3,4-二氯-1,2-萘二酮 | 18398-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,4-二氯-1,2-萘二酮
• 英文名称: 3,4-dichloro-[1,2]naphthoquinone
• 英文别名: 3,4-Dichlor-[1,2]naphthochinon；3,4-Dichlor-naphthochinon-(1,2)；3,4-dichloro-1,2-naphthalenedione；3,4-Dichloro-1,2-naphthoquinone；3,4-dichloronaphthalene-1,2-dione
• CAS: 18398-36-2
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂O₂
• 分子量: 227.047
• InChiKey: JDQAAXMSEQPHAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184°C
• 沸点：
  325.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4057 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-1,2-萘二酮 在 calcium chloride 作用下， 生成 2-Trichloracetyl-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Schmidt, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-二氯-1,2-萘二酮
  参考文献：
  名称：

  Zincke, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of some ortho-naphthoquinones with 2,3-dimethylbutadiene
  作者：M. F. Ansell、R. A. Murray

  DOI：10.1039/j39710001429

  日期：——

  The reactions of dimethylbutadiene with 1,2-naphthoquinones are shown to involve either addition to the 3,4-double bond [substituents 3-chloro-, 4-cyano-, 3-methoxycarbonyl, 3-nitro-, and 3-methoxy-(partially)] or to the 2-carbonyl group [substituents 4-chloro-, 4-bromo-, 3,4-dichloro-, 3-methoxy-(partially)]. The adduct from 3-chloro-1,2-naphthoquinone is shown to eliminate hydrogen chloride to yield

  已显示二甲基丁二烯与1,2-萘醌的反应涉及3,4-双键的任何一种加成[取代基3-氯-，4-氰基-，3-甲氧羰基，3-硝基和3-甲氧基- （部分）]或2-羰基[取代基4-氯-，4-溴-，3,4-二氯-，3-甲氧基-（部分）]。显示了3-氯-1,2-萘醌的加合物消除了氯化氢，生成了菲-9,10-二醇，然后进行了酸催化的二甲基丁二烯加成，生成了羟基菲咯酮。
• Diazobenzo[a]fluorene derivatives as visible photosensitizers for free radical polymerization
  作者：Karolina Podemska、Radosław Podsiadły、Agnieszka Marzena Szymczak、Jolanta Sokołowska

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.12.001

  日期：2012.7

  energy change for electron transfer from the diazobenzo[a]fluorene dyes to the electron donors/acceptors. The kinetic studies of the photoinitiated polymerization of trimethylolpropane triacrylate (TMPTA) using electron donors, such as phenylthioacetic acid, phenoxyacetic acid, N-phenylglycine and ethyl 4-N,N-dimethylaminobenzoate, and electron acceptors, such as 1-methoxy-4-phenylpyridinium tetrafluoroborate

  已经合成了几种含有重氮苯并[a]芴部分的苯并吩嗪染料，并通过1 H NMR光谱和质谱（CI MS）对其进行了表征。检查了这些染料的光谱和电化学性质。这些化合物被评估为自由基聚合的潜在光吸收发色团。基于从重氮苯并[a]芴染料到电子供体/受体的电子转移的自由能变化，讨论了结果。使用电子给体如苯硫基乙酸，苯氧乙酸，N-苯基甘氨酸和乙基4- N，N的光引发聚合三丙烯酸三羟甲基丙烷酯（TMPTA）的动力学研究-二甲基氨基苯甲酸酯和电子受体，例如四氟硼酸1-甲氧基-4-苯基吡啶鎓和六氟磷酸1-乙氧基-2-甲基吡啶鎓，这些染料是可见光下自由基聚合的有效光引发剂。化学结构中存在的重原子可能会导致染料内激发三重态，从而促进这些态的电子转移。
• Zincke; Schmunk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 257, p. 145
  作者：Zincke、Schmunk

  DOI：——

  日期：——
• Antiprotozoal quinones. II. Synthesis of 4-amino-1,2-naphthoquinones and related compounds as potential antimalarials
  作者：F. J. Bullock、J. F. Tweedie、D. D. McRitchie、M. A. Tucker

  DOI：10.1021/jm00295a025

  日期：1970.1
• Zincke; Schuetz, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 644
  作者：Zincke、Schuetz

  DOI：——

  日期：——

表征谱图