1-(3-哌啶-1-基苯基)哌啶 | 27594-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-哌啶-1-基苯基)哌啶
• 英文名称: 1,3-dipiperidinobenzene
• 英文别名: 1,1'-(1,3-Phenylene)dipiperidine；1-(3-piperidin-1-ylphenyl)piperidine
• CAS: 27594-19-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• 分子量: 244.38
• InChiKey: DKMMQGJYYBNSMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  411.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-哌啶-1-基苯基)哌啶 、 2,4,6-三硝基氯苯 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2,4-Dipiperidino-2',4',6'-trinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and spectral behavior of donor-acceptor substituted biphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a040
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 邻二氯苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到1-(3-哌啶-1-基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  无芳基氯化物的无过渡金属胺化反应合成2,3-二氢吲哚，吲哚和苯胺。

  摘要：

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，

  DOI：

  10.1021/jo001544m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Amination of Haloaromatics on KF-Alumina Surface
  作者：Basudeb Basu、Pralay Das、Ashish Nanda、Sajal Das、Sajal Sarkar

  DOI：10.1055/s-2005-865241

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed amination, including polyaminations of aromatic bromides mediated on a surface of KF-alumina, is reported. The solvent-free one-pot protocol avoids the use of a strong base (sodium tert-butoxide) making it applicable to substrates containing a base-sensitive functional group. It proceeds without concomitant reductive bromination and provides access to selective amination of polyhaloaromatics.

  报道了一种高效的钯催化胺化反应，包括在KF-氧化铝表面介导的芳香溴化物的多胺化反应。该无溶剂一步法方案避免了强碱（叔丁醇钠）的使用，使其适用于含有碱敏感官能团的底物。该反应无需伴随还原性溴化作用，能够实现对多卤代芳香化合物的高选择性胺化反应。
• Nickel-mediated amination chemistry. Part 1: Efficient aminations of (het)aryl 1,3-di and 1,3,5-trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00276-8

  日期：2000.4

  The first Ni-catalysed synthesis of di- and triamino substituted benzenes and diamino substituted pyridines from the corresponding aryl chlorides and amines is described.

  描述了由相应的芳基氯化物和胺进行的第一个Ni催化的二氨基和三氨基取代的苯和二氨基取代的吡啶的合成。
• Catalyst-Directed Chemoselective Double Amination of Bromo-chloro(hetero)arenes: A Synthetic Route toward Advanced Amino-aniline Intermediates
  作者：Alexandre A. Mikhailine、Gabriela A. Grasa Mannino、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00646

  日期：2018.4.20

  (APIs). Site (Cl vs Br on electrophile) and nucleophile (amine vs imine) selectivity is dictated by the catalyst employed. A Pd-crotyl(t-BuXPhos) precatalyst selectively coupled the Ar–Br of the polyhaloarene with benzophenone imine, even in the presence of a secondary amine, while Pd-based RuPhos or (BINAP)Pd(allyl)Cl coupled the Ar–Cl site with secondary amines.

  开发了一种化学选择性顺序一锅偶联方案，以高产率制备几种氨基苯胺，作为活性药物成分（API）的组成部分。位点（亲电试剂上的Cl对Br）和亲核试剂（胺对亚胺）的选择性由所用催化剂决定。Pd-巴豆基（t - BuXPhos）预催化剂即使在存在仲胺的情况下也选择性地将聚卤代芳烃的Ar-Br与二苯甲酮亚胺偶联，而Pd基的RuPhos或（BINAP）Pd（烯丙基）Cl偶联Ar- Cl位带有仲胺。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex-catalyzed highly chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes
  作者：Kai-Xin Sun、Jin-Hui Zhou、Qian-Wei He、Li-Xiong Shao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130944

  日期：2020.2

  The palladium-catalyzed chemoselective mono-amination of dichlorobenzenes was reported in this paper. Under the suitable conditions, all reactions involving the three isomers of dichlorobenzenes with various secondary and primary amines in the presence of a well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II)-2-methyl-4,5-dihydrooxazole complex, gave the desired mono-aminated products in moderate to high

  本文报道了钯催化的二氯苯化学选择性单胺化反应。在合适的条件下，在明确定义的N-杂环卡宾-钯（II）-2-甲基-4,5-二氢恶唑络合物的存在下，所有涉及二氯苯的三种异构体与各种仲胺和伯胺的反应均得到所需的单胺化产品，以中等或高收率作为主要或唯一一种。
• C-C Coupling Reactions between Benzofurazan Derivatives and 1,3-Diaminobenzenes
  作者：Gabriele Micheletti、Silvia Bordoni、Elena Chugunova、Carla Boga

  DOI：10.3390/molecules22050684

  日期：——

  Aromatic substitution reactions between 1,3-diaminobenzene and chloronitrobenzofurazan derivatives have never been reported so far. The aim of the current study was to synthesize novel electron-donor and -acceptor architectures of interest in applied fields and to provide new insights on the nucleophilic behavior of 1,3-diaminobenzenes. The reaction of 1,3-dipiperidinyl-, 1,3-dimorpholinyl-, 1,3-dipyrrolidinyl-

  迄今为止，尚未报道过1，3-二氨基苯与氯硝基苯并呋喃山衍生物之间的芳香取代反应。本研究的目的是在应用领域中合成感兴趣的新型电子给体和受体结构，并为1,3-二氨基苯的亲核行为提供新的见解。1,3-二哌啶基-，1,3-二吗啉基-，1,3-二吡咯烷基-或1,3-二甲基氨基苯与7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃或一系列氯硝基苯并呋喃的反应已在温和的条件下进行。已通过1 H-NMR光谱监测反应过程来研究伙伴的反应性。该反应以区域选择性的方式发生，以高收率提供了新型CC偶联化合物。