叔-丁基 4-(2-溴-4-氟苯甲基)哌嗪-1-羧酸酯 | 460094-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 叔-丁基 4-(2-溴-4-氟苯甲基)哌嗪-1-羧酸酯
• 中文别名: 1-(4-BOC-哌嗪甲基)-2-溴-4-氟苯；叔-丁基4-(2-溴-4-氟苯甲基)哌嗪-1-羧酸酯
• 英文名称: tert-butyl 4-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-bromo-4-fluorobenzyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 460094-96-6
• 化学式: C₁₆H₂₂BrFN₂O₂
• 分子量: 373.265
• InChiKey: FMBAGTCXKXRCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

SDS

叔-丁基 4-(2-溴-4-氟苯甲基)哌嗪-1-羧酸酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基 4-(2-溴-4-氟苯甲基)哌嗪-1-羧酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-chloro-5-[4-[(2-cyclopropyl-4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] PYRIDAZINONES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2019055966A3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟溴苄 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到叔-丁基 4-(2-溴-4-氟苯甲基)哌嗪-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  作为新型改良铁死亡抑制剂的 Ferrostatin-1 甲酰哌嗪类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  本研究基于已知的铁死亡抑制剂铁他汀-1（Fer-1）的结构，设计并合成了一系列新型甲酰基哌嗪衍生的铁死亡抑制剂。评估了这些合成化合物在 Erastin 诱导的人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 中的抗铁死亡活性。研究发现，一些新化合物，特别是化合物 ，表现出有效的抗铁死亡活性，其能够恢复细胞活力、减少铁积累、清除活性氧、维持线粒体膜电位、增加 GSH 水平、降低 LPO和 MDA 含量，并上调 GPX4 表达。此外，该化合物表现出比Fer-1更优异的微粒体稳定性。目前的结果表明，该化合物是开发治疗血管疾病的新型铁死亡抑制剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117716

文献信息

• PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Goldfinch Bio, Inc.

  公开号：EP3684364A2

  公开（公告）日：2020-07-29
• US7238688B2
  申请人：——

  公开号：US7238688B2

  公开（公告）日：2007-07-03
• [EN] PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PYRIDAZINONES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GOLDFINCH BIO INC

  公开号：WO2019055966A3

  公开（公告）日：2019-04-18
• Design, synthesis, and evaluation of formylpiperazine analogs of Ferrostatin-1 as novel improved ferroptosis inhibitors
  作者：Hua-Long Ji、Yi-Fan Zhang、Nai-Yu Zhang、Kai-Ming Wang、Ning Meng、Juan Zhang、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117716

  日期：2024.5

  study, a series of new formylpiperazine-derived ferroptosis inhibitors were designed and synthesized based on the structure of a known ferroptosis inhibitor, ferrostatin-1 (Fer-1). The anti-ferroptosis activity of these synthetic compounds in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) induced by Erastin was evaluated. It was found that some of the new compounds, especially compound , showed potent

  本研究基于已知的铁死亡抑制剂铁他汀-1（Fer-1）的结构，设计并合成了一系列新型甲酰基哌嗪衍生的铁死亡抑制剂。评估了这些合成化合物在 Erastin 诱导的人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 中的抗铁死亡活性。研究发现，一些新化合物，特别是化合物 ，表现出有效的抗铁死亡活性，其能够恢复细胞活力、减少铁积累、清除活性氧、维持线粒体膜电位、增加 GSH 水平、降低 LPO和 MDA 含量，并上调 GPX4 表达。此外，该化合物表现出比Fer-1更优异的微粒体稳定性。目前的结果表明，该化合物是开发治疗血管疾病的新型铁死亡抑制剂的有前途的先导化合物。