲基-5,8-二氢-1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1673
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methyl-5,8-dihydro-1,4-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  Osstroshinsskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 1053,1055

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种超临界条件下制备2-甲基-1,4-萘醌的方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN112321404B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明公开了一种超临界条件下制备2‑甲基‑1,4‑萘醌的方法，包括：在催化量的水的存在下，在超临界二氧化碳中原料与氧气进行氧化反应，得到所述的2‑甲基‑1,4‑萘醌；所述的原料为2‑甲萘氢醌、2‑甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑1,4‑二醇、2‑甲基‑5,8‑二氢‑1,4‑萘二醇中的一种或者其混合物。该方法利用超临界二氧化碳与微量水形成的酸性环境催化反应，得到的产品收率和纯度高，对环境无污染，并且操作简单。
• Extensions of the Vitamin K₁ Synthesis
  作者：Louis F. Fieser、Max Tishler、Norman L. Wendler

  DOI：10.1021/ja01867a065

  日期：1940.10
• GB324661
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Production of derivatives of naphthalene
  申请人：GEN ANILIEN WORKS INC

  公开号：US01891168A1

  公开（公告）日：1932-12-13
• Alkylation of α-Naphthoquinones with Esters of Tetravalent Lead
  作者：Louis F. Fieser、Frederic C. Chang

  DOI：10.1021/ja01261a013

  日期：1942.9