1,4-二-(1-哌啶基)苯 | 25556-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1,4-二-(1-哌啶基)苯
• 英文名称: 1,4-di-(1-piperidinyl)benzene
• 英文别名: 1,4-di(piperidin-1-yl)benzene；1-[4-(Piperidin-1-yl)phenyl]piperidine；1-(4-piperidin-1-ylphenyl)piperidine
• CAS: 25556-16-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• 分子量: 244.38
• InChiKey: UWUDSNLALSQANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二-(1-哌啶基)苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1,4-bis(N-piperidinyl)benzene N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-氧化物作为无痕氧化导向基团：温和的铑（III）催化的C ？H烯烃合成叔烷基苯胺

  摘要：

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。

  DOI：

  10.1002/anie.201307174
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-1,4-bis(piperidin-1-yl)benzene 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1,4-二-(1-哌啶基)苯
  参考文献：
  名称：

  基于富电子氟芳烃的原脱氟制备聚（二烷基氨基）苯和萘的新途径：芳烃的阴离子自由基作为“经典”基于 LAH 的系统的简单有效替代品

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的富电子氟芳族化合物原型脱氟的方法。它使用芳族阴离子自由基作为还原剂，并显示出优于“经典”氢化铝锂基系统的优异结果。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921755

文献信息

• Benzimidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene complexes of ruthenium as a simple catalyst for the N-alkylation of amines using alcohols and diols
  作者：Siah Pei Shan、Xie Xiaoke、Boopathy Gnanaprakasam、Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Han Vinh Huynh、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c4ra15398g

  日期：——

  for the alkylation of amines using alcohols as alkylating agents. Catalysts 1, 2 and 3a gave excellent yields of up to 99% for the alkylation of various amines using benzylic and aliphatic alcohols at 130 °C for 18 h under solventless conditions. Catalyst 3a bearing both phosphine and carbene ligands gave excellent yields of up to 98% for the synthesis of heterocyclic amines by double alkylation of primary

  简单的空气和湿气稳定的钌配合物1-3和3a是由易于获得的苯并环化的N-杂环卡宾配体（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）合成的。发现这些络合物是使用醇作为烷基化剂将胺烷基化的有效催化剂。催化剂1，2和3a中放弃的优异的产率至99％，使用苄和脂族醇各种胺的烷基化在130℃下为无溶剂的条件下18小时。催化剂3a含膦和卡宾配体的苯胺通过使用线性二醇对伯胺进行双烷基化合成杂环胺，可提供高达98％的优异收率。在无溶剂条件下，以更环保的方式证明了这些催化剂在药学上重要的胺的合成中的实用性。
• Catalytic Amination of Phenols with Amines
  作者：Kai Chen、Qi-Kai Kang、Yuntong Li、Wen-Qiang Wu、Hui Zhu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c12622

  日期：2022.1.26

  availability of both phenols and amines, aniline synthesis through direct coupling between these starting materials would be extremely attractive. Herein, we describe a rhodium-catalyzed amination of phenols, which provides concise access to diverse anilines, with water as the sole byproduct. The arenophilic rhodium catalyst facilitates the inherently difficult keto–enol tautomerization of phenols by means of

  鉴于酚类和胺类的广泛流行和易于获得，通过这些起始材料之间的直接偶联合成苯胺将极具吸引力。在这里，我们描述了一种铑催化的酚胺化，它提供了对各种苯胺的简洁访问，而水是唯一的副产物。亲惰性铑催化剂通过π-配位促进苯酚固有的困难的酮-烯醇互变异构化，允许随后与胺类脱水缩合。我们通过对具有各种电子特性的大量酚类和多种伯胺和仲胺进行反应，证明了这种氧化还原中性催化的普遍性。结构复杂的生物活性分子的后期功能化的几个例子，包括药物，
• Nickel-mediated amination chemistry. Part 1: Efficient aminations of (het)aryl 1,3-di and 1,3,5-trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00276-8

  日期：2000.4

  The first Ni-catalysed synthesis of di- and triamino substituted benzenes and diamino substituted pyridines from the corresponding aryl chlorides and amines is described.

  描述了由相应的芳基氯化物和胺进行的第一个Ni催化的二氨基和三氨基取代的苯和二氨基取代的吡啶的合成。
• Palladium-catalyzed amination of aryl dibromides with secondary amines: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Irina P. Beletskaya、Alla G. Bessmertnykh、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01246-0

  日期：1999.8

  Diaminobenzenes are obtained starting from m- and p-dibromobenzenes and secondary amines in the presence of Pd(dba)2/P(o-tolyl)3and sodium tert-butoxide in moderate to good yields. Reductive dehalogenation of aryl dibromides is a major side reaction under these conditions. The study of this reaction has shown that the formation of reductive dehalogenation products occurs according to two independent ways. The

  在Pd（dba）2 / P（邻甲苯基）3和叔丁醇钠存在下，由间二和对二溴苯和仲胺开始获得二氨基苯-丁醇，收率中等至良好。在这些条件下，芳基二溴化物的还原脱卤是主要的副反应。对这一反应的研究表明，还原脱卤产物的形成是根据两种独立的方式发生的。第一个通过众所周知的从酰胺配位的钯络合物中消除β-氢化物进行。第二个涉及从氨基配位的衍生物形成氢化钯配合物。尽管我们的结果不允许我们提出详细的机理方案，但它们清楚地表明，催化胺化循环的去质子化步骤对胺芳烃比率有重大影响。
• Manipulation of the reduction potentials of Wurster's blue derivatives via steric and conformational effects
  作者：Anthony J. Pearson、Ann M. Gelormini

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01091-5

  日期：1997.7

  and 2-alkyl tetra-alkyl-p-phenylenediamines have been prepared. The amine/amine·+ first redox couple has been determined for each member of the series and is influenced by remote steric, electronic, and conformational effects.

  使用[η 6 -cyclopentadienyliron] +介导的小号Ñ氩化学，一系列对称和2-烷基四-烷基-的p苯二胺已经制备。已确定该系列的每个成员的胺/胺·+第一氧化还原对，并受远程空间，电子和构象效应的影响。