Methyl-2H-thiochromene-8-carboxylate | 152880-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: Methyl-2H-thiochromene-8-carboxylate
• 英文别名: methyl 2H-thiochromene-8-carboxylate
• CAS: 152880-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: PHXUTKKHZKMZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2H-thiochromene-8-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到2H-thiochromene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic-esters or -amides used as 5-HT.sub.4 receptor antagonists

  摘要：

  式(I)的化合物，其中式I由式(I-1)到(I-4)组成，这些式在说明书中有定义，以及其药用盐，以及化合物式I或其药用盐的用途，以及它们作为药物在治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  US05708174A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl thiochroman-4-ol-8-carboxylate 、 乙醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到Methyl-2H-thiochromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic-esters or -amides used as 5-HT.sub.4 receptor antagonists

  摘要：

  式(I)的化合物，其中式I由式(I-1)到(I-4)组成，这些式在说明书中有定义，以及其药用盐，以及化合物式I或其药用盐的用途，以及它们作为药物在治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  US05708174A1

文献信息

• Benzopyran, benzothiopyran and benzofuran derivatives as 5-HT4
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06127379A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Compounds of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, ##STR1## in which X.sub.1 --(CH.sub.2).sub.x --X.sub.2 and the aromatic carbon atoms to which they are attached form a 5-7 membered ring, wherein: one of X.sub.1 and X.sub.2 is O, S or CH.sub.2 and the other is CH.sub.2 ; x is 1, 2 or 3; R.sub.1 is hydrogen, amino, halo, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy or C.sub.1-6 alkoxy; R.sub.2 is hydrogen, halo, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, nitro, amino or C.sub.1-6 alkylthio; R.sub.3 is hydrogen, halo, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or amino; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; Y is O or NH; Z is of sub-formula (a), (b) or (c): ##STR2## wherein n.sup.1 is 1, 2, 3 or 4; n.sup.2 is 1 or 2; n.sup.3 is 2, 3, 4 or 5; q is 0, 1, 2 or 3; p is 0, 0 or 2; m is 0, 1 or 2; R.sub.a is hydrogen or a lipophilic group, such as C.sub.1-12 alkyl or aralkyl; or R.sub.a is (CH.sub.2).sub.r --R.sub.10 wherein r is 2 or 3 and R.sub.10 is selected from cyano, hydroxyl, C.sub.1-6 alkoxy, phenoxy, C(O)C.sub.1-6 alkyl, COC.sub.6 H.sub.5, --CR.sub.11 R.sub.12, NR.sub.11 COR.sub.12, SO.sub.2 NR.sub.11 R .sub.12 or NR.sub.11 SO.sub.2 R.sub.12 wherein R.sub.11 and R.sub.12 are hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and R.sub.9 is hydrogen or C.sub.1-10 alkyl; and compounds of formula (I) wherein the CO-Y linkage is replaced by a heterocyclic bioisostere, are disclosed to have 5-HT4 antagonist activity.

  通式（I）的化合物及其药物可接受的盐，其中X1 -（CH2）x-X2和它们所附着的芳香碳原子形成5-7成员环，其中：X1和X2中的一个是O，S或CH2，另一个是CH2；x为1、2或3；R1为氢、氨基、卤、C1-6烷基、羟基或C1-6烷氧基；R2为氢、卤、C1-6烷基、C1-6烷氧基、硝基、氨基或C1-6烷基硫基；R3为氢、卤、C1-6烷基、C1-6烷氧基或氨基；R4和R5独立地为氢或C1-6烷基；Y为O或NH；Z为亚式（a）、（b）或（c）：其中n1为1、2、3或4；n2为1或2；n3为2、3、4或5；q为0、1、2或3；p为0、0或2；m为0、1或2；Ra为氢或亲脂性基团，例如C1-12烷基或芳基烷基；或Ra为（CH2）r-R10，其中r为2或3，R10选择自氰基、羟基、C1-6烷氧基、苯氧基、CO-C1-6烷基、COC6H5、-CR11R12、NR11COR12、SO2NR11R. sub. 12或NR11SO2R12，其中R11和R12为氢或C1-6烷基；R6、R7和R8独立地为氢或C1-6烷基；R9为氢或C1-10烷基；以及将CO-Y键替换为杂环生物等构造的通式（I）的化合物，被披露具有5-HT4拮抗剂活性。
• Heterocyclic-esters or -amides used as 5-HT.sub.4 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05708174A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  Compounds of formula (I), wherein formula I consists of formulae (I-1) to (I-4), which are defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorder.

  式(I)的化合物，其中式I由式(I-1)到(I-4)组成，这些式在说明书中有定义，以及其药用盐，以及化合物式I或其药用盐的用途，以及它们作为药物在治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病中的用途。