ethyl 2-amino-1-cyanoindolizine-3-carboxylate | 353262-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-amino-1-cyanoindolizine-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-1-cyano-3-ethoxycarbonylindolizine
• CAS: 353262-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: BEZUBSWRWOGMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-amino-1-cyanoindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kröhnke–Mukaiyama盐与丙二腈二聚体的反应级联合成吡啶并[3,2- a ]吲哚嗪

  摘要：

  通过使N -RC（O）CH 2 -2-氯吡啶鎓溴化物与2-amino-1,1反应，已经获得了一种高效合成高度官能化的2-氨基吲哚并吡啶并[3,2- a ] indolizines的有效方法。在Et 3 N存在下，3-3-三氰基丙烯。在Et 3 N存在下，N-烯丙基-2-氯吡啶溴与2-氨基-1,1,3-三氰基丙烯的反应得到3- [1-1-烯丙基吡啶- 2（1个Н） -亚基] -2-氨基丙-1-烯-1,1,3- tricarbonitrile，这可能被环化，得到[2-氨基- （2-氨基-3- vinylindolizin -1-基）亚甲基KOH-DMF处理后]]丙二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.046

文献信息

• Simple stepwise route to 1-substituted 2-amino-3-ethoxycarbonylindolizines
  作者：Gennadiy E. Khoroshilov、Natalia M. Tverdokhleb、Vladimir S. Brovarets、Eugene V. Babaev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.049

  日期：2013.5

  2-Chloro-N-ethoxycarbonylmethylpyridinium bromide reacts with substituted acetonitriles in two steps; the initially formed pyridine anhydro baseses undergo further ring closure to 2-amino-3-ethoxycarbonylindolizines.

  2-氯-N-乙氧基羰基甲基吡啶鎓溴化物与取代的乙腈分两步反应；最初形成的吡啶脱水碱基进一步与2-氨基-3-乙氧基羰基吲哚并嗪闭环。