N-Methyl-N-(1-propinyl)anilin | 4231-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Methyl-N-(1-propinyl)anilin
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-2-propynylamine；Methyl-phenyl--amin；N-Methyl-N-phenyl-1-propinylamin；N-Methylphenylpropinylamin；N-methyl-N-prop-1-yn-1-ylaniline；N-methyl-N-prop-1-ynylaniline
• CAS: 4231-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: MKHNAXCOTSCTCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-N-(1-propinyl)anilin 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Methyl-3--2-cyclobuten-1-on
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Henn, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1358 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(trichlorovinyl)aniline 、 碘甲烷 生成 N-Methyl-N-(1-propinyl)anilin
  参考文献：
  名称：

  Ficini,J.; Barbara,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2787 - 2793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• The (apparently disrotatory) thermal ring opening of 4-nitro-1-cyclobuten-1 -amines
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070203

  日期：——

  and ynamines 2. Heating of 3a-d yielded products corresponding with disrotatory ring opening viz. the 1,3-dienes 6a-d. Heating of 3e,f at 60°C gave the dienes 7a,b, as the result of a conrotatory ring opening reaction, together with the trans-2-nitrocyclobutenes 8a,b, as the result of a hydrogen shift in the cyclobutene ring. Upon prolonged heating at 80°C 8b was converted into the diene 7b. Treatment

  从硝基（环）烯烃1和乙胺2的热（2 + 2）环加成反应中分离出一系列4-硝基-1-环丁烯-1-胺3。加热3a-d产生对应于旋转环开口的产物。1,3-二烯6a-d。由于旋转开环反应的结果，在60℃加热3e，f得到二烯7a，b，以及由于环丁烯环中的氢转移而导致的反式-2-硝基环丁烯8a，b。在80℃下长时间加热后，8b转化为二烯7b。用酸处理3e得到2-硝基环丁烯9a和9b。通过X射线分析阐明了3a，3f，6a和7b的结构。6a-d的形成归因于产物的E / Z异构化，最初是通过旋转的开环形成的。
• Additionsreaktion von 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen und inaminen; Bildung von Thioamiden und Thioketonen
  作者：Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19860690121

  日期：1986.2.5

  Addition Reaction of 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones and Ynamines; Formation of Thioamides and Thioketones

  1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮与亚胺的加成反应；硫酰胺和噻酮的形成
• Himbert,G.; Regitz,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1505 - 1529
  作者：Himbert,G.、Regitz,M.

  DOI：——

  日期：——
• Henn, Lothar; Himbert, Gerhard; Diehl, Klaus, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 1953 - 1963
  作者：Henn, Lothar、Himbert, Gerhard、Diehl, Klaus、Kaftory, Menahem

  DOI：——

  日期：——

表征谱图