2-(3-fluorobenzyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 796126-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-fluorobenzyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(3-fluorobenzyl)-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 796126-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₃S
• 分子量: 291.303
• InChiKey: NQZZUHFFKFLZGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  472.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖精 、 间氟氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到2-(3-fluorobenzyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-取代糖精衍生物作为肿瘤相关碳酸酐酶XII的选择性抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  合成了一系列N-烷基化糖精衍生物，并测试了其对人碳酸酐酶的四种不同同工型的抑制作用（CA，EC 4. 2.1.1）：跨膜肿瘤相关的CA IX和XII，以及胞质CA I和二。大多数报道的衍生物在纳摩尔/低微摩尔范围内抑制CA XII，hCA IX的K I在11至390 nM之间，而对CA I（K I s> 50μM）和II（K I范围介于39.1 nM和50μM之间。由于CA I和II是抗肿瘤碳酸酐酶抑制剂（CAI）的脱靶靶标，因此获得的结果代表了开发新型抗癌候选药物的令人鼓舞的成就，而没有非选择性CAI的常见副作用。此外，在这些抑制剂上缺乏明确的锌结合功能为探索新的抑制机制开辟了道路，这可能解释了这些化合物对跨膜，与肿瘤相关的同工型相对于胞浆的同工型的高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.056