(3β,5α)-3,14-dihydroxy-bufa-20,22-dienolide | 33766-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α)-3,14-dihydroxy-bufa-20,22-dienolide
• 英文别名: 5α-bufalin；5-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
• CAS: 33766-62-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: QEEBRPGZBVVINN-IGUPHWHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14β-hydroxy-3β-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-(β-D-glucopyranosyl)oxy]-5α-bufa-20,22-dienolide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 葡萄糖 、 (3β,5α)-3,14-dihydroxy-bufa-20,22-dienolide
  参考文献：
  名称：

  源自嚏根草的根茎和根状茎的新的细胞毒性bufadienolides。

  摘要：

  三个新的丁二烯内酯14β，16β-二羟基-3β-[β-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-（β-D-吡喃葡萄糖基）氧基]-5α-bufa-20，22-二烯内酯（1），14β-羟基-3β-[β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-（β-D-吡喃葡萄糖基）氧基] -5α-bufa-20、22-二烯内酯（2）和hellebrigenin-3-O-β-D-葡萄糖基从黑线菜的根和根茎中分离出了-（1→4）-β-D-葡萄糖苷（3）和八种已知的丁二烯内酯（4-11）。通过广泛的光谱学方法和酸水解阐明了它们的结构。评价化合物1-7对HCT116，A549和HepG2肿瘤细胞系的细胞毒性活性。化合物1对HepG2细胞表现出中等的细胞毒性，IC50值为15.1±1.72μM。化合物5和6对HCT116细胞具有中等细胞毒性，IC50值分别为15.12±0.58μM和13.17±2.34μM。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1543687

文献信息

• New cytotoxic bufadienolides from the roots and rhizomes of <i>Helleborus thibetanus</i> Franch
  作者：Yuze Li、Huawei Zhang、Xiaofei Liang、Bei Song、Xudong Zheng、Rui Wang、Li Liu、Xiaomei Song、Jianli Liu

  DOI：10.1080/14786419.2018.1543687

  日期：2020.4.2

  Three new bufadienolides 14β, 16β-dihydroxy-3β-[β-D-glucopyranosyl-(1→6)-(β-D-glucopyranosyl)oxy]-5α-bufa-20, 22-dienolide (1), 14β-hydroxy-3β-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-(β-D-glucopyranosyl)oxy]-5α-bufa-20, 22-dienolide (2) and hellebrigenin-3-O-β-D-glucosyl-(1→4)-β-D-glucoside (3), together with eight known bufadienolides (4-11) were isolated from the roots and rhizomes of Helleborus thibetanus. Their

  三个新的丁二烯内酯14β，16β-二羟基-3β-[β-D-吡喃葡萄糖基-（1→6）-（β-D-吡喃葡萄糖基）氧基]-5α-bufa-20，22-二烯内酯（1），14β-羟基-3β-[β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）-（β-D-吡喃葡萄糖基）氧基] -5α-bufa-20、22-二烯内酯（2）和hellebrigenin-3-O-β-D-葡萄糖基从黑线菜的根和根茎中分离出了-（1→4）-β-D-葡萄糖苷（3）和八种已知的丁二烯内酯（4-11）。通过广泛的光谱学方法和酸水解阐明了它们的结构。评价化合物1-7对HCT116，A549和HepG2肿瘤细胞系的细胞毒性活性。化合物1对HepG2细胞表现出中等的细胞毒性，IC50值为15.1±1.72μM。化合物5和6对HCT116细胞具有中等细胞毒性，IC50值分别为15.12±0.58μM和13.17±2.34μM。