(S)-2-(3-羟基-2-(4-甲氧基苯基)丙基)-5-甲氧基苯酚 | 225090-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (S)-2-(3-羟基-2-(4-甲氧基苯基)丙基)-5-甲氧基苯酚
• 英文名称: (S)-2-(3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propyl)-5-methoxyphenol
• CAS: 225090-14-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: CDXNFGBWBVTXLJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-羟基-2-(4-甲氧基苯基)丙基)-5-甲氧基苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(3S)-3,4-二氢-7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成异黄酮。（R）-和（S）-异黄酮

  摘要：

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01147-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-3-(2-(4-甲氧基苯基)乙酰基)恶唑烷-2-酮 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-2-(3-羟基-2-(4-甲氧基苯基)丙基)-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  雌马酚和sativan对映体的不对称合成的手性池方法

  摘要：

  首次从易得的原料开始，以> 98％ee合成异黄烷酮，雌马酚和sativan的对映体。手性异黄酮（-）-雌马酚是由大豆异黄酮，formonentin和黄豆苷元通过肠道细菌在某些人群中的作用而产生的，据报道，其他手性异黄烷也来自各种植物化学来源。为了生产克量的这些手性异黄烷醇，将埃文斯的对映选择性羟醛缩合用作手性诱导步骤，以在C-3位置引入所需的手性。将手性硼烯酸酯加到取代的苯甲醛中导致官能化的合成-羟醛产品，产率> 90％，非对映选择性优异。官能团转化，随后进行分子内光延反应和脱保护步骤，得到具有高对映体纯度的目标化合物S -（-）-雌马酚和S -（+）-sativan。通过简单地将手性助剂切换为（S）-4-苄基恶唑烷丁-2-酮，并按照相同的合成顺序，对映体R -（+）-雌马酚和R-（-）-满足。从临床和药理学观点来看，这两种对映异构体都是令人感兴趣的，并且目前正在被开发为营养药物和药理学试

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.004