Methyl thiochroman-4-ol-8-carboxylate | 152880-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: Methyl thiochroman-4-ol-8-carboxylate
• 英文别名: Methylthiochroman-4-ol-8-carboxylate；methyl 4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-thiochromene-8-carboxylate
• CAS: 152880-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: JADBPTDIDDCGBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl thiochroman-4-ol-8-carboxylate 、 乙醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到Methyl-2H-thiochromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic-esters or -amides used as 5-HT.sub.4 receptor antagonists

  摘要：

  式(I)的化合物，其中式I由式(I-1)到(I-4)组成，这些式在说明书中有定义，以及其药用盐，以及化合物式I或其药用盐的用途，以及它们作为药物在治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  US05708174A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-8-carboxylate 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 正戊烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound as a colourless oil (0.499 g, 99%)的产率得到Methyl thiochroman-4-ol-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran, benzothiopyran and benzofuran derivatives as 5-HT4

  摘要：

  通式（I）的化合物及其药物可接受的盐，其中X1 -（CH2）x-X2和它们所附着的芳香碳原子形成5-7成员环，其中：X1和X2中的一个是O，S或CH2，另一个是CH2；x为1、2或3；R1为氢、氨基、卤、C1-6烷基、羟基或C1-6烷氧基；R2为氢、卤、C1-6烷基、C1-6烷氧基、硝基、氨基或C1-6烷基硫基；R3为氢、卤、C1-6烷基、C1-6烷氧基或氨基；R4和R5独立地为氢或C1-6烷基；Y为O或NH；Z为亚式（a）、（b）或（c）：其中n1为1、2、3或4；n2为1或2；n3为2、3、4或5；q为0、1、2或3；p为0、0或2；m为0、1或2；Ra为氢或亲脂性基团，例如C1-12烷基或芳基烷基；或Ra为（CH2）r-R10，其中r为2或3，R10选择自氰基、羟基、C1-6烷氧基、苯氧基、CO-C1-6烷基、COC6H5、-CR11R12、NR11COR12、SO2NR11R. sub. 12或NR11SO2R12，其中R11和R12为氢或C1-6烷基；R6、R7和R8独立地为氢或C1-6烷基；R9为氢或C1-10烷基；以及将CO-Y键替换为杂环生物等构造的通式（I）的化合物，被披露具有5-HT4拮抗剂活性。

  公开号：

  US06127379A1

文献信息

• BENZOPYRAN, BENZOTHIOPYRAN AND BENZOFURAN DERIVATIVES AS 5-HT4 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0625149A1

  公开（公告）日：1994-11-23
• US5708174A
  申请人：——

  公开号：US5708174A

  公开（公告）日：1998-01-13
• US6127379A
  申请人：——

  公开号：US6127379A

  公开（公告）日：2000-10-03
• [EN] BENZOPYRAN, BENZOTHIOPYRAN AND BENZOFURAN DERIVATIVES AS 5-HT4 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993016072A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X1-(CH2)x-X2 and the aromatic carbon atoms to which they are attached form a 5-7 membered ring wherein: one of X1 and X2 is O, S or CH2 and the other is CH2; x is 1, 2 or 3; R1 is hydrogen, amino, halo, C1-6 alkyl, hydroxy or C1-6 alkoxy; R2 is hydrogen, halo, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, nitro, amino or C1-6 alkylthio; R3 is hydrogen, halo, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or amino; R4 and R5 are independently hydrogen or C1-6 alkyl; Y is O or NH; Z is of sub-formula (a), (b) or (c), wherein n1 is 1, 2, 3 or 4; n2 is 1 or 2; n3 is 2, 3, 4 or 5; q is 0, 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; Ra is hydrogen or a lipophilic group, such as C1-12 alkyl or aralkyl; or Ra is (CH2)$g(G)R10 wherein r is 2 or 3 and R10 is selected from cyano, hydroxyl, C1-6 alkoxy, phenoxy, C(O)C1-6 alkyl, COC6H5, -CR11R12, NR11COR12, SO2NR11R12 or NR11SO2R12 wherein R11 and R12 are hydrogen or C1-6 alkyl; and R6, R7 and R8 are independently hydrogen or C1-6 alkyl; and R9 is hydrogen or C1-10 alkyl; or a compound of formula (I) wherein the CO-Y linkage is replaced by a heterocyclic bioisostere; and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) et à des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dans laquelle X1-(CH2)x-X2 et les atomes de carbone aromatiques auxquels ils sont fixés forment un noyau de 5 à 7 éléments dans lequel un élément parmi X1 et X2 représente O, S ou CH2 et l'autre représente CH2; x est 1, 2, ou 3; R1 représente hydrogène, amino, halo, alkyle C1-6, hydroxy ou alcoxy C1-6; R2 représente hydrogène, halo et alkyle C1-6, alcoxy C1-6, nitro, amino ou alkylthio C1-6; R3 représente hydrogène, halo, alkyle C1-6, alcoxy C1-6 ou amino; R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6; Y représente O ou NH; Z représente la sous-formule (a), (b) ou (c), dans laquelle n1 est 1, 2, 3 ou 4; n2 est 1 ou 2; n3 est 2, 3, 4 ou 5; q est 0, 1, 2 ou 3; p est 0, 1 ou 2; m est 0, 1 ou 2; Ra représente hydrogène ou un groupe lipophilee tel qu'alkyle C1-12 ou aralkyle; ou Ra représente (CH2)$g(G)R10 où r est 2 ou 3 et R10 est sélectionné parmi cyano, hydroxyle, alcoxy C1-6, phénoxy, alkyle C(O)C1-6, COC6H5, -CR11R12, NR11COR12, SO2NR11R12 ou NR11SO2R12 où R11 et R12 représentent hydrogène ou alkyle C1-6; et R6, R7 et R8 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6; et R9 représente hydrogène ou alkyle C1-10; ou un composé de la formule (I) dans laquelle la liaison CO-Y est remplacée par un bioisostère hétérocyclique; l'invention se rapporte également à l'utilisation de ces composés comme produits pharmaceutiques dans le traitement de troubles gastro-intestinaux, de troubles cardiovasculaires et de troubles du système nerveux central (SNC).
• [EN] HETEROCYCLIC -ESTERS OR -AMIDES USED AS 5-HT4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ESTERS OU AMIDES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE 5-HT4
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994008994A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (EN) Compounds of formula (I), wherein formula (I) consists of formulae (I-1) to (I-4), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorder.(FR) Composés de la formule (I), laquelle comprend les formules (I-1) à (I-4), leurs sels pharmaceutiquement acceptables, et l'utilisation d'un composé de la formule (I) ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier. L'invention se rapporte également à leur utilisation pour le traitement de troubles gastro-intestinaux, de troubles cardiovasculaires et de troubles du système nerveux central.