(2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]-2-(2-methylpropyl)-5-tritylsulfanylpentanamide | 202345-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]-2-(2-methylpropyl)-5-tritylsulfanylpentanamide
• CAS: 202345-08-2
• 化学式: C₄₁H₆₀N₂O₃SSi
• 分子量: 689.091
• InChiKey: CXYKEYXDYZSQBR-KZCKAYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]-2-(2-methylpropyl)-5-tritylsulfanylpentanamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2R,4S)-4-Hydroxy-2-isobutyl-5-tritylsulfanylpentanoic acid ((1S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbamoylpropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Mercaptoalcohols - Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  开发了一种新方法，用于制备巯基醇1（一种强效的基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂）的所有可能的非对映异构体，并且可以轻松获得各种P1'取代基。采用易于获得的立体选择性环氧化物作为起始材料，以控制-OH基团的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2858
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-hydroxy-3-tritylsulfanyl-propyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-(methylamino)-1-oxobutan-2-yl]-2-(2-methylpropyl)-5-tritylsulfanylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Mercaptoalcohols - Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  开发了一种新方法，用于制备巯基醇1（一种强效的基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂）的所有可能的非对映异构体，并且可以轻松获得各种P1'取代基。采用易于获得的立体选择性环氧化物作为起始材料，以控制-OH基团的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2858