4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylaniline | 76205-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-N-methylaniline
• CAS: 76205-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: IYQRJRJGCSYFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 C₃₁H₄₃Cl₂N₃OPd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-Pd（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑配合物催化的二氯苯高化学选择性单胺化

  摘要：

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130944

文献信息

• Electrochemically Enabled Chan–Lam Couplings of Aryl Boronic Acids and Anilines
  作者：Ryan P. Wexler、Philippe Nuhant、Timothy J. Senter、Zachary J. Gale-Day

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01434

  日期：2019.6.21

  The Chan–Lam reaction remains a highly utilized transformation for C–N bond formation. However, anilines remain problematic substrates due to their lower nucleophilicity. To address this problem, we developed an electrochemically mediated Chan–Lam coupling of aryl boronic acids and amines utilizing a dual copper anode/cathode system. The mild conditions identified have enabled the preparation of a

  Chan-Lam反应仍然是C-N键形成的一种高度利用的转化方法。但是，由于苯胺的亲核性较低，因此它们仍然是有问题的底物。为了解决这个问题，我们利用双铜阳极/阴极系统开发了一种化学介导的芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联。所确定的温和条件使得能够以良好的产率和化学选择性制备多种官能化的联芳基苯胺。
• Substituted diphenylamine derivatives, compositions and herbicidal uses thereof, and processes for their preparation
  申请人：ICI AUSTRALIA LIMITED

  公开号：EP0013144A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  The compounds are herbicides. Herbicidal compositions containing as active ingredient a compound of formula I, a process for severely damaging or killing unwanted plants by applying to the plants or to the growth medium of the plants an effective amount of a compound of formula I, processes for the preparation of compounds of formula I and intermediates useful in the preparation of compounds of formula I are described. Prepared are compounds of formula I or a salt thereof wherein: A, B, D, E, T, U and V are independently chosen from the group consisting of hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyano, possibly halogenated alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, possibly alkylated amino, sulfo, sulfamoyl, carboxy, carbamoyl, C2 to C6 alkenyl, C3 to C7 cyclo-alkyl, possibly substituted phenyl, phenoxy, phenylthio groups, and wherein at least one of A, B, D, E and T is not hydrogen, the alkyl groups containing 1 to 6 carbon atoms, R' is chosen from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, alkanoyl, all containing at most 10 carbon atoms, or possibly substituted phenyl, benzyl, benzoyl, R2 is chosen from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, all containing at most 6 carbon atoms, and acetyl, propionyl, and C2 to C6 alkoxy-carbonyl, R3 is chosen from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, all containing at most 6 carbon atoms, and C1 to C4 haloalkyl, or R2 and R3 together may form a C1 to C3 alkylidene group, W is chosen from the group consisting of cyano, thiocar- bamoyl, -C-G and CH2Z wherein: G is chosen from the group consisting of hydroxy, mercapto, possibly substituted C1 to C10 alkoxy, and C2 to C10 alkenyloxy, C2 to C10 alkynyloxy, C1 to C10alkylthio, C2 to C10 alkenylthio, C2 to C10 alkynylthio, possibly substituted C3 to C7 cycloalkoxy, possibly substituted phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, the group OM wherein M is the cation of an inorganic or organic base, the group-NNSO2R4 wherein R4 is chosen from C4 to C10, alkyl and C, to C10 haloalkyl, and the group -NR5R6 wherein R5 and R6 are independently chosen from the group consisting of hydrogen, C1 to C6 alkyl, phenyl and benzyl or R5 and R6 together form a heterocyclic ring and Z is chosen from the group consisting of halogen, hydroxy, mercapto, possibly substituted C1 to C10 alkoxy, possibly substituted C1 to C10 alkylthio, formyl, and the group NR5R6 wherein R5 and R6 are as hereinbefore defined: X is chosen from oxygen and sulfur and n is 0, 1 or 2.

  这些化合物是除草剂。本文描述了含有作为活性成分的式 I 化合物的除草组合物、通过向植物或植物生长介质施用有效量的式 I 化合物来严重损害或杀死不需要的植物的工艺、制备式 I 化合物的工艺以及用于制备式 I 化合物的中间体。 制备的式 I 化合物 或其盐，其中 磺酰胺基、羧基、氨基甲酰基、C2 至 C6 烯基、C3 至 C7 环烷基、可能取代的苯基、苯氧基、苯硫基，其中 A、B、D、E 和 T 中至少有一个不是氢，烷基含有 1 至 6 个碳原子、 R'选自由氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、卤代烷基、烷酰基组成的组，所有烷基均含有至多 10 个碳原子，或可能是取代的苯基、苄基、苯甲酰基、 R2 选自氢、烷基、烯基、烷氧基烷基、卤代烷基（均最多含有 6 个碳原子）、乙酰基、丙酰基和 C2 至 C6 烷氧基羰基组成的组，R3 选自氢、烷基、烯基、烷氧基烷基（均最多含有 6 个碳原子）和 C1 至 C4 卤代烷基组成的组，或 R2 和 R3 可共同形成 C1 至 C3 亚烷基、 W 选自氰基、硫代氨基甲酰基、-C-G 和 CH2Z 所组成的组，其中： G 选自由羟基、巯基、可能取代的 C1 至 C10 烷氧基、C2 至 C10 烯氧基、C2 至 C10 烷炔氧基、C1 至 C10 烷硫基、C2 至 C10 烯硫基、C2 至 C10 烷炔硫基、可能取代的 C3 至 C7 环烷氧基、可能取代的苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基组成的组、基团 OM（其中 M 是无机碱或有机碱的阳离子）、基团-NNSO2R4（其中 R4 选自 C4 至 C10 烷基和 C, 至 C10 卤代烷基）和基团-NR5R6（其中 R5 和 R6 独立地选自氢、C1 至 C6 烷基、苯基和苄基组成的组，或 R5 和 R6 共同形成杂环，以及 Z 选自由卤素、羟基、巯基、可能取代的 C1 至 C10 烷氧基、可能取代的 C1 至 C10 硫代烷基、甲酰基和基团 NR5R6（其中 R5 和 R6 如前定义）组成的组： X 选自氧和硫，以及 n 为 0、1 或 2。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex-catalyzed highly chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes
  作者：Kai-Xin Sun、Jin-Hui Zhou、Qian-Wei He、Li-Xiong Shao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130944

  日期：2020.2

  The palladium-catalyzed chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes was reported in this paper. Under the suitable conditions, all reactions involving the three isomers of dichlorobenzenes with various secondary and primary amines in the presence of a well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex, gave the desired mono-aminated products in moderate to high

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。