1β,3β-dihydroxy-5,16-pregnadien-20-one | 50619-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1β,3β-dihydroxy-5,16-pregnadien-20-one
• 英文别名: 1-[(1R,3R,8S,9S,10R,13S,14S)-1,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 50619-70-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: POQLDVULDKRFNY-ZRNCZNRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-235 °C
• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β,3β-dihydroxy-5,16-pregnadien-20-one 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 16α,17-epoxy-1β,3β-dihydroxy-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Some Substances Derived from Ruscogenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01528a052
• 作为产物：
  描述：

  1β,3β-dihydroxy-pregna-5,16-dien-20-one 1,3-diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1β,3β-dihydroxy-5,16-pregnadien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Masaru; Hayashi, Takaaki; Hayashi, Koji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1848 - 1855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pregnane glycosides from Sansevieria trifasciata
  作者：Yoshihiro Mimaki、Toshihiro Inoue、Minpei Kuroda、Yutaka Sashida

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00477-3

  日期：1997.1

  plant of Sansevieria trifasciata, one of the most common Agavaceae plants, has resulted in the isolation of four new pregnane glycosides. Their structures have been determined by spectroscopic analysis and acid- and alkaline-catalysed hydrolysis to be 1 beta,3 beta-dihydroxypregna-5,16-dien-20-one glycosides. This is believed to be the first report of the isolation of the pregnane glycosides from a plant

  Sansevieria trifasciata 是最常见的龙舌兰科植物之一，通过对整株植物的植物化学分析，分离出了四种新的孕烷苷。它们的结构已通过光谱分析和酸和碱催化水解确定为 1 beta,3 beta-dihydroxypregna-5,16-dien-20-one 苷。这被认为是从龙舌兰科植物中分离孕烷苷的第一份报告。
• Marine sterols. XIII.★★Part XII: Kobayashi, M., and Mitsuhashi, H., STEROIDS, submitted. Isolation and synthesis of 1β,3β,5,6β-tetrahydroxy-5α-androstan-17-one from the soft coral Sarcophyton glaucum
  作者：Masaru Kobayashi、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90008-3

  日期：1982.12

  polyhydroxysterol 1 beta,3 beta,5,6 beta-tetrahydroxy-5 alpha-androstn-17-one (1) was isolated from the soft coral Sarcophyton glaucum. The structure of 1 was deduced from comparison of the spectral data with those of known 1 beta,3 beta,5 alpha,6 beta-tetrahydroxysterols and confirmed by the synthesis starting from 1 beta,3 beta-dihydroxy-5,16-pregnadien-20-one (6a).

  一种新的聚羟基甾醇 1 beta,3 beta,5,6 beta-tetrahydroxy-5 alpha-androstn-17-one (1) 从软珊瑚 Sarcophyton glaucum 中分离出来。1 的结构是从光谱数据与已知的 1 beta,3 beta,5 alpha,6 beta-tetrahydroxysterols 的光谱数据的比较中推导出来的，并通过从 1 beta,3 beta-dihydroxy-5,16-pregnadien-开始的合成得到确认20 一 (6a)。
• Lapin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1501,1503
  作者：Lapin

  DOI：——

  日期：——
• A natural pregnane from Sansevieria hyacinthoides
  作者：M.Marcela Gamboa-Angulo、Jorge Reyes-López、Luis M. Peña-Rodríguez

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00409-8

  日期：1996.11

  A study of the steroidal constituents of the leaves of Sansevieria hyacinthoides led to the isolation of 25S-ruscogenin and a new natural pregnane: 1 beta, 3 beta-dihydroxy-5,16-pregnadien-20-one, whose structure was elucidated by spectroscopic methods and confirmed by chemical correlation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Watanabe, Yoshiaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 10, p. 3486 - 3495
  作者：Watanabe, Yoshiaki、Sanada, Shuichi、Ida, Yoshiteru、Shoji, Junzo

  DOI：——

  日期：——