2,4,4-Trimethyl-thiosemicarbazid | 2652-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,4-Trimethyl-thiosemicarbazid
• 英文别名: 2,4,4-Trimethylthiosemicarbazide；3-Amino-1,1,3-trimethylthiourea；1-amino-1,3,3-trimethylthiourea
• CAS: 2652-62-2
• 化学式: C₄H₁₁N₃S
• 分子量: 133.217
• InChiKey: KNCAVFLXUQLOBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  177.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dichloro-2,2-dicyanoethylene 、 2,4,4-Trimethyl-thiosemicarbazid 在 三乙胺 作用下， 生成 5-dicyanomethyl-2-dimethylamino-3-methyl-[1,3,4]thiadiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  Mesoionische 2-methylen-1.3.4-oxadiazole und -thiadiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96992-2
• 作为产物：
  描述：

  一硫化四甲基秋兰姆 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,4-Trimethyl-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-Chain Tautomerism of N-Substituted Thiosemicarbazones
  作者：Kirill N. Zelenin、Olga B. Kuznetsova、Valeriy V. Alekseyev、Peter B. Terentyev、Vladimir N. Torocheshnikov、Vladimir V. Ovcharenko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85816-6

  日期：1993.2

  thiosemicarbazones, including otherwise inaccessible 2-methyl- and 2,4-disubstituted ketone thiosemicarbazones. The mass-spectrometric investigation of these compounds also suggests presence of their tautomers in the gas phase.

  4,4-二甲基和2,4,4-三甲基硫代氨基脲与醛或酮的缩合产物，以及2-甲基和2,4-二取代的硫代氨基脲与醛的缩合产物具有硫代氨基脲结构，而酮与2-甲基-或2,4-二烷基硫代氨基脲形成1,2,4-三唑烷-3-硫酮。在三氟乙酸溶液中的硫代半氨基甲酮和1,2,4-三唑烷-3-硫酮都可生成1,3,4-噻二唑烷-2-亚胺盐。它们被吡啶脱质子化，生成了硫代半氨基甲酮，包括否则难以获得的2-甲基和2,4-二取代的酮基硫代半碳氮酮。这些化合物的质谱研究还表明它们的互变异构体在气相中的存在。
• Albumin Conjugates of Thiosemicarbazone and Imidazole‐2‐thione Prochelators: Iron Coordination and Antiproliferative Activity
  作者：Yu‐Shien Sung、Wangbin Wu、Megan A. Ewbank、Rachel D. Utterback、Michael T. Marty、Elisa Tomat

  DOI：10.1002/cmdc.202100278

  日期：2021.9.16

  ferric center in 2 : 1 ligand-to-metal complexes. Native mass spectrometry experiments show that the prochelators form stable disulfide conjugates with bovine serum albumin, thus affording novel bioconjugate prochelator systems. Antiproliferative activities at sub-micromolar levels are recorded in a panel of breast, ovarian and colorectal cancer cells, along with significantly lower activity in normal fibroblasts

  铁在肿瘤进展和转移中的核心作用促进了癌症化疗中铁结合方法的发展。基于二硫键的前螯合剂在细胞摄取后被还原激活，释放负责铁螯合的硫醇螯合剂。在此，三甲基缩氨基硫脲部分和咪唑-2-硫酮杂环被纳入该预螯合剂设计中。相应三齿螯合剂的铁结合导致 2:1 配体-金属复合物中低自旋三价铁中心的稳定。天然质谱实验表明，预螯合剂与牛血清白蛋白形成稳定的二硫键缀合物，从而提供新型生物缀合物预螯合剂系统。在一组乳腺癌、卵巢癌和结直肠癌细胞中记录到亚微摩尔水平的抗增殖活性，而正常成纤维细胞的活性显着降低。
• Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 772 - 774
  作者：Jensen,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DEMILO, A. B.;REDFERN, R. E.;BORKOVEC, A. B., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1983, 31, N 4, 713-718
  作者：DEMILO, A. B.、REDFERN, R. E.、BORKOVEC, A. B.

  DOI：——

  日期：——
• Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50
  作者：Jensen,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——