(R)-2-(cyclohexyl)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2-(cyclohexyl)chroman-4-one
• 英文别名: (2R)-2-cyclohexyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: MVZLWYZSFJXUSR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 cinchonidine-derived substituted thiourea 正丁基锂 、 哌啶乙酸盐 、 sodium sulfate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 317.5h， 生成 (R)-2-(cyclohexyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.

  DOI：

  10.1021/ja070394v

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of flavanones and chromanones
  申请人：Scheidt Karl

  公开号：US20090259055A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepared enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.

  可以使用手性硫脲催化剂对各种色酮、黄酮和阿比西农化合物进行对映选择性合成。
• A highly enantioselective access to chiral chromanones and thiochromanones via copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones and thiochromones
  作者：Donglu Xiong、Wenxi Zhou、Zhiwu Lu、Suping Zeng、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/c7cc03939e

  日期：——

  chemistry and drug discovery. A highly efficient copper-catalyzed asymmetric conjugated reduction of chromones is developed to give chiral chromanones with good yields (80–99%) and excellent ee values (94–>99% ee). Particularly noteworthy is that chiral thiochromanones are also constructed using this method in 74–87% yields with 96–97% ee. The established asymmetric synthesis paves the way for their

  苯并二氢吡喃酮骨架是杂环化学和药物发现中的特权结构。开发了一种高效的铜催化色酮共轭不对称共轭还原反应，可制得具有良好收率（80–99％）和出色的ee值（94–> 99％ee）的手性发色酮。尤其值得注意的是，使用这种方法还可以以74-87％的收率和96-97％的ee制备手性硫代铬酮。已建立的不对称合成方法为进一步的药物研究铺平了道路。
• US7851640B2
  申请人：——

  公开号：US7851640B2

  公开（公告）日：2010-12-14