1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopenta-2,4-diene | 16030-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopenta-2,4-diene
• 英文别名: 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene；1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenylgermacyclopentadiene；1,1′-dichloro-2,3,4,5-tetraphenylgermole；1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenylgermole；dihydrogermole；1,1-Dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-germole
• CAS: 16030-09-4
• 化学式: C₂₈H₂₀Cl₂Ge
• mdl: MFCD00226722
• 分子量: 499.963
• InChiKey: AUHAWTFDARRDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopenta-2,4-diene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到2,3,4,5-tetraphenylpolygermole
  参考文献：
  名称：

  基于含金属的光致发光聚合物检测硝基芳烃爆炸物

  摘要：

  报道了含有四苯基硅酮或四苯基锗摩尔的聚合物和共聚物的合成、光谱表征和荧光猝灭效率，这些聚合物和共聚物具有 Si-Si、Ge-Ge 和 Si-Ge 主链。聚（四苯基）germole 2 是由二氯（四苯基）germole 与 2 当量的 Li 还原合成的。Silole-germole 交替共聚物 3 是通过将四苯基硅酮二价阴离子的二锂盐与二氯（四苯基）germole 偶联来合成的。其他四苯基金属醇-硅烷共聚物 4-12 是通过四苯基金属醇二价阴离子的二锂盐和相应的二氯（二烷基）硅烷的 Wurtz 型偶联合成的。这些金属醇-硅烷共聚物的分子量 (M(w)) 在 4000 到约 6000 的范围内。 检测硝基芳香族分子，例如硝基苯 (NB)，已经探索了 2,4-二硝基甲苯 (DNT)、2,4,6-三硝基甲苯 (TNT) 和苦味酸 (PA)。前三种分析物观察到线性 Stern-Volmer 关系，但

  DOI：

  10.1021/ja021214e
• 作为产物：
  描述：

  bis(η-cyclopentadienyl)(1,2,3,4-tetraphenylbutadiylidene)titanium 、 四氯化锗 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopenta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  信息传递过程中的病菌同化（第4组（第14组））

  摘要：

  组14个metallacyclopentadienes的金属转移反应中，Cp 2 EC 4 R' 4（E =钛，锆，铪; R'=苯基，Me）的各种halogermanes进行了研究。四卤化物GeCl 4和GeBr 4在室温下进行E / Ge交换反应，但三卤化物RGeCl 3和二卤化物R 2 GeCl 2（R = Me，Ph）具有较低的反应性。发现一些胚芽是不稳定的。锗原子上的苯基可通过GeH（HPhGeC 4 Me 4）或GeCl键（ClPhGeC 4 Me 4）稳定2,3,4,5-四甲基锗烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87053-g

文献信息

• CYCLIC GERMANIUM COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：The Curators Of The University Of Missouri

  公开号：US20150166581A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure provides a new series of compounds exhibiting high fluorescence quantum yields in the solid state. In one embodiment, the compounds include a series of 2,3,4,5-tetraphenylgermoles with the same or different 1,1-substituents. In another embodiment, substituted germafluorenes, germa-fluoresceins/rhodamines, and germapins are described. These germanium heterocycles possess ideal photophysical and thermostability properties, which makes them excellent candidates for chemical or biological sensors, host materials for electroluminescent devices and solar cells, and emissive and for electron-transport layer components in organic light emitting diode devices,

  本公开提供了一系列在固态中表现出高荧光量子产率的新化合物。在一个实施例中，这些化合物包括一系列具有相同或不同1,1-取代基的2,3,4,5-四苯基锗烯。在另一个实施例中，描述了取代的锗氟苯、锗荧光素/罗丹明和锗环烯。这些锗杂环具有理想的光物理和热稳定性能，使它们成为化学或生物传感器、电致发光器件和太阳能电池的主体材料，以及有机发光二极管器件中的发光和电子传输层组件的优秀候选者。
• Synthese und reaktionen einiger 1R,1R′,2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene
  作者：Peter Jutzi、Alfons Karl

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84612-4

  日期：1981.7

  The synthesis of some new 1R,1R′,2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadienes is described (R = R′ = ethyl (II), p-tolyl (III), p-dimethylaminophenyl (dap) (IV), pentafluorophenyl (V); R = Cl, R′ = p-tolyl (VI), dap (VII); R = H, R′ = p-tolyl (VIII), dap (IX)). The germanes VIII, IX, X (R′ = phenyl) and XV (R′ = H) react with n-butyllithium in the presence of trimethylchlorosilane nearly quantitatively

  描述了一些新的1R，1R'，2,3,4,5-四苯基-1-锗环戊二烯的合成（R = R'=乙基（II），对甲苯基（III），对二甲基氨基苯基（dap）（ IV），五氟苯基（V）； R = Cl，R'=对甲苯基（VI），dap（VII）； R = H，R'=对甲苯基（VIII），dap（IX））。在三甲基氯硅烷存在下，锗烷VIII，IX，X（R'=苯基）和XV（R'= H）与正丁基锂几乎定量地反应为甲硅烷基化的化合物XI，XII，XIII和XVI。结果表明，即使在-78℃下，中间的1-锂-1-锗环戊二烯也是不稳定的。
• Cycloaddition of dialkylgermoles: synthesis and structures of 2,2,3,3-tetracyano-1,4,5,6-tetraphenyl-7-germanorborn-5-enes
  作者：O. S. Maslennikova、K. S. Nosov、V. I. Faustov、M. P. Egorov、O. M. Nefedov、G. G. Aleksandrov、I. L. Eremenko、S. E. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02495774

  日期：2000.7

  Cycloaddition reactions of 1,1-dicyclopropyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene (3) with dehydrobenzene, tetracyanoethylene, cyclooctyne, or dimethyl acetylenedicarboxylate as well as of 1,1-dimethy-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene (4) and 2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene (5) with tetracyanoethylene or cyclooctyne were studied. Diels—Alder adducts of germoles3, 4, and5 with

  1,1-二环丙基-2,3,4,5-四苯基-1-锗环戊二烯 (3) 与脱氢苯、四氰基乙烯、环辛炔或乙炔二甲酸二甲酯以及 1,1-二甲基-2,3,4 的环加成反应,5-四苯基-1-锗环戊二烯 (4) 和 2,3,4,5-四苯基-1-锗环戊二烯 (5) 与四氰基乙烯或环辛炔进行了研究。制备了 Diels-Gemoles3、4 和 5 与四氰基乙烯的阿尔德加合物。这些加合物的结构是通过 X 射线衍射分析建立的，并检查了它们的热和光化学稳定性。
• New method of synthesis of 1,1-bis(trialkylsilyl)- and bis(trialkylgermyl)germacyclopenta-2,4-dienes
  作者：A. V. Lalov、K. S. Nosov、M. P. Egorov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-005-0124-8

  日期：2004.10

  The reactions of 1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopenta-2,4-diene (1), magnesium, and R3ECl (E = Si, Ge) under mild conditions (20 °C, THF) gave 1,1-bis(trimethylsilyl)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopenta-2,-4-diene (2a) and 1,1-bis(triethylgermyl)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopenta-2,4-diene (2b) respectively. The reaction is versatile and applies to the compounds R3ECl (E = Si, Ge) that do not react with magnesium.

  在温和条件下（20 °C，THF），1,1-二氯-2,3,4,5-四苯基-1-锗杂环戊-2,4-二烯（1）、镁和 R3ECl（E = Si，Ge）反应生成 1、1-双（三甲基硅基）-2,3,4,5-四苯基-1-锗杂环戊-2,-4-二烯 (2a) 和 1,1-双（三乙基锗基）-2,3,4,5-四苯基-1-锗杂环戊-2,4-二烯 (2b)。该反应用途广泛，适用于不与镁反应的化合物 R3ECl（E = Si、Ge）。
• Siloles and germoles modified by partial hypercoordination through aminoxy substituents
  作者：Udo Losehand、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1039/a909547k

  日期：——

  1-Dimethylaminoxy-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene (1), 1,2-bis(dimethylaminoxy)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene (2) and 1,2-bis(dimethylaminoxy)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene (3) have been prepared by the reactions of the corresponding chloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1-(sila/germa)cyclopentadienes with LiONMe2. They are yellow crystalline materials, which have been identified by multinuclear NMR spectroscopy (1H, 13C, 15N, 17O, 29Si), mass spectrometry and elemental analysis. The UV–VIS spectra of 1, 2 and 3 show the absorption bands of the silole/germole to be only slightly affected by the Si⋯N interaction, which indicates that orbital interactions of the type lp(N)→σ*(SiC) do not play a significant role and thus the Si⋯N attraction is better interpreted as a dipole interaction. The crystal structures of 2 and 3 reveal planar C4Si and C4Ge rings, with a propeller-like arrangement of the phenyl groups. The SiON and GeON groups contain short Si⋯N distances [2.473(3) and 2.503(3) Å in 2, and 2.535(7) to 2.608(7) Å in 3]. 2 adopts a gauche-gauche conformation for the NOSiON backbone, while in 3, two independent molecules are found in the asymmetric unit, one with an anti-gauche conformation and one with a gauche-gauche conformation.

  1-二甲基氨基氧基-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯（1）、1,2-双（二甲基氨基氧基）-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯（2）和 1,2-双（二甲基氨基氧基）-2,3、和 1,2-双（二甲基氨基氧基）-2,3,4,5-四苯基-1-锗环戊二烯（3）是通过相应的氯-2,3,4,5-四苯基-1-（硅/锗）环戊二烯与 LiONMe2 反应制备的。它们是黄色晶体物质，已通过多核核磁共振光谱（1H、13C、15N、17O、29Si）、质谱和元素分析进行了鉴定。1、2 和 3 的紫外-可见光谱显示，硅极/锗极的吸收带只受到 Si⋯N 相互作用的轻微影响，这表明 lp(N)→σ*(SiC) 类型的轨道相互作用没有发挥重要作用，因此 Si⋯N 的吸引力最好被解释为偶极相互作用。2 和 3 的晶体结构显示出平面的 C4Si 和 C4Ge 环，苯基呈螺旋桨状排列。SiON 和 GeON 基团的 Si⋯N 间距很短 [2 中为 2.473(3) Å 和 2.503(3) Å，3 中为 2.535(7) Å 至 2.608(7) Å]。在 2 中，NOSiON 主干采用了高切-高切构象，而在 3 中，不对称单元中有两个独立的分子，一个具有反高切构象，另一个具有高切-高切构象。