氯(甲磺酰基)甲烷 | 2351-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 氯(甲磺酰基)甲烷
• 英文名称: chloromethylsulfonylmethane
• 英文别名: chloromethyl methyl sulfone；Chlormethyl-methyl-sulfon；Methane, chloro(methylsulfonyl)-；chloro(methylsulfonyl)methane
• CAS: 2351-74-8
• 化学式: C₂H₅ClO₂S
• mdl: MFCD19231985
• 分子量: 128.579
• InChiKey: MZMGJAFJUYKKLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  134 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(甲磺酰基)甲烷 、 三苯甲硫醇 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [Methylsulfonylmethylsulfanyl(diphenyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  一些α-甲基磺酰硫化物的氯水氧化

  摘要：

  对苯甲基）、二苯甲基和三苯甲基甲基磺酰硫化物（1、2 和 3）在乙酸水溶液中的氯化作用的检查为 Pummerer 后处理提供了间接证据。

  DOI：

  10.1139/v75-377
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 氯(甲磺酰基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  氯甲基甲基硫醚及其亚磺酰基和磺酰基类似物的构象和立体电子研究

  摘要：

  摘要 理论上确定了一些含硫模型化合物的旋转平衡，并给出了对所获得结果的影响的合理化。实验方法，即 NMR 和红外，也用于显示这些化合物的 gauche（Cl CS CH3 片段）的普遍性，并允许我们阐明此类系统中涉及的轨道相互作用。硫化物的 gauche 旋转异构体在气相中比 anti 稳定约 3.2 kcal mol-1。对于亚磺酰基衍生物，最稳定的旋转异构体的相对能量为 0.0、1.0 和 1.7 kcal mol-1，对应于 gauche-1（C Cl antiperiplanar to SO）、gauche-2（C Cl antiperiplanar to lone pair）和 anti。计算出的磺酰基旋转异构体之间的能量差（反gauche）为2.6 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.03.085

文献信息

• Late Stage Phosphotyrosine Mimetic Functionalization of Peptides Employing Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Hao Chen、Runyu Mao、Martin Brzozowski、Nghi H. Nguyen、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01200

  日期：2021.6.4

  requires multistep syntheses, and therefore late stage incorporation of these mimetics into peptides is not feasible. Here, we develop and employ metallaphotoredox catalysis using 4-halogenated phenylalanine to afford a variety of protected pTyr mimetics in one step. This methodology was shown to be tolerant of common protecting groups and applicable to the late stage pTyr mimetic modification of protected

  获得磷酸酪氨酸 (pTyr) 模拟物需要多步合成，因此将这些模拟物后期掺入肽中是不可行的。在这里，我们使用 4-卤代苯丙氨酸开发和使用金属光氧化还原催化，一步提供各种受保护的 pTyr 模拟物。该方法显示出对常见保护基团的耐受性，并适用于受保护和未受保护肽以及具有生物相关性的肽的后期 pTyr 模拟修饰。
• Reactions of the carbanion of chloromethyl methyl sulfone with aldehydes and ketones
  作者：Mieczysław Mąkosza、Natalia Urbańska、Alexey A. Chesnokov

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02825-3

  日期：2003.2

  Addition of the carbanion of chloromethyl methyl sulfone to aldehydes and ketones proceeds faster than its degradation via the Ramberg–Baecklund reaction. Chlorohydrins and oxiranes produced from aldehydes treated with an excess of base undergo the Ramberg–Baecklund reaction giving allylic alcohols, whereas the reaction of ketones gives the oxiranes.

  将氯甲基甲基砜的碳负离子加到醛和酮中的过程要比其通过Ramberg-Baecklund反应的降解快。由用过量碱处理过的醛制得的氯醇和环氧乙烷发生Ramberg-Baecklund反应，生成烯丙基醇，而酮反应生成环氧乙烷。
• Triazole antifungal agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04507484A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  Triazole antifungal agents of the formula: ##STR1## and their O-esters and O-ethers, where R is a phenyl group optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from halo, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; R.sup.1 is selected from (a) ##STR2## (C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), (b) --SO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), (C) --SO.sub.2 NR.sup.2 R.sup.3 where either R.sup.2 and R.sup.3 are both C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or R.sup.2 and R.sup.3 together with the N atom to which they are attached represent piperidino, (d) --NHSO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) and (e) --CONR.sup.4 R.sup.5 where either R.sup.4 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the N atom to which they are attached represent piperidino; and n is 1 or 2 with the proviso that n is 2 when R.sup.1 is --NHSO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.4 alkyl); and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds are useful as human and agricultural fungicides.

  三唑类抗真菌剂的化学式如下：##STR1##及其O-酯和O-醚，其中R是一个苯基，可以选择性地被1到3个取代基取代，每个取代基独立地从卤素、CF.sub.3、C.sub.1 -C.sub.4烷基和C.sub.1 -C.sub.4烷氧基中选择；R.sup.1选择自(a) ##STR2##(C.sub.1 -C.sub.4烷基)、(b) --SO.sub.2(C.sub.1 -C.sub.4烷基)、(C) --SO.sub.2NR.sup.2R.sup.3，其中R.sup.2和R.sup.3均为C.sub.1 -C.sub.4烷基，或者R.sup.2和R.sup.3与它们附着的N原子一起代表哌啶基，(d) --NHSO.sub.2(C.sub.1 -C.sub.4烷基)和(e) --CONR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.5为C.sub.1 -C.sub.4烷基，或者R.sup.4和R.sup.5与它们附着的N原子一起代表哌啶基；n为1或2，但当R.sup.1为--NHSO.sub.2(C.sub.1 -C.sub.4烷基)时，n为2；以及它们的药用盐。这些化合物可用作人类和农业杀真菌剂。
• Sulphonyl-stabilised sulphonium ylids
  作者：P. Robson、P. R. H. Speakman、D. G. Stewart

  DOI：10.1039/j39680002180

  日期：——

  1-Dodecylmethylsulphonium methylsulphonylmethylid and dimethylsulphonium 1-dodecylsulphonyl methylid have been prepared. The ylids are stable crystalline solids but undergo rearrangements in solution at elevated temperatures and under the influence of ultraviolet light. Sulphonyl carbenes are not generated during these reactions.

  已经制备了1-十二烷基甲基s甲基磺酰基甲基和二甲基s1-十二烷基磺酰基甲基。碘化物是稳定的结晶固体，但在升高的温度和紫外线的影响下在溶液中发生重排。在这些反应过程中不会生成磺酰基卡宾。
• CHLOROMETHYL METHYL SULFONE BY OXIDATION OF CHLOROMETHYL METHYL SULFIDE
  作者：Mieczyslaw Makosza、Marek Surowiec

  DOI：10.1080/00304940309355850

  日期：2003.8

  rearrangement and other reactions of carbanions of a-chloromethyl sulfones, multigram quantities of the simplest representative of these compounds, namely chloromethyl methyl sulfone (1) were required. Surprisingly, the reported syntheses of this sulfone are far from satisfactory. The simplest path to 1 would seem to be the oxidation of chloromethyl methyl sulfide 2. While the Pummerer reaction of dimethyl sulfoxide

  为了研究 α-氯甲基砜的碳负离子的 Ramberg-Backlund 重排和其他反应，需要数克数量的这些化合物的最简单代表，即氯甲基甲基砜 (1)。令人惊讶的是，报道的这种砜的合成远不能令人满意。通向 1 的最简单途径似乎是氯甲基甲基硫醚 2 的氧化。而二甲基亚砜与亚硫酰氯的普默勒反应以极好的收率得到 2？它在几篇论文中描述的氧化在我们手中并不令人满意。由于它们容易水解，α-氯甲基硫化物不能有效地在水溶液中氧化成砜3，因此许多常见的氧化剂不能使用。过苯甲酸？过苯二甲酸？过乙酸：和冰醋酸中的铬酸酐 7 先前已用于将 a-氯硫化物氧化成砜。我们测试了一些其他氧化程序，结果相当令人失望。只有当丙酮中的二甲基二环氧乙烷用作氧化剂时，才能以良好的收率 (84%) 获得所需的砜 1。然而，该程序对于大量 1 的合成是不切实际的。进一步的实验表明，用 02% 的乙醚溶液氧化 2 也得到了良好的结果（表 1）。过氧化氢-醚溶液是通过用乙醚从